7--(S)-alanyl>-1,4-dithia-7-azaspiro<4.4>nonane-8(S)-carboxylic acid methyl ester | 83507-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7--(S)-alanyl>-1,4-dithia-7-azaspiro<4.4>nonane-8(S)-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 7-{N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-(S)-alanyl}-1,4-dithia-7-azaspiro[4.4]nonane-8(S)-carboxylic acid methyl ester；7-[N-benzyloxycarbonyl(S)-alanyl]-1,4-dithia-7-azaspiro[4.4]nonane-8(S)-carboxylic acid, methyl ester；methyl (8S)-7-[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]-1,4-dithia-7-azaspiro[4.4]nonane-8-carboxylate
• CAS: 83507-84-0
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₅S₂
• 分子量: 424.542
• InChiKey: XEAWDXAUOUEJEV-ZFWWWQNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  632.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7--(S)-alanyl>-1,4-dithia-7-azaspiro<4.4>nonane-8(S)-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 3 A molecular sieve 、 氢溴酸 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 7--(S)-alanyl>-1,4-dithia-7-azaspiro<4.4>nonane-8(S)-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转换酶抑制剂：螺哌普利和相关化合物。

  摘要：

  描述了spirapril（5），spiraprilat（25），其RSS立体异构体及其甘氨酰（18b）和赖氨酰（36、37）类似物的合成。在体内评估这些化合物对血管紧张素转化酶（ACE）的抑制作用，并对选定的化合物评估体外ACE抑制作用（螺哌普利ID50为16微克/千克；螺旋体IC50为0.8 nM，ID50为8微克/千克）。在麻醉的大鼠中，iv酯5和36比依那普利更有效，而二酸25和37在体外比依那普利拉更有效。在清醒的大鼠中，口服剂量为0.03-1 mg / kg和依那普利（0.1-1 mg / kg）的依那普利（2）具有持续的活性。从这项工作中，选择了spirapril作为抗高血压药进行临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00127a033
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dithia-7-azaspiro<4.4>nonane-8(S)-carboxylic acid methyl ester 、 N-苄氧羰基-L-丙氨酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以0.20 g的产率得到7--(S)-alanyl>-1,4-dithia-7-azaspiro<4.4>nonane-8(S)-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转换酶抑制剂：螺哌普利和相关化合物。

  摘要：

  描述了spirapril（5），spiraprilat（25），其RSS立体异构体及其甘氨酰（18b）和赖氨酰（36、37）类似物的合成。在体内评估这些化合物对血管紧张素转化酶（ACE）的抑制作用，并对选定的化合物评估体外ACE抑制作用（螺哌普利ID50为16微克/千克；螺旋体IC50为0.8 nM，ID50为8微克/千克）。在麻醉的大鼠中，iv酯5和36比依那普利更有效，而二酸25和37在体外比依那普利拉更有效。在清醒的大鼠中，口服剂量为0.03-1 mg / kg和依那普利（0.1-1 mg / kg）的依那普利（2）具有持续的活性。从这项工作中，选择了spirapril作为抗高血压药进行临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00127a033

文献信息

• 7-Carboxyalkylaminoacyl-1,4-dithia-7-azaspiro[4.4]-nonane-8-carboxylic
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04470972A1

  公开（公告）日：1984-09-11

  This invention relates to 7-carboxyalkyl-aminoacyl-1,4-adithia-7-azaspiro[4.4]nonane-8-carboxylic acids. The compounds of the invention are useful in the treatment of cardiovascular disorders and especially as antihypertensive agents.

  这项发明涉及7-羧基烷基氨基酰基-1,4-二硫-7-氮杂螺[4.4]壬烷-8-羧酸。该发明的化合物在心血管疾病的治疗中有用，特别是作为降压剂。
• Carboxyalkyl dipeptides
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05348944A1

  公开（公告）日：1994-09-20

  Compounds of the formula ##STR1## useful as antihypertensive agents are disclosed.

  公开了化学式为##STR1##的化合物，其作为降压剂具有用途。
• SMITH, ELIZABETH M.;SWISS, GERALD F.;NEUSTADT, BERNARD R.;MCNAMARA, PAUL;+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1600-1606
  作者：SMITH, ELIZABETH M.、SWISS, GERALD F.、NEUSTADT, BERNARD R.、MCNAMARA, PAUL、+

  DOI：——

  日期：——
• GOLD, E. H.;NEUSTADT, B. R.;SMITH, E. M.
  作者：GOLD, E. H.、NEUSTADT, B. R.、SMITH, E. M.

  DOI：——

  日期：——