N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-6-nitro-7-(3-(piperazin-1-yl)propoxy)quinazolin-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-6-nitro-7-(3-(piperazin-1-yl)propoxy)quinazolin-4-amine
• 英文别名: 4-[(3-chloro-4-fluorophenyl)amino]-7-[3-(piperazin-1-yl)-propyloxy]-6-nitro-quinazoline；N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-6-nitro-7-(3-piperazin-1-ylpropoxy)quinazolin-4-amine
• 化学式: C₂₁H₂₂ClFN₆O₃
• 分子量: 460.895
• InChiKey: ILBOHJJGUPQMFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-6-nitro-7-(3-(piperazin-1-yl)propoxy)quinazolin-4-amine 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有多种6-苯甲酰胺基团的新型喹唑啉衍生物作为高选择性和有效的EGFR抑制剂

  摘要：

  合成了一系列带有各种C-6苯甲酰胺取代基的新型喹唑啉衍生物，并将其作为EGFR抑制剂进行了评估，并且大多数都表现出对EGFR激酶的显着抑制作用。特别是，化合物6g对EGFR野生型（IC 50  = 5 nM）具有有效的抑制活性，并且对HCC827和Ba / F3（L858R）细胞系具有很强的抗增殖活性。针对一组365种激酶的激酶谱分析表明6g对EGFR具有高度选择性。此外，6g在肝微粒体代谢稳定性和细胞色素P450抑制试验以及初步药代动力学研究中显示出理想的特性。6克的整体吸引力 使它成为进一步发展的有趣化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.02.022
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-氟-6-硝基喹唑啉 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-6-nitro-7-(3-(piperazin-1-yl)propoxy)quinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  具有多种6-苯甲酰胺基团的新型喹唑啉衍生物作为高选择性和有效的EGFR抑制剂

  摘要：

  合成了一系列带有各种C-6苯甲酰胺取代基的新型喹唑啉衍生物，并将其作为EGFR抑制剂进行了评估，并且大多数都表现出对EGFR激酶的显着抑制作用。特别是，化合物6g对EGFR野生型（IC 50  = 5 nM）具有有效的抑制活性，并且对HCC827和Ba / F3（L858R）细胞系具有很强的抗增殖活性。针对一组365种激酶的激酶谱分析表明6g对EGFR具有高度选择性。此外，6g在肝微粒体代谢稳定性和细胞色素P450抑制试验以及初步药代动力学研究中显示出理想的特性。6克的整体吸引力 使它成为进一步发展的有趣化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.02.022

文献信息

• Focusing on probe-modified peptides: a quick and effective method for target identification
  作者：Huan Sun、Yan Ren、Weijie Hou、Lin Li、Fanqi Zeng、Sisi Li、Yongfen Ma、Xiao Liu、She Chen、Zhiyuan Zhang

  DOI：10.1039/c6cc04030f

  日期：——

  A new efficient method focusing on probe-modified peptides was developed to identify the target protein and modification site of a hit compound or a drug. This method exhibited high click...

  开发了一种针对探针修饰的肽的新型有效方法，以鉴定目标蛋白和命中化合物或药物的修饰位点。此方法显示出高点击率...
• Aminoquinazolines which inhibit signal transduction mediated by tyrosine kinases
  申请人：——

  公开号：US20020082270A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  Compounds of the formula 1 having an inhibitory effect on signal transduction mediated by tyrosinekinases, the use thereof for treating diseases, particularly tumoral diseases, diseases of the lungs and respiratory tract, and the preparation thereof.

  具有抑制酪氨酸激酶介导的信号转导作用的式1化合物，其用于治疗疾病，特别是肿瘤性疾病，肺和呼吸道疾病，以及其制备方法。
• BICYCLISCHE HETEROCYCLEN, DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL, DEREN VERWENDUNG UND VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co.KG

  公开号：EP1315716A1

  公开（公告）日：2003-06-04
• [DE] BICYCLISCHE HETEROCYCLEN, DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL, DEREN VERWENDUNG UND VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG<br/>[EN] BICYCLIC HETEROCYCLES, MEDICAMENTS CONTAINING THESE COMPOUNDS, THEIR USE, AND METHODS FOR THE PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] HETEROCYCLES BICYCLIQUES, MEDICAMENTS CONTENANT LESDITS COMPOSES, LEUR UTILISATION ET PROCEDES PERMETTANT DE LES PRODUIRE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2002018370A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  Die vorliegende Erfindung betrifft bicyclische Heterocyclen der allgemeinen Formel (I), in der Ra bis Rc, A bis E und X wie im Anspruch 1 definiert sind, deren Tautomere, deren Stereoisomere und deren Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren oder Basen, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, insbesondere eine Hemmwirkung auf die durch Tyrosinkinasen vermittelte Signaltransduktion, deren Verwendung zur Behandlung von Krankheiten, insbesondere von Tumorerkrankungen, von Erkrankungen der Lunge und der Atemwege und deren Herstellung.