2,3-dihydroxy-2-methylsuccinic acid 4-methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,3-dihydroxy-2-methylsuccinic acid 4-methyl ester
• 英文别名: 2,3-Dihydroxy-4-methoxy-2-methyl-4-oxobutanoic acid
• 化学式: C₆H₁₀O₆
• 分子量: 178.142
• InChiKey: CUVJEGLFIIODDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydroxy-2-methylsuccinic acid 4-methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到dihydro-3,4-dihydroxy-4-methylfuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  2,3,4-三羟基-2-甲基丁酸钾的合成：银合欢叶的闭叶物质

  摘要：

  从柠康酸酐（2）开始，已描述了一种六步合成的闭叶物质（±）-2,3,4-三羟基-2-甲基丁酸赤藓酸钾（1），通过二酯化OsO的总收率为29％4-二羟基化，丙酮化物保护，不受阻碍的酯部分的区域选择性单水解，硼烷-二甲基硫醚诱导的羧基化学选择性还原和水解途径。令人惊讶地，单酯5的硼氢化钠还原和11的硼氢化锂还原提供了不希望的区域异构体7。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.081
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 柠康酸酐 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 132.0h， 以50%的产率得到2,3-dihydroxy-2-methylsuccinic acid 4-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,3,4-三羟基-2-甲基丁酸钾的合成：银合欢叶的闭叶物质

  摘要：

  从柠康酸酐（2）开始，已描述了一种六步合成的闭叶物质（±）-2,3,4-三羟基-2-甲基丁酸赤藓酸钾（1），通过二酯化OsO的总收率为29％4-二羟基化，丙酮化物保护，不受阻碍的酯部分的区域选择性单水解，硼烷-二甲基硫醚诱导的羧基化学选择性还原和水解途径。令人惊讶地，单酯5的硼氢化钠还原和11的硼氢化锂还原提供了不希望的区域异构体7。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.081

文献信息

• Synthesis of potassium 2,3,4-trihydroxy-2-methylbutanoate: a leaf-closing substance of Leucaena leucocephalam
  作者：Sanjib Gogoi、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.081

  日期：2004.10

  diesterification, OsO4-dihydroxylation, acetonide protection, regioselective mono hydrolysis of unhindered ester moiety, borane–dimethylsulfide induced chemoselective reduction of carboxylic group and hydrolysis pathway. Surprisingly, the sodium borohydride reduction of monoester 5 and lithium borohydride reduction of 11 furnished the undesired regioisomer 7.

  从柠康酸酐（2）开始，已描述了一种六步合成的闭叶物质（±）-2,3,4-三羟基-2-甲基丁酸赤藓酸钾（1），通过二酯化OsO的总收率为29％4-二羟基化，丙酮化物保护，不受阻碍的酯部分的区域选择性单水解，硼烷-二甲基硫醚诱导的羧基化学选择性还原和水解途径。令人惊讶地，单酯5的硼氢化钠还原和11的硼氢化锂还原提供了不希望的区域异构体7。