(R)-2-(benzyloxy)-3,3-difluoro-3-phenylpropanal | 138833-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(benzyloxy)-3,3-difluoro-3-phenylpropanal
• 英文别名: (2R)-3,3-difluoro-3-phenyl-2-phenylmethoxypropanal
• CAS: 138833-06-4
• 化学式: C₁₆H₁₄F₂O₂
• 分子量: 276.283
• InChiKey: RHHIFRKMQXTSNA-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(benzyloxy)-3,3-difluoro-3-phenylpropanal 在 羟胺 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-N-1-<2-(benzyloxy)-3,3-difluoro-3-phenylpropyl>-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  A new entry to homochiral difluorinated compounds

  摘要：

  Some homochiral compounds containing a difluoromethylene unit along with oxygen and nitrogen functionalities have been obtained starting from alpha,alpha-difluorocarboxylic esters and (+)-(R)-methyl p-tolyl sulfoxide.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82007-8
• 作为产物：
  描述：

  3,3-difluoro-3-phenyl-1(R)-<(4-methylphenyl)sulfinyl>-propan-2(S)-ol 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium hydride 、 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (R)-2-(benzyloxy)-3,3-difluoro-3-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of oxygen- and nitrogen-substituted difluoromethylene products

  摘要：

  1,1-Difluoroalkyl sulfinylmethyl ketones 3 are synthesized in enantiomerically pure form through acylation of (+)-(R)-methyl p-tolyl sulfoxide (1) with alpha,alpha-difluorocarboxylates 2. These ketones have been reduced with complete diastereoselection to give the corresponding alcohols. Removal of the auxiliary sulfinyl group and further elaborations afforded enantiomerically pure 2-(benzyloxy)-3,3-difluoro alcohols, esters, oximes, hydroxylamines, and nitriles.

  DOI：

  10.1021/jo00035a035