1-(1,2-二溴乙基)-4-硝基苯 | 21086-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(1,2-二溴乙基)-4-硝基苯
• 英文名称: 2-Brom-1-(p-nitro-phenyl)-ethyl-bromid
• 英文别名: 1-(1,2-Dibromoethyl)-4-nitrobenzene
• CAS: 21086-34-0
• 化学式: C₈H₇Br₂NO₂
• 分子量: 308.957
• InChiKey: SXKODRJPXWKNPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-79.5 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  348.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,2-二溴乙基)-4-硝基苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 1-(1-bromovinyl)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of epoxides with electronegative substituents. Photometric substrates for epoxide hydrase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00398a019
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙烯 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(1,2-二溴乙基)-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物-烯醇化物环加成重排可实现酰胺的直接 α-胺化和从酯类合成烯内酰胺**

  摘要：

  通过环加成重排的不同框架：叠氮化物-烯醇环加成重排应用于酰胺和内酰胺的直接 α-胺化，以及从酯合成烯-γ-内酰胺。反应的结果因底物而异，这取决于环加成中产生的三唑啉中间体的命运。这些过程构成了更广泛的环加成重排反应流形的一部分，提供了对不同框架的简洁访问。

  DOI：

  10.1002/chem.202300261

文献信息

• Synthesis of olefins from nitroesters
  作者：P. M. Kochergin、L. S. Blinova、G. A. Karpov、I. S. Mikhailova、E. V. Aleksandrova、O. V. Korol

  DOI：10.1007/bf02508415

  日期：1999.1

  olefins of the aromatic, heterocyclic, and aliphatic series. Most thoroughly studied was the conversion of 4-nitrophenylnitrate (1) into 4-nitrostyrene (II) [12]. It was established that nitroester I intensively reacts in alcohol solutions with sodium ethylate, sodium hydroxide, and triethyibenzylammonium hydroxide to form olefin II. The reaction with triethylamine proceeds on heating. The yield of

  从制备化学的角度来看，有机硝酸盐中 13-H-消除的反应，包括硝酸分子的分离和不饱和化合物的形成 [2-4]，仍未得到充分研究。只有少数论文描述了 2-亚硝基烯烃 [5-7]、富马酸 [8]、2-硝基烯烃（在反应过程中聚合）[9]、不饱和甾体硝基化合物 [! 0]，和硝基（二硝基）取代的 13-硝基苯乙烯 [11] 来自相应的硝基酯。我们更详细地研究了硝基酯向芳香族、杂环族和脂肪族系列烯烃的转化。研究得最彻底的是将 4-硝基苯硝酸酯 (1) 转化为 4-硝基苯乙烯 (II) [12]。已确定硝基酯 I 在醇溶液中与乙醇钠、氢氧化钠和三乙基苄基氢氧化铵剧烈反应生成烯烃 ​​II。与三乙胺的反应在加热下进行。工业级硝基苯乙烯1I的收率为96-98%，由于烯烃II在减压蒸馏过程中部分聚合，得到纯目标物的收率为77-82%。硝基酯 I 在甲醇中碱性水解形成烯烃 II 的动力学研究 [4] 表明，该
• Electrochemical Synthesis of <i>O</i> ‐Phthalimide Oximes from <i>α</i> ‐Azido Styrenes <i>via</i> Radical Sequence: Generation, Addition and Recombination of Imide‐ <i>N</i> ‐Oxyl and Iminyl Radicals with C−O/N−O Bonds Formation
  作者：Stanislav A. Paveliev、Artem I. Churakov、Liliya S. Alimkhanova、Oleg O. Segida、Gennady I. Nikishin、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1002/adsc.202000618

  日期：2020.9.21

  Electrochemically induced radical‐initiated reaction of vinyl azides with N‐hydroxyphthalimide resulting O‐phthalimide oximes with challenging for organic chemistry N−O‐N fragment has been discovered. The developed approach introduces in synthesis electrochemically generated O‐centered imide‐N‐oxyl radicals as the coupling components. Sequential formation of C−O and N−O bonds was achieved via generation

  已发现乙烯基叠氮化物与N-羟基邻苯二甲酰亚胺的电化学诱导自由基引发反应生成的O-邻苯二甲酰亚胺肟对有机化学N-O-N片段具有挑战性。发达的方法在合成中引入了电化学生成的O中心的酰亚胺N氧基作为偶联组分。通过生成和选择性添加酰亚胺N氧基自由基，然后与亚氨基自由基重组，可以实现C-O和N-O键的顺序形成。获得了各种各样的邻苯二甲酰亚胺肟，收率高达84％。
• Effect of solvent and temperature upon the rotationally averaged vicinal coupling constants of some substituted 1,2-dibromoethanes
  作者：W. F. Reynolds、D. J. Wood

  DOI：10.1139/v69-215

  日期：1969.4.15

  The solvent dependence of vicinal coupling constants has been investigated for (1,2-dibromoethyl)-benzene and three of its 4-substituted derivatives and for threo- and erythro(1,2-dibromopropyl)benzene. The temperature dependence of the vicinal coupling constants of three of the compounds has also been investigated. The difference between the two vicinal coupling constants of (1,2-dibromoethyl)benzene

  已经研究了 (1,2-二溴乙基)-苯及其三个 4-取代衍生物以及苏式和赤型 (1,2-二溴丙基) 苯的邻位耦合常数的溶剂依赖性。还研究了三种化合物的邻位偶联常数的温度依赖性。(1,2-二溴乙基)苯的两个邻位耦合常数之间的差异取决于溶液介电常数（在非芳族溶剂中），而耦合常数的总和保持不变。其三个旋转异构体的相对稳定性是从这些信息中推导出来的。4 位的极性取代基不会以任何可预测的方式影响旋转平衡。苏式(1,2-二溴丙基)苯的邻位偶联常数强烈依赖于溶剂。其三个旋转异构体的相对稳定性是从邻位耦合常数与温度无关的观察中推导出来的。赤(1,2-二溴丙基)-苯的最稳定的旋转异构体...
• Synthesis of functionalized 1-aminoisoquinolines through cascade three-component reaction of <i>ortho</i>-alkynylbenzaldoximes, 2<i>H</i>-azirines, and electrophiles
  作者：Reyhaneh Hosseinijei、Hossein Zahedian Tejeneki、Ali Nikbakht、Frank Rominger、Saeed Balalaie

  DOI：10.1039/d2ob00275b

  日期：——

  We have developed a new three-component approach using ortho-alkynylbenzaldoximes involving the formation of a cyclic nitrone in the presence of Br2 or ICl for the synthesis of 1-aminoisoquinolines via cascade 6-endo-cyclization, 1,3-dipolar cycloaddition reaction with 2H-azirines, and ring-opening reaction sequences. The broad range of structurally diverse products, good to high yields, high atom-economy

  我们开发了一种新的三组分方法，使用邻-炔基苯甲醛肟，包括在 Br 2或 ICl存在下形成环状硝酮，用于通过级联 6-内环化、1,3-偶极环加成反应合成 1-氨基异喹啉与 2 H-氮丙啶和开环反应序列。结构多样的产品范围广、产率好到高、原子经济性高和成键效率高，使该方法成为合成 1-氨基异喹啉的有吸引力的替代方法。
• Thiophane‐Catalyzed Umpolung of N‐Bromoimides for Dibromination of Olefins
  作者：Miao Wang、Teng Niu、Changming Xu

  DOI：10.1002/ejoc.202400055

  日期：2024.4.2

  This work reports a thiophane-catalyzed dibromination of olefins using NBS as the sole bromine source, wherein a new type of catalytic umpolung strategy of N-bromoimides is revealed. The mechanistic investigation revealed that in situ generated 2,3-dihydrothiophene was the actual catalyst, which was responsible for the catalytic umpolung of NBS.

  这项工作报道了使用NBS作为唯一溴源的噻吩催化烯烃二溴化，其中揭示了一种新型的N-溴酰亚胺催化反极性策略。机理研究表明，原位生成的 2,3-二氢噻吩是实际的催化剂，负责 NBS 的催化反极性。