4-bromo-2-(4-methoxybenzylsulfanyl)-1-nitrobenzene | 1202251-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-(4-methoxybenzylsulfanyl)-1-nitrobenzene
• 英文别名: 4-bromo-2-(4-methoxybenzylthio)nitrobenzene；(5-bromo-2-nitrophenyl)(4-methoxybenzyl)sulfane；4-Bromo-2-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-1-nitrobenzene；4-bromo-2-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-1-nitrobenzene
• CAS: 1202251-94-2
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₃S
• 分子量: 354.224
• InChiKey: BWSLQBUPJBXQQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-(4-methoxybenzylsulfanyl)-1-nitrobenzene 在 吡啶 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Ethyl 2-[4-bromo-2-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]anilino]-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  一种苯并噻唑衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种苯并噻唑衍生物的合成方法。本发明以硫脲作为硫源，通过三步转化源源不断将硫脲和邻氟硝基苯衍生物转化成苯并噻唑衍生物。其首先将2‑苄硫基苯酰胺衍生物与三氟乙酸、硫脲反应，反应后用正己烷萃取，正己烷层浓缩后得到苯并噻唑衍生物，下层水相中加入邻氟硝基苯衍生物和氢氧化钠溶液得2‑苄硫基硝基苯衍生物；然后二氯化锡还原得2‑苄硫基胺基苯衍生物；最终酰化2‑苄硫基胺基苯衍生物得2‑苄硫基取代的苯酰胺类似物。本发明简单、环保、成本低廉。

  公开号：

  CN105646396B
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-5-溴苯酚 、 4-甲氧基苄硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到4-bromo-2-(4-methoxybenzylsulfanyl)-1-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZO[d]OXAZOLES AND BENZO[d]THIAZOLES AS KINASE INHIBITORS
  [FR] BENZO[D]OXAZOLES ET BENZO[D]THIAZOLES COMME INHIBITEURS DE LA KINASE

  摘要：

  本发明涉及新型苯并[d]噁唑和/或苯并[d]噻唑化合物，含有苯并[d]噁唑和/或苯并[d]噻唑化合物的制药组合物，以及它们的制药用途方法。在某些实施例中，苯并[d]噁唑和/或苯并[d]噻唑化合物影响激酶酶系统，并可用于治疗需要医学上抑制ROCK、PKB(Akt)、p70S6K和LIMK的疾病。

  公开号：

  WO2010024903A1

文献信息

• Synthesis of Benzo[4,5]thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazole Derivatives via C-H Bond Functionalization of Disulfide Intermediates
  作者：Luis G. Ardón-Muñoz、Jeanne L. Bolliger

  DOI：10.3390/molecules27051464

  日期：——

  3-c][1,2,4]triazoles for which two main synthetic approaches exist. Here we report a new synthetic protocol that allows the preparation of these tricyclic compounds via the oxidation of a mercaptophenyl moiety to its corresponding disulfide. Subsequent C-H bond functionalization is thought to enable an intramolecular ring closure, thus forming the desired benzo[4,5]thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazole. This

  许多含氮和硫的杂环化合物表现出生物活性。这些杂环化合物包括苯并[4,5]噻唑并[2,3-c][1,2,4]三唑，存在两种主要的合成方法。在这里，我们报告了一种新的合成方案，该方案允许通过将巯基苯基部分氧化为其相应的二硫化物来制备这些三环化合物。随后的 CH 键官能化被认为能够实现分子内闭环，从而形成所需的苯并[4,5]噻唑并[2,3-c][1,2,4]三唑。该方法结合了高官能团耐受性、短反应时间和良好至优异的产率。
• A metal-free and recyclable synthesis of benzothiazoles using thiourea as a sulfur surrogate
  作者：Yan Yin、Hong Zhou、Xichen Liu、Haiying Chen、Fanhong Wu、Heng Zhang、Ruiheng Tao、Fengkai Cheng、Yangbo Feng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.054

  日期：2015.3

  Using odorless thiourea as the S source, benzothiazoles and asymmetric disulfides could be obtained from thioformanilides through the tandem cyclization/nucleophilic addition/hydrolysis/nucleophilic substitution reaction. Furthermore, the obtained asymmetric disulfides could readily transfer to benzothiazoles after nitro-reduction and amide formation reaction. This metal-free and recyclable synthetic methodology offered a time-efficient, less expensive, and environmentally friendly alternative to multifunctional benzothiazoles. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Benzothiazoles as Rho-associated kinase (ROCK-II) inhibitors
  作者：Yan Yin、Li Lin、Claudia Ruiz、Michael D. Cameron、Jennifer Pocas、Wayne Grant、Thomas Schröter、Weimin Chen、Derek Duckett、Stephan Schürer、Philip LoGrasso、Yangbo Feng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.115

  日期：2009.12

  A series of benzothiazole derivatives as ROCK inhibitors have been discovered. Compounds with good biochemical and cellular potency, and sufficient kinase selectivity have been identified. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.