2,5-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide | 28765-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2,5-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide
• 英文别名: 2,5-dimethyl-1-pyrroline N-oxide；2,5-dimethyl-1-oxido-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium
• CAS: 28765-36-8
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: QZIQCGJHQODACE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  110 °C(Press: 0.24 Torr)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  刚性核中包含手性五元环氮氧化物单元的全有机液晶的磁性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460007
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基己烷-2-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 生成 2,5-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Turner, Marvin J.; Luckenbach, Lee A.; Turner, Elizabeth L., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, p. 1377 - 1386

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Characterization of a New Series of Paramagnetic Ferroelectric Liquid Crystalline Nitroxide Radicals
  作者：Yoshiaki Uchida、Rui Tamura、Katsuaki Suzuki、Hiroki Takahashi、Yoshio Aoki、Hiroyuki Nohira

  DOI：10.1080/15421406.2015.1066966

  日期：2015.7.3

  A new series of all-organic liquid-crystalline (LC) chiral radical compounds, trans-1-alkoxyphenyl-4-[(4-(4-alkoxyphenyl)-2,5-dimethylpyrrolidine-1-oxy-2-yl)-benzylideneamino]benzenes (1) with various alkyl chains, containing a chiral nitroxide unit in the mesogen core were synthesized and their LC properties were fully characterized. The enantiomerically enriched compounds (2S,5S)-1 showed N*, TGBA*

  新系列全有机液晶(LC)手性自由基化合物trans-1-alkoxyphenyl-4-[(4-(4-alkoxyphenyl)-2,5-dimethylpyrrolidine-1-oxy-2-yl)-合成了具有各种烷基链的亚苄基氨基]苯 (1)，在介晶核心中含有手性硝基氧单元，并充分表征了它们的 LC 特性。富含对映异构体的化合物 (2S,5S)-1 显示出 N*、TGBA*、SmA* 和 SmC* 相，而外消旋物 (±)-1 显示出 N、SmA 和 SmC* 相。(2S,5S)-1 的 SmC* 相的相变行为和铁电性质与之前报道的类似物不同，其中酯基取代了 (2S,5S)-1 的亚氨基。一些 (2S,5S)-1 系列显示出与温度有关的自发极化 PS (θ) 反转。我们根据通过分子轨道计算优化的分子结构来讨论这种差异的起源。相变行为支持这样的假设，即大 ϕ 定义为分子长轴（惯性主轴之一）与每个分子中偶极矩方向之间的角度，导致
• Synthesis of Alkynyl-Substituted Pyrrolidin-1-yloxyl Radicals from 1-Pyrroline N-Oxide Nitrones and Alkynylmagnesium Bromides
  作者：Nóra M. Bárácz、Olga H. Hankovszky、Sár、Gyula Jerkovich、Kálmán Hideg

  DOI：10.1055/s-1996-4199

  日期：1996.2

  The reaction of 1-pyrroline N-oxides with propargyl- and alkynylmagnesium bromides proceed to give alkynyl functionalized pyrrolidin-1-oxyls without the formation of isoxazolines by a dipolar cycloaddition reaction.

  在 1-吡咯啉 N-氧化物与丙炔基和炔基溴化镁的反应中，通过二极环化反应生成炔基官能化的吡咯烷-1-氧化物，而不会生成异恶唑。
• Synthesis of New Paramagnetic Fatty Acids and Lipophilic Spin Labels
  作者：Kálmán Hideg、Mária Balog、Christoph Abé、Tamás Kálai、Heinz-Jürgen Steinhoff、József Jekő

  DOI：10.1055/s-2007-966067

  日期：2007.6

  cyclic nitrones, paramagnetic analogues of palmitic and hexadec-2 E-enoic acids are described with a range of pyrrolidine ring orientations. Herein we report the synthesis of 3,4-disubstituted lipophilic pyrroline nitroxides through a palladium-catalyzed cross-coupling reaction. Lipophilic phosphonium salt and SH-specific labels (methanethiosulfonates and isoselenuronium salts) with allylic and propargylic

  从容易获得的五元环状硝酮开始，描述了具有一系列吡咯烷环取向的棕榈酸和十六进制-2 E-烯酸的顺磁性类似物。在此，我们报告了通过钯催化的交叉偶联反应合成 3,4-二取代的亲脂性吡咯啉氮氧化物。还描述了具有烯丙基和炔丙基末端基团的亲脂性鏻盐和 SH 特异性标记（甲硫代磺酸盐和异硒鎓盐）。
• Synthesis of 2,2- and 2,5-Disubstituted 1-Oxyl Pyrrolidine Radicals as New Homobifunctional Cross-Linking Spin Labels
  作者：Kálmán Hideg、Tamás Kálai、József Jekő、Wayne L. Hubbell

  DOI：10.1055/s-2003-41053

  日期：——

  The synthesis of 2,2- and 2,5-disubstituted pyrrolidine nitroxide radicals starting from readily available nitrones 1, 11 is described. The stable radicals are acylating (10, 20), alkylating (7, 17) and thiol-specific (8,18) reagents capable of producing crosslinks in proteins over distances in the range of 10-15 A.

  描述了从容易获得的硝酮 1、11 开始合成 2,2-和 2,5-二取代的吡咯烷氮氧自由基。稳定的自由基是酰化 (10, 20)、烷基化 (7, 17) 和硫醇特异性 (8,18) 试剂，它们能够在 10-15 A 范围内的距离上在蛋白质中产生交联。
• Magnetically Manipulable Ionic Liquid Crystals Incorporating Neutral Radical Moiety
  作者：Yoshiaki Uchida、Tatsunori Sakaguchi、Shigeaki Oki、Satoshi Shimono、Jayeong Park、Masahito Sugiyama、Shuichi Sato、Elena Zaytseva、Dmitrii G. Mazhukin、Rui Tamura

  DOI：10.1002/cplu.202100352

  日期：2022.3

  a new ionic liquid crystal with a nitroxide radical moiety and the magnetic manipulation of a droplet of the compound are described in this work. The successful magnetic manipulability is most likely owing to the nanosegregation of strongly bonded ionic and non-ionic moieties. Such a remote controllability would expand the applicability of the functional periodic structure in the ionic liquid crystals

  在这项工作中描述了具有氮氧自由基部分的新型离子液晶的合成和化合物液滴的磁性操作。成功的磁可操作性很可能是由于强键合的离子和非离子部分的纳米分离。这种远程可控性将扩大功能周期结构在离子液晶中的适用性。