4-甲基-3,6-二羟基哒嗪 | 5754-18-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 哒嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-甲基-3,6-二羟基哒嗪
• 中文别名: 甲基马来酰肼；4-甲基-3,6-二羰基哒嗪；4-甲基哒嗪-3,6-二酮；1,2-二氢-4-甲基-3,6-哒嗪二酮；4-甲基哒嗪-3,6-二醇；3,6-二羟基-4-甲基哒嗪
• 英文名称: 4-methyl-3,6-pyridazinedione
• 英文别名: 4-methyl-1,2-dihydropyridazine-3,6-dione；Methyl-maleinsaeure-hydrazid；2,6-Dioxo-5-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridazin；3,6-Dioxo-4-methyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridazin；4-Methyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridazin-dion-(3,6)；4-Methyl-1,2-dihydro-pyridazin-3,6-dion；4-methylpyridazine-3,6-diol；Citraconsaeurehydrazid
• CAS: 5754-18-7
• 化学式: C₅H₆N₂O₂
• mdl: MFCD00023867
• 分子量: 126.115
• InChiKey: QAVYOWFNXMHVEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  284-288 °C
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29339900
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

SDS

1.1 产品标识符
: 4-甲基-3,6-二羟基哒嗪
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-Methylpyridazine-3,6-diol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Methylpyridazine-3,6-diol
别名
: C5H6N2O2
分子式
: 126.11 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Methylpyridazine-3,6-diol
-
CAS 号 5754-18-7
EC-编号 227-276-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 284 - 288 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: -0.033
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应 前面的数据或数据判读是根据定量结构活性关系(QSAR)确定的。
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-3,6-二羟基哒嗪 在 palladium on activated charcoal 、 氨 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-甲基哒嗪
  参考文献：
  名称：

  Synthesis in the Pyridazine Series. II. The Preparation of Pyridazines from Substituted Maleic Anhydrides. Some Properties of 4-Methylpyridazine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01637a051
• 作为产物：
  描述：

  柠康酸酐 在 硫酸 、 水 、 肼 作用下， 生成 4-甲基-3,6-二羟基哒嗪
  参考文献：
  名称：

  Phylogenetic Development of a Regulatory Gene for the Core 2 GlcNAc Transferase in Mus musculus

  摘要：

  在我们之前的研究中，我们鉴定出一种小鼠基因Gsl5，该基因通过调控UDP-GlcNAc β-l,6-GlcNAc转移酶（GNT），在肾小管细胞特异性地控制糖脂GL-Y和糖蛋白O-连接糖链的核心2结构的表达。该基因的调控发生在GNT mRNA水平，而G8l5的隐性等位基因则很少，只由DBA/2及其相关品系携带。在这里，我们报告了5个实验室品系和10个野生衍生品系GNT基因5'侧翼区域的序列比较，显示DBA/2等位基因序列与亚洲Mus m. musculus携带的序列相似，而与东欧M. m. musculus存在显著差异。这些结果表明G8l5的DBA/2等位基因是通过亚洲野生衍生小鼠引入实验室小鼠品系的。对隐性和显性G8l5等位基因5'侧翼区域序列的系统发育比较表明，构建功能性G8l5基因的突变大约发生在一百万年前，即M. musculus的亚物种分化期间，并为研究涉及组织特异性转录调控的功能基因的形成提供了一个案例。

  DOI：

  10.1093/oxfordjournals.jbchem.a003234

文献信息

• Phosphodiesterase inhibitors. Part 3: Design, synthesis and structure–activity relationships of dual PDE3/4-inhibitory fused bicyclic heteroaromatic-dihydropyridazinones with anti-inflammatory and bronchodilatory activity
  作者：Koji Ochiai、Satoshi Takita、Tomohiko Eiraku、Akihiko Kojima、Kazuhiko Iwase、Tetsuya Kishi、Kazunori Fukuchi、Tokutaro Yasue、David R. Adams、Robert W. Allcock、Zhong Jiang、Yasushi Kohno

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.01.033

  日期：2012.3

  (-)-6-(7-Methoxy-2-trifluoromethylpyrazolo[1,5-a]pyridin-4-yl)-5-methyl-4,5-dihydro-3-(2H)-pyridazinone (KCA-1490) is a dual PDE3/4 inhibitor that exhibits potent combined bronchodilatory and anti-inflammatory activity. A survey of potential bicyclic heteroaromatic replacement subunits for the pyrazolo[1,5-a] pyridine core of KCA-1490 has identified the 4-methoxy-2-(trifluoromethyl)benzo[d] thiazol-7-yl and 8-methoxy-2-(trifluoromethyl)quinolin-5-yl analogues as dual PDE3/4-inhibitory compounds that potently suppress histamine-induced bronchoconstriction and exhibit anti-inflammatory activity in vivo. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (-)-6-(7-甲氧基-2-三氟甲基嘌唑并[1,5-a]吡啶-4-基)-5-甲基-4,5-二氢-3-(2H)-吡啶嗪酮（KCA-1490）是一种 dual PDE3/4抑制剂，具有强大的联合支气管扩张和抗炎活性。对KCA-1490中嘌唑并[1,5-a]吡啶核心的潜在双环杂芳香族替换基团的调查已确定了4-甲氧基-2-(三氟甲基)苯并[d]噻唑-7-基和8-甲氧基-2-(三氟甲基)喹啉-5-基类似物作为 dual PDE3/4抑制剂，它们能有力地抑制组胺引起的支气管收缩，并在体内表现出抗炎活性。© 2012 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• [EN] THYROID HORMONE RECEPTOR AGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'HORMONE THYROÏDIENNE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：FRONTHERA U S PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2019240938A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  Described herein are methods and compositions for the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with thyroid hormone receptor activity. The methods and compositions disclosed herein include the use of at least one thyroid hormone receptor agonist.

  本文描述了用于治疗与甲状腺激素受体活性相关的疾病、疾病或疾病的方法和组合物。本文披露的方法和组合物包括至少使用一种甲状腺激素受体激动剂。
• Phylogenetic Development of a Regulatory Gene for the Core 2 GlcNAc Transferase in Mus musculus
  作者：M. Sekine、Y. Kikkawa、S. Takahama、K. Tsuda、H. Yonekawa、A. Suzuki

  DOI：10.1093/oxfordjournals.jbchem.a003234

  日期：2002.9.1

  In our previous study, we identified a mouse gene, Gsl5, that controls the expression of a glycolipid, GL-Y [Galβl–4(Fucαl–3)GlcNAcβ1–6(Ga1β1–3)GalNAcβ1–3Galα1–4Ga1β1–4Glcβ1-Cer], and the core 2 structure of O-linked glycans of glycoproteins, GlcNAcβ1-6(Ga1β1–3)GalNAcα-Ser/Thr, in a kidney tubular cell-specific manner through the regulation of UDP-GlcNAc β-l,6-GlcNAc transferase (GNT). Regulation by the G8l5 gene occurs at the level of GNT mRNA and the recessive allele of G8l5 is rare and carried by DBA/2 and its related strains. Here, we report a sequence comparison of the 5' flanking region of the GNT gene among 5 laboratory strains and 10 wild-derived strains, demonstrating that the DBA/2 allele sequence is similar to the sequence carried by Asian Mus m. musculus and differs substantially from the East European M. m. musculus. These results suggest that the DBA/2 allele of G8l5 was introduced into laboratory mouse strains by Asian wild-derived mice. Phylogenetic comparison of the 5' flanking region sequences between the recessive and dominant G8l5 alleles indicates that mutations to create a functional G8l5 gene occurred approximately one million years ago during the subspeciation of M. musculus, and provides a case for studies on the creation of functional genes involved in tissue-specific transcriptional regulation.

  在我们之前的研究中，我们鉴定出一种小鼠基因Gsl5，该基因通过调控UDP-GlcNAc β-l,6-GlcNAc转移酶（GNT），在肾小管细胞特异性地控制糖脂GL-Y和糖蛋白O-连接糖链的核心2结构的表达。该基因的调控发生在GNT mRNA水平，而G8l5的隐性等位基因则很少，只由DBA/2及其相关品系携带。在这里，我们报告了5个实验室品系和10个野生衍生品系GNT基因5'侧翼区域的序列比较，显示DBA/2等位基因序列与亚洲Mus m. musculus携带的序列相似，而与东欧M. m. musculus存在显著差异。这些结果表明G8l5的DBA/2等位基因是通过亚洲野生衍生小鼠引入实验室小鼠品系的。对隐性和显性G8l5等位基因5'侧翼区域序列的系统发育比较表明，构建功能性G8l5基因的突变大约发生在一百万年前，即M. musculus的亚物种分化期间，并为研究涉及组织特异性转录调控的功能基因的形成提供了一个案例。
• Heilmittelchemische Studien in der heterocyclischen Reihe. 4. Mitteilung. Pyridazine I. Derivate des cyclischen Maleinsäure- und Citraconsäure-hydrazids
  作者：J. Druey、Kd. Meier、K. Eichenberger

  DOI：10.1002/hlca.19540370115

  日期：——

  A number of pyridazines and 4-methyl-pyridazines substituted in the 3- and 6-position are described for pharmacological investigations. Certain 3,6-dialkoxy-pyridazines have good anticonvulsive properties. The 3,6-dihydrazino-pyridazine resembles the blood pressure lowering drugs “A presoline” and “Nepresol” in its pharmacological properties. The sulfaderivative of 3-amino-6-chloro-pyridazine has excellent

  描述了许多3-和6-位取代的哒嗪和4-甲基哒嗪用于药理研究。某些3,6-二烷氧基-哒嗪具有良好的抗惊厥性质。3,6-二肼基哒嗪在其药理特性上类似于降血压药“ A presoline”和“ Nepresol”。3-氨基-6-氯哒嗪的磺基衍生物具有优异的抗菌作用。
• One-step ring condensation of hydrazine derivatives and cyclic anhydrides
  作者：Anna Katrusiak、Andrzej Katrusiak

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.12.050

  日期：2015.4

  condensation strongly depends on methyl and other substituents in the anhydrides and in hydrazine. The obtained products indicate that the ring condensation is controlled by the molecular strains and steric hindrances between the substituents in anhydrides and pyridazinone products. The condensation of cyclic anhydrides with hydrazines has been reduced to one-step reaction and its yield significantly increased

  摘要 水合肼与柠康酸、2,3-二甲基马来酸酐、琥珀酸和顺式环己烷二甲酸酐在 HCl 水溶液中进行了羟基哒嗪酮和吡咯二酮环缩合反应。哒嗪-环缩合产生这些条件下出乎意料的产物。它们已通过 1 H/ 13 C NMR 和 X 射线衍射鉴定。向五元环和六元环缩合反应的过程很大程度上取决于酸酐和肼中的甲基和其他取代基。所得产物表明环缩合受酸酐和哒嗪酮产物中取代基之间的分子张力和位阻控制。

表征谱图