(2E)-7-phenyl-4-oxo-2-heptenal | 179618-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-7-phenyl-4-oxo-2-heptenal
• 英文别名: (E)-4-oxo-7-phenylhept-2-enal
• CAS: 179618-54-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: IFMHZHJVWUYTEN-BJMVGYQFSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-7-phenyl-4-oxo-2-heptenal 在 sodium chlorite 、 phosphate buffer 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(E)-4-oxo-7-phenylhept-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-取代的呋喃转化为4-氧合的2-戊酸的有效条件及其在合成（+）-阿斯匹林林，（+）-棕榈酰内酯A和（-）-吡喃荧光素中的应用。

  摘要：

  通过在THF-丙酮-H（2）O中使用NBS /吡啶，发现2-取代的呋喃1a，b，c可以方便地转化为反式4-氧-2-烯醛2a，b，c，产率为62-87％ （<-15摄氏度，然后室温）或NBS / NaHCO（3）在丙酮-H（2）O中的溶液（<-15摄氏度，然后在添加吡啶后室温）。使用NaClO（2）进一步氧化烯类2a-c导致反式4-氧代-2-烯酸3a-c的产率很高。考虑到这种转变，我们设计了（+）-aspicilin，（+）-patulolide和（-）-pyrenophorin的合成。如路线1和2所示，在合成（+）-阿斯匹林林中，关键中间体6由其中连接有2-呋喃基的烯烃7制备。7的AD反应确保了Aspicilin的C（5）和C（6）立体化学，随后使用上述方案进行的转化获得了酯6。立体控制还原6，然后脱保护并由Yamaguchi大环化提供（+）-aspicilin。对于合成（+）-巴特洛利德

  DOI：

  10.1021/jo980942a
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-苯基丙基)呋喃 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 以71%的产率得到(2E)-7-phenyl-4-oxo-2-heptenal
  参考文献：
  名称：

  2-取代的呋喃转化为4-氧合的2-戊酸的有效条件及其在合成（+）-阿斯匹林林，（+）-棕榈酰内酯A和（-）-吡喃荧光素中的应用。

  摘要：

  通过在THF-丙酮-H（2）O中使用NBS /吡啶，发现2-取代的呋喃1a，b，c可以方便地转化为反式4-氧-2-烯醛2a，b，c，产率为62-87％ （<-15摄氏度，然后室温）或NBS / NaHCO（3）在丙酮-H（2）O中的溶液（<-15摄氏度，然后在添加吡啶后室温）。使用NaClO（2）进一步氧化烯类2a-c导致反式4-氧代-2-烯酸3a-c的产率很高。考虑到这种转变，我们设计了（+）-aspicilin，（+）-patulolide和（-）-pyrenophorin的合成。如路线1和2所示，在合成（+）-阿斯匹林林中，关键中间体6由其中连接有2-呋喃基的烯烃7制备。7的AD反应确保了Aspicilin的C（5）和C（6）立体化学，随后使用上述方案进行的转化获得了酯6。立体控制还原6，然后脱保护并由Yamaguchi大环化提供（+）-aspicilin。对于合成（+）-巴特洛利德

  DOI：

  10.1021/jo980942a

文献信息

• One-Pot Synthesis of Heterocycles Initiated by Chemoselective Reduction of Bifunctional Carbonyl Compounds
  作者：Hirofumi Kato、Ikuya Shibata、Nobuaki Kanazawa、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/ejoc.200500927

  日期：2006.3

  One-pot syntheses of a variety of heterocyclic compounds initiated by the chemoselective reduction of the formyl groups in bifunctional carbonyl compounds 1 with the Bu3SnH/HMPA system have been achieved. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  已经实现了通过使用 Bu3SnH/HMPA 系统对双官能羰基化合物 1 中的甲酰基进行化学选择性还原而引发的各种杂环化合物的一锅法合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• One-pot synthesis of heterocyclic compounds initiated by chemoselective addition to β-acyl substituted unsaturated aldehydes with nucleophilic tin complexes
  作者：Ikuya Shibata、Hirofumi Kato、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.03.043

  日期：2007.1

  β-Acyl substituted unsaturated aldehydes 1 were revealed to be good precursors for the synthesis of various heterocyclic compounds by the combination with tin nucleophiles. Various 2-monosubstituted pyrroles were prepared in an one-pot procedure via the reductive amination of formyl groups of 1 by using Bu2SnIH–HMPA complex. One-pot synthesis of heterocycles was carried out initiated by chemoselective

  通过与锡亲核试剂的结合，发现β-酰基取代的不饱和醛1是合成各种杂环化合物的良好前体。一锅法通过使用Bu 2 SnIH-HMPA络合物通过1的甲酰基的还原胺化反应来制备各种2-单取代的吡咯。通过Bu 3的化学选择性还原1来启动杂环的一锅合成SnH–HMPA配合物以及随后与异枯草酮的反应。此外，伴随化疗，区域选择性和对映选择性碳-碳键形成在侧链部分氮的杂环化合物的一锅合成有效地实现由甲酰基的区域选择性和对映选择性烯丙基化开始1与烯丙基锡物种。
• Synthesis of 2-Monosubstituted Pyrroles by Intramolecular Addition of Amines via Reductive Amination with Dibutyliodotin Hydride Complex (Bu₂SnIH-HMPA)
  作者：Akio Baba、Ikuya Shibata、Hirofumi Kato、Nobuaki Kanazawa、Makoto Yasuda

  DOI：10.1055/s-2003-43371

  日期：——

  Various 2-monosubstituted pyrroles were prepared in a one-pot procedure via the reductive amination of formyl groups of multifunctional substrates 1 by using Bu 2 SnIH-HMPA system.

  通过使用Bu 2 SnIH-HMPA 体系，通过多功能底物1 的甲酰基的还原胺化，在一锅法中制备了各种2-单取代吡咯。
• Two-step conversion of 2-substituted furans into γ-oxo-α,β-unsaturated carboxylic acids. Formal synthesis of (+)-patulolide A and (−)-pyrenophorin
  作者：Yuichi Kobayashi、Kiyonobu Kishihara、Kengo Watatani

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00857-x

  日期：1996.6

  NBS oxidation of 2-substituted furans 9 and 15 followed by further oxidation of the enals with NaClO2 afforded the acids II and 17 in good yields, which are the intermediates of(+)-patulolide A and (-)-pyrenophorin, respectively. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Efficient Conditions for Conversion of 2-Substituted Furans into 4-Oxygenated 2-Enoic Acids and Its Application to Synthesis of (+)-Aspicilin, (+)-Patulolide A, and (−)-Pyrenophorin
  作者：Yuichi Kobayashi、Miwa Nakano、G. Biju Kumar、Kiyonobu Kishihara

  DOI：10.1021/jo980942a

  日期：1998.10.1

  the ester 6. Stereocontrolled reduction of 6 followed by deprotection and the Yamaguchi macrocyclization furnished (+)-aspicilin. For the synthesis of (+)-patulolide (Scheme 3) and (-)-pyrenophorin (Scheme 4), the intermediates are the furans 38 and 44, which were prepared easily by the classical methods using furyllithium 33. The furan ring oxidations proceeded as well, furnishing acids 40 and 46 in

  通过在THF-丙酮-H（2）O中使用NBS /吡啶，发现2-取代的呋喃1a，b，c可以方便地转化为反式4-氧-2-烯醛2a，b，c，产率为62-87％ （<-15摄氏度，然后室温）或NBS / NaHCO（3）在丙酮-H（2）O中的溶液（<-15摄氏度，然后在添加吡啶后室温）。使用NaClO（2）进一步氧化烯类2a-c导致反式4-氧代-2-烯酸3a-c的产率很高。考虑到这种转变，我们设计了（+）-aspicilin，（+）-patulolide和（-）-pyrenophorin的合成。如路线1和2所示，在合成（+）-阿斯匹林林中，关键中间体6由其中连接有2-呋喃基的烯烃7制备。7的AD反应确保了Aspicilin的C（5）和C（6）立体化学，随后使用上述方案进行的转化获得了酯6。立体控制还原6，然后脱保护并由Yamaguchi大环化提供（+）-aspicilin。对于合成（+）-巴特洛利德