ethyl 2-(trimethylstannyl)-1-cyclohexenecarboxylate | 174676-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(trimethylstannyl)-1-cyclohexenecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-trimethylstannylcyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 174676-17-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂Sn
• 分子量: 317.015
• InChiKey: LSGYMACKYSZDLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(trimethylstannyl)-1-cyclohexenecarboxylate 在 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到Bicyclohexyl-1,1'-diene-2,2'-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子间氯化铜（I）介导的链烯基三烷基锡烷官能团的偶联：共轭二烯体系的便捷合成

  摘要：

  报道了新颖的铜（I）介导的链烯基三烷基锡烷官能团的偶联。因此，在室温下，在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中用2.5当量的CuCl处理功能化的锡烷1-11可提供良好至优异的二烯12-21收率。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02403-4
• 作为产物：
  描述：

  lithium (phenylthio)(trimethylstannyl)cuprate 、 2-(三氟甲基 磺酰氧基)-1-环乙烯-1-羧酸乙酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到ethyl 2-(trimethylstannyl)-1-cyclohexenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Copper(I) chloride-mediated oxidative coupling of alkenyltrialkylstannyl functions: efficient stereocontrolled syntheses of uniquely functionalized conjugated diene systems

  摘要：

  将β-三烷基基锡基α，β-不饱和酯1-9与N，N-二甲基甲酰胺中的2.5当量氯化铜在室温下处理，分别高效、立体控制地产生高度官能化的共轭二烯10-18。在每个氧化偶联反应中，生成1当量产物同时伴随着三烷基基锡氯和铜金属的形成2当量。关键词：烯基三烷基基锡、氯化铜(I)、金属转移、共轭二烯、氧化偶联、β-三烷基基锡基α，β-不饱和酯、取代双烷基丁二酸酯、有机锡、有机铜。

  DOI：

  10.1139/v97-083

文献信息

• Intramolecular CuCl-Mediated Oxidative Coupling of Alkenyltrimethylstannane Functions:  An Effective Method for the Construction of Carbocyclic 1,3-Diene Systems
  作者：Edward Piers、Miguel A. Romero

  DOI：10.1021/ja953648y

  日期：1996.1.1
• Novel Synthesis of Functionalized Cyclobutane Derivatives via Intramolecular Conjugate Addition of Alkenyltrimethylstannane Functions to α,β-Alkynic Esters Mediated by Copper(I) Chloride
  作者：Edward Piers、Eva M. Boehringer、James G. K. Yee

  DOI：10.1021/jo981803w

  日期：1998.11.1