Ethyl 2-[4-bromo-2-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]anilino]-2-oxoacetate | 1202252-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-[4-bromo-2-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]anilino]-2-oxoacetate
• CAS: 1202252-00-3
• 化学式: C₁₈H₁₈BrNO₄S
• 分子量: 424.315
• InChiKey: QOTMSZCCJZEGOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[4-bromo-2-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]anilino]-2-oxoacetate 在 硫脲 、 三氟乙酸 作用下， 以95%的产率得到6-溴-2-苯并噻唑羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种苯并噻唑衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种苯并噻唑衍生物的合成方法。本发明以硫脲作为硫源，通过三步转化源源不断将硫脲和邻氟硝基苯衍生物转化成苯并噻唑衍生物。其首先将2‑苄硫基苯酰胺衍生物与三氟乙酸、硫脲反应，反应后用正己烷萃取，正己烷层浓缩后得到苯并噻唑衍生物，下层水相中加入邻氟硝基苯衍生物和氢氧化钠溶液得2‑苄硫基硝基苯衍生物；然后二氯化锡还原得2‑苄硫基胺基苯衍生物；最终酰化2‑苄硫基胺基苯衍生物得2‑苄硫基取代的苯酰胺类似物。本发明简单、环保、成本低廉。

  公开号：

  CN105646396B
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2-(4-methoxybenzylsulfanyl)-1-nitrobenzene 在 吡啶 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Ethyl 2-[4-bromo-2-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]anilino]-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  一种苯并噻唑衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种苯并噻唑衍生物的合成方法。本发明以硫脲作为硫源，通过三步转化源源不断将硫脲和邻氟硝基苯衍生物转化成苯并噻唑衍生物。其首先将2‑苄硫基苯酰胺衍生物与三氟乙酸、硫脲反应，反应后用正己烷萃取，正己烷层浓缩后得到苯并噻唑衍生物，下层水相中加入邻氟硝基苯衍生物和氢氧化钠溶液得2‑苄硫基硝基苯衍生物；然后二氯化锡还原得2‑苄硫基胺基苯衍生物；最终酰化2‑苄硫基胺基苯衍生物得2‑苄硫基取代的苯酰胺类似物。本发明简单、环保、成本低廉。

  公开号：

  CN105646396B

文献信息

• A metal-free and recyclable synthesis of benzothiazoles using thiourea as a sulfur surrogate
  作者：Yan Yin、Hong Zhou、Xichen Liu、Haiying Chen、Fanhong Wu、Heng Zhang、Ruiheng Tao、Fengkai Cheng、Yangbo Feng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.054

  日期：2015.3

  Using odorless thiourea as the S source, benzothiazoles and asymmetric disulfides could be obtained from thioformanilides through the tandem cyclization/nucleophilic addition/hydrolysis/nucleophilic substitution reaction. Furthermore, the obtained asymmetric disulfides could readily transfer to benzothiazoles after nitro-reduction and amide formation reaction. This metal-free and recyclable synthetic methodology offered a time-efficient, less expensive, and environmentally friendly alternative to multifunctional benzothiazoles. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Benzothiazoles as Rho-associated kinase (ROCK-II) inhibitors
  作者：Yan Yin、Li Lin、Claudia Ruiz、Michael D. Cameron、Jennifer Pocas、Wayne Grant、Thomas Schröter、Weimin Chen、Derek Duckett、Stephan Schürer、Philip LoGrasso、Yangbo Feng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.115

  日期：2009.12

  A series of benzothiazole derivatives as ROCK inhibitors have been discovered. Compounds with good biochemical and cellular potency, and sufficient kinase selectivity have been identified. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.