(3R,4S,5S)-3,4-diacetoxy-5-(4-methoxybenzyl)-1-benzylpyrrolidin-2-one | 1203558-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3R,4S,5S)-3,4-diacetoxy-5-(4-methoxybenzyl)-1-benzylpyrrolidin-2-one
• CAS: 1203558-94-4
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₆
• 分子量: 411.455
• InChiKey: WDFAJDCHGJKYIB-FDFHNCONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-3,4,5-tris(acetoxy)-1-benzyl-2-oxopyrrolidine 、 potassium (4-methoxybenzyl)trifluoroborate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,4S,5R)-3,4-diacetoxy-5-(4-methoxybenzyl)-1-benzylpyrrolidin-2-one 、 (3R,4S,5S)-3,4-diacetoxy-5-(4-methoxybenzyl)-1-benzylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  烷基三氟硼酸钾的立体选择性亲核加成到环状N-酰基亚胺离子上：手性5-烷基-吡咯烷丁-2-酮的一种简单温和的方法。

  摘要：

  描述了将烷基三氟硼酸钾的立体选择性亲核加成到衍生自N-苄基-3,4,5-三乙酰氧基-吡咯烷-2-酮的环状N-酰亚胺离子，其提供5-取代的吡咯烷-2-酮。以中等至良好的产率获得产物，并且主要以抗非对映异构体的形式生产。

  DOI：

  10.1071/ch09067