5-(azidomethyl)benzene-1,3-dicarbonyl dichloride | 252210-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(azidomethyl)benzene-1,3-dicarbonyl dichloride
• 英文别名: 5-(Azidomethyl)benzene-1,3-dicarbonyl chloride；5-(azidomethyl)benzene-1,3-dicarbonyl chloride
• CAS: 252210-03-0
• 化学式: C₉H₅Cl₂N₃O₂
• 分子量: 258.064
• InChiKey: WTHWCUYPYOBZHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(azidomethyl)benzene-1,3-dicarbonyl dichloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6S)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(3-{3-aminomethyl-5-[3-((2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propylcarbamoyl]-benzoylamino}-propoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  关于亲和力的意义：簇糖苷效应和刀豆球蛋白 A

  摘要：

  蛋白质-碳水化合物相互作用的抑制为治疗无数人类疾病提供了强大的治疗策略。迄今为止，此类方法的应用因碳水化合物配体对其蛋白质受体的固有低亲和力而受挫。由于凝集素通常存在于多聚体组装中，因此为了寻求高亲和力，已经制备了多种多价糖配体。簇糖苷效应，或观察到源自寡糖配体多价的高亲和力，显然代表了克服“弱结合”问题的最佳策略。在这里，我们报告了一系列多价树突糖的合成及其与植物凝集素伴刀豆球蛋白 A 相互作用的生物物理学评价。

  DOI：

  10.1021/ja991729e
• 作为产物：
  描述：

  均苯三甲酸 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 5-(azidomethyl)benzene-1,3-dicarbonyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  关于亲和力的意义：簇糖苷效应和刀豆球蛋白 A

  摘要：

  蛋白质-碳水化合物相互作用的抑制为治疗无数人类疾病提供了强大的治疗策略。迄今为止，此类方法的应用因碳水化合物配体对其蛋白质受体的固有低亲和力而受挫。由于凝集素通常存在于多聚体组装中，因此为了寻求高亲和力，已经制备了多种多价糖配体。簇糖苷效应，或观察到源自寡糖配体多价的高亲和力，显然代表了克服“弱结合”问题的最佳策略。在这里，我们报告了一系列多价树突糖的合成及其与植物凝集素伴刀豆球蛋白 A 相互作用的生物物理学评价。

  DOI：

  10.1021/ja991729e

文献信息

• Multi-Tier Dendrimers with an Aromatic Core
  作者：V. Haridas、Yogesh K. Sharma、Sarala Naik

  DOI：10.1002/ejoc.200801150

  日期：2009.4

  report various multi-tier designer dendritic molecules that incorporate an aromatic core and heterocyclic and peptide units. The 5-(azidomethyl)benzene-1,3-dicarbonyl unit was chosen as the scaffold as this unit allows two identical units and a reactive end to be incorporated, thus generating a dendron suitable for dendrimer synthesis. The design and synthesis of dendrimers with multi-tier architectures

  我们报告了各种包含芳香核和杂环和肽单元的多层设计树突分子。选择 5-(叠氮甲基)苯-1,3-二羰基单元作为支架，因为该单元允许引入两个相同的单元和一个反应端，从而生成适合树枝状聚合物合成的树枝状结构。具有多层结构的树枝状聚合物的设计和合成将有助于生成具有各种功能的树枝状结构。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）
• Clickable thin film composite polyamide membranes
  申请人：Polymers CRC Limited

  公开号：EP2191887A1

  公开（公告）日：2010-06-02

  The present invention relates to the preparation of clickable thin film composite (TFC) polyamide membranes, i.e. either azide functionalized, alkyne functionalized or both, that allow a very simple and easy surface modification of the membrane via click chemistry. Further aspects of the invention are such membranes per se, a process for the subsequent modification of the thin film composite polyamide membrane surface using click chemistry to yield membranes having new chemical and physical properties, e.g. antifouling and/or antibacterial properties.

  本发明涉及可点击薄膜复合聚酰胺膜（TFC）的制备，即叠氮化物官能化、炔烃官能化或两者兼有，可通过点击化学非常简单方便地对膜进行表面改性。本发明的其他方面包括：这种膜本身、利用点击化学法对薄膜复合聚酰胺膜表面进行后续改性的工艺，以获得具有新的化学和物理特性（例如防污和/或抗菌特性）的膜。
• A Fluorescence Sensor for Detection of Geranyl Pyrophosphate by the Chemo-Ensemble Method
  作者：Kuan-Hung Chen、Jen-Hai Liao、Hsin-Yu Chan、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/jo802173b

  日期：2009.1.16

  Hexaamide receptor 4 and coumarin phosphate 5 form an ensemble for effective sensing of geranyl pyrophosphate (GPP). Fluorescence resonance energy transfer in the 4 + 5 ensemble diminishes when 5 is replaced by GPP. Receptor 4 binds selectively with GPP over other anions, including fatty acids. The 4-GPP complex in 1: 1 stoichiometry is inferred by NMR and fluorescence titrations. Receptor 4 contains a pseudotetrahedral cleft to accommodate GPP via Multiple hydrogen bonds, and the two aliphatic chains exert additional hydrophobic interactions.
• A Novel Phosphate Chemosensor Utilizing Anion-Induced Fluorescence Change
  作者：Jen-Hai Liao、Chao-Tsen Chen、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/ol0171564

  日期：2002.2.1

  The neutral receptor NN'-bis3,5-di[(1-pyrenylmethyl)carbamoyl]benzyl} pyridine-2,6-dicarbamide (2) provides a pseudo-tetrahedron cleft and multiple hydrogen bondings to form a 1:1 complex with phosphate ion in a highly selective manner, by comparison with other anions (F-, CI-, Br-, SCN-, AcQ(-), NO3-, ClO4-, and HSO4-). The binding strength can be inferred from the emission intensity ratio of the pyrene monomer (lambda(max) 377 nm) to the excimer (lambda(max) 477 nm). Fluorescence titration, X-ray analysis, and NMR studies support a proposed complexation model.
• Peptide dendrimers with designer core for directed self-assembly
  作者：Ram P. Verma、Ashutosh Shandilya、V. Haridas

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.043

  日期：2015.11

  A series of designer peptide dendrimers with urea and urea-triazole cores were synthesized. Urea cored dendrimers assembled into fibrillar morphology, while dendrimers with urea-triazole core assembled into vesicular morphology. The core-dependent self-assembly behavior is studied by ultramicroscopy, Xray crystallography and supported by molecular dynamics simulation. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.