dimethyl (R)-3-(4-chlorophenyl)-5-oxo-1-tosylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (R)-3-(4-chlorophenyl)-5-oxo-1-tosylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (3R)-3-(4-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-oxopyrrolidine-2,2-dicarboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₀ClNO₇S
• 分子量: 465.911
• InChiKey: BZSBCPBSOFUVCE-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯磺酸酐 在 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.33h， 生成 dimethyl (R)-3-(4-chlorophenyl)-5-oxo-1-tosylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过使用α，β-不饱和酰基铵盐直接从商品酰氯直接催化不对称合成N-杂环

  摘要：

  不对称地驯服野兽：使用金鸡纳生物碱催化剂对酰氯的反应性进行调节，会导致手性α，β-不饱和酰基铵与手性亲核试剂发生对映体选择性反应，从而形成吡咯烷酮，哌啶-2-酮和二氢吡啶并酮。这种亲核催化剂催化的迈克尔/质子转移/内酰胺化或内酯化有机级联反应导致了以前用于合成生物活性药物的手性中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201306050

文献信息

• Direct Catalytic Asymmetric Synthesis of N-Heterocycles from Commodity Acid Chlorides by Employing α,β-Unsaturated Acylammonium Salts
  作者：Sreekumar Vellalath、Khoi N. Van、Daniel Romo

  DOI：10.1002/anie.201306050

  日期：2013.12.16

  Taming the beast, asymmetrically: Modulation of the reactivity of acid chlorides, using cinchona alkaloid catalysts, results in chiral α,β‐unsaturated acylammoniums, which react with nucleophiles enantioselectively to give pyrrolidinones, piperid‐2‐ones, and dihydropyridinones. This nucleophile‐catalyzed Michael/proton transfer/lactamization or lactonization organocascade leads to chiral intermediates

  不对称地驯服野兽：使用金鸡纳生物碱催化剂对酰氯的反应性进行调节，会导致手性α，β-不饱和酰基铵与手性亲核试剂发生对映体选择性反应，从而形成吡咯烷酮，哌啶-2-酮和二氢吡啶并酮。这种亲核催化剂催化的迈克尔/质子转移/内酰胺化或内酯化有机级联反应导致了以前用于合成生物活性药物的手性中间体。