benzyl N-(N'-benzyl-N-methoxycarbonylcarbamimidoyl)carbamate | 1581260-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-(N'-benzyl-N-methoxycarbonylcarbamimidoyl)carbamate
• CAS: 1581260-81-2
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₄
• 分子量: 341.367
• InChiKey: SYGPGHNYCJEPJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-(N'-benzyl-N-methoxycarbonylcarbamimidoyl)carbamate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到methyl N-(N'-benzylcarbamimidoyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种使用Burgess试剂合成氨基甲酸酯保护的胍类的温和方法

  摘要：

  描述了一种由伯胺合成氨基甲酸酯保护的胍的简单方法。衍生自伯胺和异硫氰酸酯的各种硫脲与Burgess试剂反应，通过逐步或一锅法得到相应的胍。通过调节异硫氰酸酯的氨基甲酰基单元和伯吉斯试剂，可以得到不同的N，N′-双保护的胍。产物的选择性脱保护得到N-单保护的胍。

  DOI：

  10.1021/ol5002208
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 benzyl N-(N'-benzyl-N-methoxycarbonylcarbamimidoyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种使用Burgess试剂合成氨基甲酸酯保护的胍类的温和方法

  摘要：

  描述了一种由伯胺合成氨基甲酸酯保护的胍的简单方法。衍生自伯胺和异硫氰酸酯的各种硫脲与Burgess试剂反应，通过逐步或一锅法得到相应的胍。通过调节异硫氰酸酯的氨基甲酰基单元和伯吉斯试剂，可以得到不同的N，N′-双保护的胍。产物的选择性脱保护得到N-单保护的胍。

  DOI：

  10.1021/ol5002208

文献信息

• A Mild Method for the Synthesis of Carbamate-Protected Guanidines Using the Burgess Reagent
  作者：Toshikatsu Maki、Takayuki Tsuritani、Tatsuro Yasukata

  DOI：10.1021/ol5002208

  日期：2014.4.4

  A simple method for the synthesis of carbamate-protected guanidines from primary amines is described. A variety of thioureas derived from primary amines and isothiocyanates react with the Burgess reagent to give the corresponding guanidines via either a stepwise or one-pot procedure. By tuning the carbamoyl units of isothiocyanates and the Burgess reagent, differentially N,N′-diprotected guanidines

  描述了一种由伯胺合成氨基甲酸酯保护的胍的简单方法。衍生自伯胺和异硫氰酸酯的各种硫脲与Burgess试剂反应，通过逐步或一锅法得到相应的胍。通过调节异硫氰酸酯的氨基甲酰基单元和伯吉斯试剂，可以得到不同的N，N′-双保护的胍。产物的选择性脱保护得到N-单保护的胍。