1-amino-4-(methoxycarbonyl)pyridin-1-ium 2,4,6-trimethylbenzene-1-sulfonate | 59247-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-amino-4-(methoxycarbonyl)pyridin-1-ium 2,4,6-trimethylbenzene-1-sulfonate
• 英文别名: methyl 1-aminopyridin-1-ium-4-carboxylate;2,4,6-trimethylbenzenesulfonate
• CAS: 59247-63-1
• 化学式: C₇H₉N₂O₂*C₉H₁₁O₃S
• 分子量: 352.411
• InChiKey: XGTQAIOPOUNUHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  113.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-4-(methoxycarbonyl)pyridin-1-ium 2,4,6-trimethylbenzene-1-sulfonate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.17h， 生成 N-(2-acetylphenyl)-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型PDE10A抑制剂-1 H -1,3-苯并二唑和咪唑并[1,2- a ]嘧啶的合成与表征

  摘要：

  含有[1,2,4]三唑[1,5- a ]吡啶（I），吡唑并[1,5- a ]吡啶（II），1 H -1,3-苯并二唑（III）和咪唑[设计并合成了1,2- α ]嘧啶（IV）骨架用于PDE10A相互作用。在这些化合物中，1 H -1,3-苯并二唑和咪唑并[1,2- a ]嘧啶类化合物对PDE10A酶的亲和力最高，且代谢稳定性良好。这两类化合物均被鉴定为选择性和有效的PDE10A酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.043
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1E)-N-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyloxyethanimidate 在 高氯酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.31h， 生成 1-amino-4-(methoxycarbonyl)pyridin-1-ium 2,4,6-trimethylbenzene-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  在连续流中原位制备和消耗 O-甲基磺酰基羟胺 (MSH) 用于吡啶胺化

  摘要：

  该论文展示了一种安全的方法，在该方法中，高度不稳定的 O-甲基磺酰基羟胺 (MSH) 可以在连续流动中制备和消耗。MSH 是原位制备的，用于一系列吡啶的流动胺化，随后将其转化为有用的吡唑并吡啶结构单元。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588799

文献信息

• Visible‐Light‐Induced <i>ortho</i> ‐Selective Migration on Pyridyl Ring: Trifluoromethylative Pyridylation of Unactivated Alkenes
  作者：Jinwon Jeon、Yu‐Tao He、Sanghoon Shin、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/anie.201912746

  日期：2020.1.2

  alkenes. The overall process is initiated by the selective addition of a CF3 radical to the alkene to provide a nucleophilic alkyl radical intermediate, which enables an intramolecular endo addition exclusively to the ortho-position of the pyridinium salt. Both secondary and tertiary alkyl radicals are well-suited for addition to the C2-position of pyridinium salts to ultimately provide synthetically

  对于未活化的烯烃的位点选择性三氟甲基化吡啶基化，已经实现了在吡啶基环上的光催化邻位选择性迁移。整个过程是通过将CF3自由基选择性地添加到烯烃中以提供亲核烷基自由基中间体而启动的，该中间体能够将分子内的内含物专门添加到吡啶鎓盐的邻位。仲烷基和叔烷基都非常适合于添加吡啶鎓盐的C 2-位，以最终提供具有合成价值的C 2-氟烷基官能化的吡啶。此外，该方法已成功应用于以P为中心的自由基的反应。复杂生物活性分子的后期功能化进一步证明了这种转化的效用。
• Discovery of novel indazole derivatives as dual angiotensin II antagonists and partial PPARγ agonists
  作者：Yann Lamotte、Nicolas Faucher、Julien Sançon、Olivier Pineau、Stéphane Sautet、Marie-Hélène Fouchet、Véronique Beneton、Jean-Jacques Tousaint、Yannick Saintillan、Nicolas Ancellin、Edwige Nicodeme、Didier Grillot、Paul Martres

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.01.004

  日期：2014.2

  angiotensin II type 1 (AT1) receptor antagonists and partial peroxisome proliferator-activated receptor-γ (PPARγ) agonists is described. Starting from Telmisartan, we previously described that indole derivatives were very potent partial PPARγ agonists with loss of AT1 receptor antagonist activity. Design, synthesis and evaluation of new central scaffolds led us to the discovery of pyrrazolopyridine then

  描述了吲哚衍生物作为双重血管紧张素II 1型（AT 1）受体拮抗剂和部分过氧化物酶体增殖物激活的受体-γ（PPARγ）激动剂的鉴定。 从替米沙坦开始，我们先前曾描述过吲哚衍生物是非常有效的部分PPARγ激动剂，但AT 1受体拮抗剂的活性却下降了。 新的中央支架的设计，合成和评估使我们发现了吡唑并吡啶，然后吲唑衍生物提供了具有所需双重活性的新系列。 在这些新化合物中，有38种是 大鼠中具有良好口服生物利用度的有效AT 1受体拮抗剂（IC 50  = 0.006μM）和部分PPARγ激动剂（EC 50 = 0.25μM，最大40％）。 在高血压（SHR）和胰岛素抵抗（Zucker fa / fa rat）的两个临床前模型中证实了化合物38的双重药理作用。
• Oxidative [3+2]Cycloaddition of Alkynylphosphonates with Heterocyclic N-Imines: Synthesis of Pyrazolo[1,5-a]Pyridine-3-phosphonates
  作者：Igor Philippov、Yuriy Gatilov、Alina Sonina、Aleksey Vorob’ev

  DOI：10.3390/molecules27227913

  日期：——

  prepared with moderate to good yields by the oxidative [3+2]cycloaddition of 2-subtituted ethynylphosphonates with in situ generated pyridinium-N-imines and their annulated analogs. 2-Aliphatic and 2-Ph acetylenes demonstrate low activity, and the corresponding pyrazolopyridines were achieved with a moderate yield in the presence of 10 mol% Fe(NO3)3·9H2O. At the same time, tetraethyl ethynylbisphosphonate

  通过将2-取代的乙炔基膦酸酯与原位生成的吡啶鎓-N-亚胺及其环化类似物进行氧化 [3+2] 环加成反应，制备了一系列吡唑并 [1,5- a ] 吡啶-3-基膦酸酯，收率适中. 2-脂肪族和 2-Ph 乙炔表现出低活性，相应的吡唑并吡啶在 10 mol% Fe(NO 3 ) 3 ·9H 2 O 存在下以中等收率获得。同时，乙炔基双膦酸四乙酯，二乙基-TMS- 和 2-OPh-ethynylphosphonates 具有更高的反应性和相应的吡唑并 [1,5- a]吡啶及其环化衍生物在没有任何催化剂的情况下以良好到极好的收率获得。2-卤代乙炔膦酸酯也很容易与吡啶-N-亚胺反应，形成含有少量 2-卤代吡唑并吡啶的复杂混合物。
• KAKEHI A.; ITO S.; MANABE T.; AMANO H.; SHIMAOKA Y., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1976, 41, NO 16, 2739-2742
  作者：KAKEHI A.、 ITO S.、 MANABE T.、 AMANO H.、 SHIMAOKA Y.

  DOI：——

  日期：——