(2S,5S)-1,6-dibromo-2,5-diacetoxyhexane | 145028-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-1,6-dibromo-2,5-diacetoxyhexane
• 英文别名: (2S,5S)-2,5-diacetoxy-1,6-dibromohexane；[(2S,5S)-5-acetyloxy-1,6-dibromohexan-2-yl] acetate
• CAS: 145028-25-7
• 化学式: C₁₀H₁₆Br₂O₄
• 分子量: 360.043
• InChiKey: AKXRFFZHBWNQFF-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.581±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,5,6-四羟基己烷 、 溶剂黄146 在 氢溴酸 作用下， 反应 20.0h， 生成 (2S,5S)-1,6-dibromo-2,5-diacetoxyhexane 、 meso-1,6-dibromo-2,5-diacetoxyhexane
  参考文献：
  名称：

  1,5-己二烯的双不对称二羟基化

  摘要：

  1，5-己二烯的双不对称二羟基化一步得到d，l /内消旋四元醇6的比例为3.4：1的混合物。根据该比率，可以计算出每个双键的面部选择性为6.65：1。由于双重反应的结果，d / l比可以估计为44：1。然后将化合物6用作制备双环氧化物12和2,5-二羟基己烷（13）的原料。尽管到目前为止还不可能分离非对映异构体，但是这种制备6、12和13的途径 可能仍然有用，因为它很短，并且衍生自它们的产品可能会导致关键分离。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719971006

文献信息

• Improved Syntheses of Both Enantiomers of 1,2,5,6-Diepoxyhexane from (2<i>S</i>,5<i>S</i>)-1,2,5,6-Hexanetetrol
  作者：Nobuo Machinaga、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1055/s-1992-26286

  日期：——

  Several methods for the preparation of (2R,5R) and (2S,5S) -1,2,5,6-diepoxyhexane (2) from 3,4-dideoxy-D-threo-hexitol [(2S,5S) -1,2,5,6-hexanetetrol (1)] as a single common chiral synthon are described. Among these methods, the methods via (2S,5S)-1, 6-bis(pivaloyloxy)-2,5-hexanediol and (2S,5S)-2,5-bis(benzoyloxy)-1, 6-dibromohexane, both derived from 1, provide the best results in terms of the selectivity, yield, and optical purity for the preparation of (R,R)-2 and (S,S)-2, respectively.

  本文描述了几种从3,4-二脱氧-D-苏式己糖醇（(2S,5S)-1,2,5,6-己烷四醇(1)）制备(2R,5R)和(2S,5S)-1,2,5,6-二环氧己烷(2)的方法，这些方法都使用单一的通用手性合成单元。在这些方法中，通过(2S,5S)-1,6-双(特戊酰氧基)-2,5-己二醇和(2S,5S)-2,5-双(苯甲酰氧基)-1,6-二溴己烷的方法，从1出发，在制备(R,R)-2和(S,S)-2时，分别具有最佳的选择性、产率和光学纯度。