(3R,4R,5R)-3,4,5-tris(acetoxy)-1-benzyl-2-oxopyrrolidine | 1021168-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5R)-3,4,5-tris(acetoxy)-1-benzyl-2-oxopyrrolidine
• 英文别名: (3R,4R,5R)-3,4,5-tris(acetoxy)-1-benzyl-2-pyrrolidinone；(3R,4R,5R)-N-benzyl-3,4,5-triacetoxypyrrolidin-2-one；[(2R,3R,4R)-2,4-diacetyloxy-1-benzyl-5-oxopyrrolidin-3-yl] acetate
• CAS: 1021168-31-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₇
• 分子量: 349.34
• InChiKey: UYUVTJQCTNMFTG-BFYDXBDKSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-3,4,5-tris(acetoxy)-1-benzyl-2-oxopyrrolidine 、 potassium isopropyltrifluoroborate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到(3R,4S,5S)-3,4-diacetoxy-5-isopropyl-1-benzylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  烷基三氟硼酸钾的立体选择性亲核加成到环状N-酰基亚胺离子上：手性5-烷基-吡咯烷丁-2-酮的一种简单温和的方法。

  摘要：

  描述了将烷基三氟硼酸钾的立体选择性亲核加成到衍生自N-苄基-3,4,5-三乙酰氧基-吡咯烷-2-酮的环状N-酰亚胺离子，其提供5-取代的吡咯烷-2-酮。以中等至良好的产率获得产物，并且主要以抗非对映异构体的形式生产。

  DOI：

  10.1071/ch09067
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-1-benzyl-2,5-dioxopyrrolidine-3,4-diyl diacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3R,4R,5R)-3,4,5-tris(acetoxy)-1-benzyl-2-oxopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound-assisted addition of alcohols to N-acyliminium ions mediated by In(OTf)3 and synthesis of 1,2,3-triazoles

  摘要：

  An easy and mild approach using ultrasound-assisted reaction addition of alcohols to N-acyliminium ion mediated by Lewis acid, In(OTf)3, allowed the synthesis of ether pyrrolidinones; next, the products were converted to 1,2,3-triazoles using click chemistry reaction conditions. The products in both reactions were afforded in moderate to good yields. 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.104

文献信息

• Nucleophilic addition of potassium organotrifluoroborates to chiral cyclic N-acyliminium ions: stereoselective synthesis of functionalized N-heterocycles
  作者：Adriano S. Vieira、Fernando P. Ferreira、Pedro F. Fiorante、Rafael C. Guadagnin、Hélio A. Stefani

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.006

  日期：2008.4

  The stereoselective nucleophilic addition of potassium aryl- and alkynyltrifluoroborates to cyclic N-acyliminium ion derivatives from N-benzyl-3,4,5-triacetoxy-2-pyrrolidinone, affording the respective 5-substituted 2-pyrrolidinone is described. The products were obtained in moderate to good yields and with preference for the syn diastereomer.

  描述了将芳基-和炔基三氟硼酸钾立体选择性亲核加成到来自N-苄基-3,4,5-三乙酰氧基-2-吡咯烷酮的环状N-酰基亚胺离子衍生物上，得到各自的5-取代的2-吡咯烷酮。以中等至良好的产率获得产物，并且优选顺式非对映异构体。