1-((4-fluorophenyl)ethynyl)-2-methoxybenzene | 886577-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-((4-fluorophenyl)ethynyl)-2-methoxybenzene
• 英文别名: 1-Fluoro-4-[2-(2-methoxyphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 886577-20-4
• 化学式: C₁₅H₁₁FO
• 分子量: 226.25
• InChiKey: ITKNBQCYDSUINM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-fluorophenyl)ethynyl)-2-methoxybenzene 在 碘 作用下， 反应 6.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-3-iodobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过串联碘代环化和2-炔基茴香醚的三氟甲基化一锅合成3-三氟甲基苯并呋喃

  摘要：

  已经开发了两步一锅串联碘环化和三氟甲基化。通过2-炔基茴香醚与元素碘和（三氟甲基）三甲基硅烷的串联反应，以中等至良好的产率制备了各种3-三氟甲基苯并呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.061
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-((4-fluorophenyl)ethynyl)-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  通过磷化环化和碱基促进的磷酸-弗里德尔-克拉夫茨反应合成（硫代）呋喃稠合磷酸

  摘要：

  在此，我们开发了一种在温和条件下通过分子间磷酸化环化和碱基促进的磷酸-弗里德尔-克拉夫茨反应合成梯状（硫代）呋喃稠合磷酸酯的新策略。起始底物是容易获得的次膦酸和易于处理的炔烃。使用理论计算进一步合理化了反应机理的细节。该协议可广泛应用于合成呋喃和硫代呋喃稠合磷酸酯以及相应的大 π 扩展衍生物，这些衍生物在有机功能材料领域具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02577

文献信息

• Benziodoxole Triflate as a Versatile Reagent for Iodo(III)cyclization of Alkynes
  作者：Bin Wu、Junliang Wu、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/asia.201701530

  日期：2017.12.14

  Hyperactive: A benziodoxole triflate promotes iodo(III)cyclization of alkynes tethered to a variety of nucleophilic moieties, affording benziodoxole-appended (hetero)arenes such as benzofurans, benzothiophenes, isocoumarins, indoles, and polyaromatics. These unprecedented (hetero)aryl-IIII compounds are easy to purify, air- and thermally stable, and amenable to various synthetic transformations.

  过度活跃：苯并恶唑三氟甲磺酸酯可促进与多种亲核基团连接的炔烃的碘（III）环化，提供苯并恶唑烷（杂）芳烃，例如苯并呋喃，苯并噻吩，异香豆素，吲哚和聚芳烃。这些前所未有的（杂）芳基-I III化合物易于纯化，对空气和热稳定，并且可以进行各种合成转化。
• Insight into 6π Electrocyclic Reactions of 1,8‐Dioxatetraene
  作者：Xiaodong Si、Yuanyuan Jia、Xinqi Luan、Luo Yang、Yong Pei、Wang Zhou

  DOI：10.1002/anie.201812090

  日期：2019.2.25

  designed and synthesized to gain insight into the oxa‐6π electrocyclic reaction of cis,cis‐1,8‐dioxatetraene for the first time. The stability of the 1,8‐dioxatetraene intermediate is governed by its steric congestion and can be fine‐tuned through modification of the backbone structure, leading to the reactivity differences in the 6π electrocyclic reaction and the emergence of photochromic properties.

  最初设计并合成了多种基于苯并呋喃酮的螺异异色酮，以首次深入了解顺式，顺式-1,8-二氧杂环丁烷的oxa-6π电环反应。1,8-二氧杂戊四烯中间体的稳定性受其空间拥挤控制，可以通过修饰主链结构进行微调，从而导致6π电环反应的反应性差异和光致变色特性的出现。
• Cu-Catalyzed electrophilic amination of internal alkynes via hydroalumination
  作者：Hongju Yoon、Yuna Kim、Yunmi Lee

  DOI：10.1039/c6ob02606k

  日期：——

  efficient method for the synthesis of 1,2-diaryl-substituted enamines through the Cu-catalyzed electrophilic amination reaction of O-benzoyl hydroxylamines with vinylaluminum reagents generated in situ from the Ni-catalyzed hydroalumination of readily accessible internal aryl acetylenes is described. The amination is catalyzed by 1 mol% CuCl without any additive at ambient temperature to afford new versatile

  描述了一种直接有效的方法，其通过Cu催化O-苯甲酰基羟胺与乙烯基铝试剂的亲电胺化反应合成1,2-二芳基取代的烯胺，该乙烯基铝试剂是由Ni催化易得的内部芳基乙炔的水铝化反应原位生成的。1 mol％的CuCl在室温下不添加任何添加剂即可催化胺化反应，从而以高收率（> 98％E-烯胺）提供高收率（61–91％）的新型通用烯胺。
• Ligand-Promoted Alkynylation of Aryl Ketones: A Practical Tool for Structural Diversity in Drugs and Natural Products
  作者：Hui Xu、Biao Ma、Zunyun Fu、Han-Yuan Li、Xing Wang、Zhen-Yu Wang、Ling-Jun Li、Tai-Jin Cheng、Mingyue Zheng、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acscatal.0c05372

  日期：2021.2.5

  electrophiles via Ar–C(O) cleavage remains a challenging yet highly desirable transformation in Sonogashira-type coupling. Herein, we report a palladium-catalyzed ligand-promoted alkynylation of unstrained aryl ketones. The protocol allows the alkynylation to be carried out in a one-pot procedure with broad functional-group tolerance and substrate scope. The potential applications of this protocol

  通过Ar–C（O）裂解将众多芳基酮转化为芳基亲电体，在Sonogashira型偶联中仍然是具有挑战性但非常理想的转化。在本文中，我们报道了钯催化的配体促进的未应变芳基酮的炔基化反应。该协议允许炔基化反应以一锅法进行，具有宽泛的官能团耐受性和底物范围。该协议在药物发现和化学生物学中的潜在应用通过许多药物和天然产物的后期多样化进一步证明。更重要的是，可以通过酮的连续炔基化连接衍生自药物和天然产物的两个不同的生物学重要片段。与常规Sonogashira反应中的芳基卤化物不同，配体促进的ipso -Ar–C（O）炔基化作用使邻位C–H活化。
• Selenium Radical Mediated Cascade Cyclization: Concise Synthesis of Selenated Benzofurans (Benzothiophenes)
  作者：Cui An、Chen-Yuan Li、Xiao-Bo Huang、Wen-Xia Gao、Yun-Bing Zhou、Miao-Chang Liu、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02315

  日期：2019.9.6

  AgNO2-catalyzed radical cyclization of 2-alkynylanisoles (or 2-alkynylthioanisoles), Se powder, and arylboronic acids. This method enables the construction of a benzofuran (benzothiophene) ring, two C-Se bonds, and a C-O(S) bond as well as the cleavage of a C-O(S) bond in a single step. Preliminary mechanistic studies imply that the AgNO2-catalyzed cyclization proceeds via an aryl selenium radical intermediate

  在这项工作中提出的是一种新的方法，用于通过AgNO2催化的2-炔基苯甲醚（或2-炔基硫苯甲醚），Se粉和芳基硼酸的自由基环化来合成硒化苯并呋喃（或苯并噻吩）。这种方法可以一步构建苯并呋喃（苯并噻吩）环，两个C-Se键和一个CO（S）键，以及一个CO（S）键的裂解。初步的机理研究表明， 催化的环化反应是通过芳基硒自由基中间体进行的。