((2-bromobenzyl)oxy)triisopropylsilane | 195624-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2-bromobenzyl)oxy)triisopropylsilane
• 英文别名: 2-Bromobenzyl triisopropylsilyl ether；(2-bromophenyl)methoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 195624-82-9
• 化学式: C₁₆H₂₇BrOSi
• 分子量: 343.379
• InChiKey: GDBLXQFNGOONMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2-bromobenzyl)oxy)triisopropylsilane 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-Methyl-1-[2-((S)-toluene-4-sulfinyl)-phenyl]-1-triisopropylsilanyloxy-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Generation of Benzylic Stereocenters Mediated by a Remote Sulfoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000804)39:15<2736::aid-anie2736>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 2-溴苄醇 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以45%的产率得到((2-bromobenzyl)oxy)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  钯催化α支化仲胺的芳构化新配体的设计

  摘要：

  在Pd催化的CN交叉偶联反应中，α支链的仲胺是困难的偶联伙伴，所需的产物通常产率较低。为了提供一种获取N-芳基α-支化叔胺的可靠方法，已设计出新的催化剂来抑制使用这些胺亲核试剂时经常遇到的不良副反应。这些进展使大量空间受限的胺芳基化，突出了合理配体设计在促进具有挑战性的Pd催化的交叉偶联反应中的重要性。

  DOI：

  10.1002/anie.201502626

文献信息

• [EN] BENZODIOXEPINE AND BENZODIOXINE COMPOUNDS THAT INTERACT WITH GLUCOKINASE REGULATORY PROTEIN FOR THE TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] BENZODIOXÉPINE ET COMPOSÉS DE BENZODIOXINE QUI INTERAGISSENT AVEC LA PROTÉINE RÉGULATRICE DE LA GLUCOKINASE POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2012138776A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention relates to compounds of formula I or II, or pharmaceutically acceptable salts thereof, that interact with glucokinase regulatory protein. In addition, the present invention relates to methods of treating type 2 diabetes, and other diseases and/or conditions where glucokinase regulatory protein is involved using the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions that contain the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及与葡萄糖激酶调节蛋白相互作用的式I或II的化合物，或其药学上可接受的盐。此外，本发明涉及使用这些化合物或其药学上可接受的盐治疗2型糖尿病和其他涉及葡萄糖激酶调节蛋白的疾病和/或症状的方法，以及含有这些化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物。
• Synthesis of Tetrahydroisoquinolines Through an Iron-Catalyzed Cascade: Tandem Alcohol Substitution and Hydroamination
  作者：Paul T. Marcyk、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02353

  日期：2019.9.6

  saturated nitrogen heterocycles-the synthetically more challenging variants of their aromatic relatives-can expedite the synthesis of biologically relevant molecules. Starting from a benzylic alcohol tethered to an unactivated alkene, an iron-catalyzed tandem alcohol substitution and hydroamination provides access to tetrahydroisoquinolines in a single synthetic step. Using a mild iron-based catalyst

  饱和氮杂环的快速组装-芳香族近亲的合成更具挑战性-可以加快生物学相关分子的合成。从拴系到未活化烯烃的苯甲醇开始，铁催化的串联醇取代和加氢胺化可在单个合成步骤中获得四氢异喹啉。使用软铁基催化剂，这些操作的结合形成两个碳-氮键，并提供了独特的环化策略来访问该有价值的核。
• Design of New Ligands for the Palladium-Catalyzed Arylation of α-Branched Secondary Amines
  作者：Nathaniel H. Park、Ekaterina V. Vinogradova、David S. Surry、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201502626

  日期：2015.7.6

  reactions, α‐branched secondary amines are difficult coupling partners and the desired products are often produced in low yields. In order to provide a robust method for accessing N‐aryl α‐branched tertiary amines, new catalysts have been designed to suppress undesired side reactions often encountered when these amine nucleophiles are used. These advances enabled the arylation of a wide array of sterically

  在Pd催化的CN交叉偶联反应中，α支链的仲胺是困难的偶联伙伴，所需的产物通常产率较低。为了提供一种获取N-芳基α-支化叔胺的可靠方法，已设计出新的催化剂来抑制使用这些胺亲核试剂时经常遇到的不良副反应。这些进展使大量空间受限的胺芳基化，突出了合理配体设计在促进具有挑战性的Pd催化的交叉偶联反应中的重要性。
• Spatial Anion Control on Palladium for Mild C–H Arylation of Arenes
  作者：Jyoti Dhankhar、Elisa González-Fernández、Chao-Chen Dong、Tufan K. Mukhopadhyay、Anthony Linden、Ilija Čorić

  DOI：10.1021/jacs.0c09611

  日期：2020.11.11

  C-H arylation of arenes without the use of directing groups is a challenge, even for simple molecules, such as benzene. We describe spatial anion control as a concept for the design of catalytic sites for C-H bond activation, thereby enabling nondirected C-H arylation of arenes at ambient temperature. The mild conditions enable late-stage structural diversification of biologically relevant small molecules

  不使用导向基团的芳烃的 CH 芳基化是一个挑战，即使对于简单的分子，如苯。我们将空间阴离子控制描述为设计用于 CH 键活化的催化位点的概念，从而在环境温度下实现芳烃的非定向 CH 芳基化。温和的条件使生物相关小分子的后期结构多样化，并且可以实现与其他芳烃功能化方法互补的位点选择性。这些结果揭示了空间阴离子控制在过渡金属催化中在温和条件下用于 CH 键功能化的潜力。
• Enantioselective Synthesis of β,γ-Unsaturated α-Fluoroesters Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Yu-Ming Zhao、Man Sing Cheung、Zhenyang Lin、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201204521

  日期：2012.10.8

  NHC meets F: NHC‐bound enolates undergo a catalytic asymmetric fluorination reaction to β,γ‐unsaturated α‐fluoroesters, which are obtained with good efficiency and stereoselectivity (see scheme, NFSI=N‐fluorobenzenesulfonimide). The strategy overcomes possible challenges, such as fluorination in the γ position and difluorination. Experimental evidence combined with DFT calculations provides insight

  NHC符合F：NHC结合的烯酸酯会与β，γ-不饱和α-氟代酯发生催化不对称氟化反应，从而获得良好的效率和立体选择性（参见方案，NFSI = N-氟代苯磺酰亚胺）。该策略克服了可能的挑战，例如γ位置的氟化和二氟化。实验证据与DFT计算相结合，可以深入了解反应机理。