1-(1,2-二甲基)丙烯基-2-萘基甲醇 | 1008533-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(1,2-二甲基)丙烯基-2-萘基甲醇
• 英文名称: 1-(1,2-dimethyl)propenyl-2-naphthylmethanol
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-1-naphthalen-2-ylbut-2-en-1-ol
• CAS: 1008533-21-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: POJOOYLGDDFZEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,2-二甲基)丙烯基-2-萘基甲醇 在 氢气 、 C₃₅H₃₈FIrN₂OP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 以86 %的产率得到(S)-2,3-dimethyl-4-(naphthalen-2-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铱催化的双收敛 1,3-烯丙醇重排/氢化

  摘要：

  对映体收敛催化有可能将起始材料的不同异构体转化为单一的高度对映体富集的产物。在这里，我们报告了一种使用 Ir-N,P 催化剂对烯丙醇进行新型对映选择性双收敛 1,3-重排/氢化反应。各种烯丙醇（每种均由四种异构体的 1:1:1:1 混合物组成）被转化为具有两个相邻立体中心的相应叔醇，最高ee为 99%， dr为99:1 。DFT 计算和控制实验表明，1,3-重排是反应的关键立体决定元素。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11289
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯-2-基硼酸 、 2-萘甲醛 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到1-(1,2-二甲基)丙烯基-2-萘基甲醇
  参考文献：
  名称：

  Efficient 1,2-Addition of Aryl- and Alkenylboronic Acids to Aldehydes Catalyzed by the Palladium/Thioether−Imidazolinium Chloride System

  摘要：

  [GRAPHICS]The high level of catalyst performance was attainable in the palladium-catalyzed 1,2-addition of aryl-, heteroaryl-, and alkenylboronic acids to aromatic, heteroaromatic, and aliphatic aldehydes using thioether-imidazolinium chloride L5 as a heterobidentate carbene ligand precursor.

  DOI：

  10.1021/jo7020983

文献信息

• Efficient 1,2-Addition of Aryl- and Alkenylboronic Acids to Aldehydes Catalyzed by the Palladium/Thioether−Imidazolinium Chloride System
  作者：Masami Kuriyama、Rumiko Shimazawa、Ryuichi Shirai

  DOI：10.1021/jo7020983

  日期：2008.2.1

  [GRAPHICS]The high level of catalyst performance was attainable in the palladium-catalyzed 1,2-addition of aryl-, heteroaryl-, and alkenylboronic acids to aromatic, heteroaromatic, and aliphatic aldehydes using thioether-imidazolinium chloride L5 as a heterobidentate carbene ligand precursor.
• Iridium-Catalyzed Double Convergent 1,3-Rearrangement/Hydrogenation of Allylic Alcohols
  作者：Jianping Yang、Luca Massaro、Weigao Hu、Bram B. C. Peters、Norman Birke、Chayamon Chantana、Thishana Singh、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/jacs.2c11289

  日期：2023.1.11

  enantioenriched product. Here we report a novel enantioselective double convergent 1,3-rearrangement/hydrogenation of allylic alcohols using an Ir-N,P catalyst. A variety of allylic alcohols, each consisting of a 1:1:1:1 mixture of four isomers, were converted to the corresponding tertiary alcohols with two contiguous stereogenic centers, in up to 99% ee and 99:1 d.r. DFT calculations, and control experiments suggest

  对映体收敛催化有可能将起始材料的不同异构体转化为单一的高度对映体富集的产物。在这里，我们报告了一种使用 Ir-N,P 催化剂对烯丙醇进行新型对映选择性双收敛 1,3-重排/氢化反应。各种烯丙醇（每种均由四种异构体的 1:1:1:1 混合物组成）被转化为具有两个相邻立体中心的相应叔醇，最高ee为 99%， dr为99:1 。DFT 计算和控制实验表明，1,3-重排是反应的关键立体决定元素。