(-)-(S)-[4-(methoxycarbonyl)benzyl]-N-(2-nitrobenzoyl) aspartic acid dimethyl ester | 880768-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-[4-(methoxycarbonyl)benzyl]-N-(2-nitrobenzoyl) aspartic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (2S)-2-[(4-methoxycarbonylphenyl)methyl-(2-nitrobenzoyl)amino]butanedioate
• CAS: 880768-78-5
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₉
• 分子量: 458.425
• InChiKey: UJQFSLCAONBVDS-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C
• 沸点：
  623.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-[4-(methoxycarbonyl)benzyl]-N-(2-nitrobenzoyl) aspartic acid dimethyl ester 在 lithium hydroxide 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 (+)-(S)-1-benzyl-4-(4-carboxybenzyl)-3-carboxymethyl-1,4-benzodiazepine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  实用合成潜在的内皮素受体拮抗剂的1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮衍生物在C3-，N1-和N4-位带有取代基。

  摘要：

  方便地合成了各种1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮化合物，特别是在C3-，N1-和N4-位具有取代基的化合物。这些合成策略的重要特征包括：（i）使用等位酸酐与α-氨基酯的偶联反应直接构建1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮的核心结构；（ii）使用碳酸钾作为在N1-位选择性烷基化的选择的碱，同时使用锂化的2-乙基乙酰苯胺作为提供N4-烷基化的所需的碱；（iii）使用2-硝基苯甲酰氯作为邻氨基苯甲酸的合成当量，以促进与聚乙烯树脂结合的液相组合合成。制备的1,4-苯并二氮杂-2 通过功能测定评估5-二酮化合物对内皮素受体的拮抗作用，该功能测定针对由内皮素-1诱导的分子内钙离子浓度变化的抑制活性。初步结果表明，在N1-和N4-位带有两个侧基芳基取代基的1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮比相应的未烷基化和N-单烷基化的化合物具有更好的抑制活性。有前途的候选物1-苄基-7-氯-3-异丙基-4-（3-甲氧基苄基）-1

  DOI：

  10.1039/b514937a
• 作为产物：
  描述：

  L-天冬氨酸二甲酯盐酸盐 在 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (-)-(S)-[4-(methoxycarbonyl)benzyl]-N-(2-nitrobenzoyl) aspartic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  实用合成潜在的内皮素受体拮抗剂的1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮衍生物在C3-，N1-和N4-位带有取代基。

  摘要：

  方便地合成了各种1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮化合物，特别是在C3-，N1-和N4-位具有取代基的化合物。这些合成策略的重要特征包括：（i）使用等位酸酐与α-氨基酯的偶联反应直接构建1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮的核心结构；（ii）使用碳酸钾作为在N1-位选择性烷基化的选择的碱，同时使用锂化的2-乙基乙酰苯胺作为提供N4-烷基化的所需的碱；（iii）使用2-硝基苯甲酰氯作为邻氨基苯甲酸的合成当量，以促进与聚乙烯树脂结合的液相组合合成。制备的1,4-苯并二氮杂-2 通过功能测定评估5-二酮化合物对内皮素受体的拮抗作用，该功能测定针对由内皮素-1诱导的分子内钙离子浓度变化的抑制活性。初步结果表明，在N1-和N4-位带有两个侧基芳基取代基的1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮比相应的未烷基化和N-单烷基化的化合物具有更好的抑制活性。有前途的候选物1-苄基-7-氯-3-异丙基-4-（3-甲氧基苄基）-1

  DOI：

  10.1039/b514937a