1-chloro-1-cycloundecen-3,10-diyne | 449762-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1-chloro-1-cycloundecen-3,10-diyne
• 英文别名: (3E)-3-chlorocycloundec-3-en-1,5-diyne
• CAS: 449762-35-0
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl
• 分子量: 178.661
• InChiKey: YFRSBVDUYAWRRR-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-1-cycloundecen-3,10-diyne 在 1,4-环己二烯 作用下， 生成 2-chloro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Halo-enediynes：探测电子和立体声电子对Bergman环芳烃化的贡献。

  摘要：

  利用类胡萝卜素偶联策略制备了一系列卤素取代的环状二烯炔。最初用于鉴定合成候选物的DFT分析也用于合理化化合物的环芳烃化倾向。在所有研究的案例中，卤素原子对热伯格曼环芳烃化反应均具有强烈的阻滞作用。值得注意的是，第一个C-9一氯代二炔的分离非常重要，可能会在前药设计中得到应用。

  DOI：

  10.1021/jo025763e
• 作为产物：
  描述：

  1,8-壬二炔 在 吡啶 、 正丁基锂 、 五氯化磷 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-chloro-1-cycloundecen-3,10-diyne
  参考文献：
  名称：

  Halo-enediynes：探测电子和立体声电子对Bergman环芳烃化的贡献。

  摘要：

  利用类胡萝卜素偶联策略制备了一系列卤素取代的环状二烯炔。最初用于鉴定合成候选物的DFT分析也用于合理化化合物的环芳烃化倾向。在所有研究的案例中，卤素原子对热伯格曼环芳烃化反应均具有强烈的阻滞作用。值得注意的是，第一个C-9一氯代二炔的分离非常重要，可能会在前药设计中得到应用。

  DOI：

  10.1021/jo025763e

文献信息

• Electronic Control of the Bergman Cycloaromatization:  Synthesis and Chemistry of Chloroenediynes
  作者：Graham B. Jones、Gary W. Plourde

  DOI：10.1021/ol0059394

  日期：2000.6.1

  [reaction: see text] A series of cyclic mono- and dichloroenediynes have been prepared using an intramolecular carbenoid coupling reaction. The halogen atom had a retardative effect on Bergman cycloaromatization in every case examined, and atom transfer chemistry was demonstrated, resulting in formation of adducts.

  [反应：见正文]使用分子内类胡萝卜素偶联反应制备了一系列环状一氯和二氯二炔。在每种情况下，卤素原子均对Bergman环芳烃化有阻滞作用，并且证明了原子转移化学作用，导致形成加合物。