N^α-(2-L-aspartoethyl)-L-histidine trimethyl ester | 350483-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-(2-L-aspartoethyl)-L-histidine trimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (2S)-2-[2-[[(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]ethylamino]butanedioate
• CAS: 350483-00-0
• 化学式: C₁₅H₂₄N₄O₆
• 分子量: 356.379
• InChiKey: FYGXEDGCWIKRPF-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-(2-L-aspartoethyl)-L-histidine trimethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以0.44 g的产率得到N-[(S)-1-carboxy-2-(imidazol-4-yl)ethyl]-N'-[(S)-1,2-dicarboxyethyl]ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Novel optically-active bis(amino acid) ligands and their complexation with gadolinium

  摘要：

  由乙二醛与(S)-组氨酸和(S)-天冬氨酸的缩合反应得到一种新的光学活性双(氨基酸)配体,N-[(S)-1-羧基-2-(咪唑-4-基)乙基]-N'-[(S)-1,2-二羧基乙基]乙二胺。由乙二醛与(S)-组氨酸的吡啶甲基衍生物和(S)-天冬氨酸的吡啶甲基衍生物缩合反应合成得到两种带有吡啶甲基基团的双(氨基酸)配体:所得到的配体为N,N'-双(2-吡啶甲基)-N-[(S)-1-羧基-2-(咪唑-4-基)乙基]-N'-[(S)-1,2-二羧基乙基]乙二胺和N,N'-双(2-吡啶甲基)-N,N'-双[(S)-1-羧基-2-(咪唑-4-基)乙基]乙二胺。通过电位法确定这些配体的质子化常数,并通过在不同pD值下获得的1H NMR谱确定相应的质子化位点。通过电位滴定法确定Gd3+配合物的形成常数,并通过NMR弛豫时间的测量确定NMR弛豫率r1和r2。

  DOI：

  10.1039/b108024p
• 作为产物：
  描述：

  L-天冬氨酸二甲酯盐酸盐 、 草酸醛 、 l-histidine methyl ester dihydrochloride 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以32%的产率得到N^α-(2-L-aspartoethyl)-L-histidine trimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel optically-active bis(amino acid) ligands and their complexation with gadolinium

  摘要：

  由乙二醛与(S)-组氨酸和(S)-天冬氨酸的缩合反应得到一种新的光学活性双(氨基酸)配体,N-[(S)-1-羧基-2-(咪唑-4-基)乙基]-N'-[(S)-1,2-二羧基乙基]乙二胺。由乙二醛与(S)-组氨酸的吡啶甲基衍生物和(S)-天冬氨酸的吡啶甲基衍生物缩合反应合成得到两种带有吡啶甲基基团的双(氨基酸)配体:所得到的配体为N,N'-双(2-吡啶甲基)-N-[(S)-1-羧基-2-(咪唑-4-基)乙基]-N'-[(S)-1,2-二羧基乙基]乙二胺和N,N'-双(2-吡啶甲基)-N,N'-双[(S)-1-羧基-2-(咪唑-4-基)乙基]乙二胺。通过电位法确定这些配体的质子化常数,并通过在不同pD值下获得的1H NMR谱确定相应的质子化位点。通过电位滴定法确定Gd3+配合物的形成常数,并通过NMR弛豫时间的测量确定NMR弛豫率r1和r2。

  DOI：

  10.1039/b108024p

文献信息

• Europium(III)-<b><i>N,N</i></b>′-Ethylenebis(L-amino acid) Complexes as New Chiral NMR Lanthanide Shift Reagents for Unprotected<i>α</i>-Amino Acids in Neutral Aqueous Solution
  作者：Makoto Takemura、Kazuhiro Yamato、Matsumi Doe、Masaaki Watanabe、Hiroyuki Miyake、Toshimitsu Kikunaga、Naohisa Yanagihara、Yoshitane Kojima

  DOI：10.1246/bcsj.74.707

  日期：2001.4

  Three N,N′-ethylenebis(L-amino acid) ligands have been obtained simultaneously with three α,α′-(1,4-piperazinediyl)bis[(S)-alkanoic acid] and four N,N′-ethylenedipeptide products, by reacting a mixture of L-histidine methyl ester and L-aspartic acid dimethyl ester with glyoxal in the presence of sodium cyanotrihydroborate in methanol. Europium(III) complexes with N,N′-ethylenebis(L-amino acid) ligands

  三个N,N'-亚乙基双(L-氨基酸)配体与三个α,α'-(1,4-哌嗪二基)双[(S)-链烷酸]和四个N,N'-亚乙基二肽产物同时获得在氰基三氢硼酸钠的存在下，使 L-组氨酸甲酯和 L-天冬氨酸二甲酯的混合物与乙二醛在甲醇中反应。铕 (III) 与 N,N'-亚乙基双 (L-氨基酸) 配体的配合物可用作一些未保护的天然 α-氨基酸在中性水溶液中作为底物的手性 NMR 位移试剂，其特征在于对映体位移差异大且未加宽高分辨率核磁共振波谱上的信号形状。此外，六个双（氨基酸）配体的酸解离常数和铕（III）与 N 配合物的稳定性常数，
• Novel optically-active bis(amino acid) ligands and their complexation with gadolinium
  作者：Hiroyuki Miyake、Masaaki Watanabe、Makoto Takemura、Takayuki Hasegawa、Yoshitane Kojima、Michiko B. Inoue、Motomichi Inoue、Quintus Fernando

  DOI：10.1039/b108024p

  日期：2002.3.8

  A condensation reaction of glyoxal with (S)-histidine and (S)-aspartic acid yielded a new optically-active bis(amino acid) ligand, N-[(S)-1-carboxy-2-(imidazol-4-yl)ethyl]-N′-[(S)-1,2-dicarboxyethyl]ethylenediamine. Two bis(amino acid) ligands with picolyl (pyridylmethyl) groups were synthesized by condensation reactions of glyoxal with the picolyl derivative of (S)-histidine and that of (S)-aspartic acid: the obtained ligands are N,N′-bis(2-pyridylmethyl)-N-[(S)-1-carboxy-2-(imidazol-4-yl)ethyl]-N′-[(S)-1,2-dicarboxyethyl]ethylenediamine and N,N′-bis(2-pyridylmethyl)-N,N′-bis[(S)-1-carboxy-2-(imidazol-4-yl)ethyl]ethylenediamine. The protonation constants of these ligands were determined by potentiometry, and the corresponding protonation sites were located on the basis of 1H NMR spectra obtained at different pD values. The formation constants of the Gd3+ complexes were determined by potentiometric titrations, and the NMR relaxivities r1 and r2 by the measurements of the NMR relaxation times.

  由乙二醛与(S)-组氨酸和(S)-天冬氨酸的缩合反应得到一种新的光学活性双(氨基酸)配体,N-[(S)-1-羧基-2-(咪唑-4-基)乙基]-N'-[(S)-1,2-二羧基乙基]乙二胺。由乙二醛与(S)-组氨酸的吡啶甲基衍生物和(S)-天冬氨酸的吡啶甲基衍生物缩合反应合成得到两种带有吡啶甲基基团的双(氨基酸)配体:所得到的配体为N,N'-双(2-吡啶甲基)-N-[(S)-1-羧基-2-(咪唑-4-基)乙基]-N'-[(S)-1,2-二羧基乙基]乙二胺和N,N'-双(2-吡啶甲基)-N,N'-双[(S)-1-羧基-2-(咪唑-4-基)乙基]乙二胺。通过电位法确定这些配体的质子化常数,并通过在不同pD值下获得的1H NMR谱确定相应的质子化位点。通过电位滴定法确定Gd3+配合物的形成常数,并通过NMR弛豫时间的测量确定NMR弛豫率r1和r2。