N-<α-(N-Acetyl-amino)-β-phenyl-propionyl>-aminoacetonitril | 6401-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<α-(N-Acetyl-amino)-β-phenyl-propionyl>-aminoacetonitril
• 英文别名: (N-Acetylphenylalanylamino)-acetonitril；2-Acetylamino-N-cyanomethyl-3-phenyl-propionamide；2-acetamido-N-(cyanomethyl)-3-phenylpropanamide
• CAS: 6401-35-0
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂
• 分子量: 245.281
• InChiKey: ITHLBMBCVIAAIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氰基-2-苯基乙铵氯化物 在 盐酸 、 sodium hydrosulfide hydrate 、 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 重水 为溶剂， 反应 24.66h， 生成 N-<α-(N-Acetyl-amino)-β-phenyl-propionyl>-aminoacetonitril
  参考文献：
  名称：

  水中化学选择性氨基腈偶联的肽连接

  摘要：

  酰胺键的形成是化学和生物学中最重要的反应之一 1-4，但目前还没有化学方法可以在水中实现 α-肽连接，从而耐受肽连接位点的所有 20 种蛋白质氨基酸。通用遗传密码确立了肽的生物学作用早于生命最后一个普遍的共同祖先，并且肽在生命起源中发挥了重要作用5-9。硫在柠檬酸循环、非核糖体肽合成和聚酮化合物生物合成中的重要作用指向在生命进化过程中，硫酯依赖性肽连接先于 RNA 依赖性蛋白质合成 5,9-13。然而，尚未证明氨酰基硫酯形成的稳健机制。在这里，我们报告了一种化学选择性，高产 α-氨基腈连接，仅利用益生元合理的分子——硫化氢、硫代乙酸盐 12,14 和铁氰化物 12,14-17 或氰基乙炔 8,14——在水中产生 α-肽。这种连接对 α-氨基腈偶联具有极高的选择性，并能耐受所有 20 个蛋白质氨基酸残基。两个基本特征使肽能够在水中连接：α-氨基腈的反应性和 pKaH 使它们与中性 pH 值的

  DOI：

  10.1038/s41586-019-1371-4

文献信息

• Studies on Hepatic Agents. I. Synthesis of Aminoacyl (and Hydroxyacyl) Aminoacetonitriles
  作者：SEIGO SUZUE、TUTOMU IRIKURA

  DOI：10.1248/cpb.16.1417

  日期：——

  For the purpose of elucidating the structural relationship between lathyrism and inhibition of necrosis induced by CCl4 in the liver of the rat, many compounds related to aminoacetonitrile were synthesized. N-Aminoacylaminoacetonitriles (VIII, XIV) were synthesized from phthaloylaminoacylaminoacetonitriles. VIII were converted to 2-hydroxyimino-5-oxopiperazine derivatives (XV) and 5-oxo-2-thio-piperazines (XX). Preparations of N-(N-acylaminoacyl) aminoacetonitriles were also described. Further, N-α-hydroxyacylaminoacetonitriles were prepared from chloralides of α-hydroxyacids with aminoacetonitrile. In addition, XV (R=H) was converted to 2-acetamino-5-acetoxypyrazine by treatment with acetic anhydride.

  为了阐明贻贝症与四氯化碳诱导的大鼠肝脏坏死抑制之间的结构关系，合成了许多与氨基乙腈相关的化合物。N-氨基酰氨基乙腈（VIII，XIV）是从邻苯二甲酰氨基酰氨基乙腈合成的。VIII被转化为2-羟基亚胺-5-氧杂哌嗪衍生物（XV）和5-氧-2-硫杂哌嗪（XX）。还描述了N-(N-酰氨基酰)氨基乙腈的制备。此外，N-α-羟基酰氨基乙腈是由α-羟基酸的氯化物与氨基乙腈反应制备的。此外，通过用醋酸无水物处理，XV（R=H）被转化为2-乙酰氨基-5-乙酰氧基吡唑。
• Nitrile-containing enzyme inhibitors and ruthenium complexes thereof
  申请人：The Ohio State University Research Foundation

  公开号：US20140100173A1

  公开（公告）日：2014-04-10

  The invention provides nitrile-containing protease inhibitors caged to ruthenium compounds. The nitrile-caged ruthenium compounds provide inactivated inhibitors that can be delivered to surface or site for activation, for example, but exposure to light. The invention also provides methods for delivering protease inhibitors to subjects for the therapeutic treatment of conditions such as cancer.

  这项发明提供了与钌化合物结合的含腈基蛋白酶抑制剂。这些腈基蛋白酶抑制剂与钌化合物结合后形成失活的抑制剂，可以通过光照等方式被释放到表面或部位进行激活。该发明还提供了将蛋白酶抑制剂传递给受试者以治疗癌症等疾病的方法。
• Use of nitriles as rotamase inhibitors
  申请人：Jerini AG

  公开号：EP1433778A1

  公开（公告）日：2004-06-30

  The present invention is related to the use of a compound as an inhibitor to a rotamase, whereby the compound has the structure of formula (I):         A-B-C-D     (I) wherein: A is selected from the group comprising B is either present or absent, but if B is present B is C is D is selected from the group comprising -(CH2)rC(O)H, -(CH2)r'C ≡ N, -(CH2)rNHNHC(O)NRA'RA'', -C(CH2)rC(O)(CH2)r'C(O)ORA', -(CH2)rC(O)(CH2)r'C(O)NRA'RA'', -(CH2)rCH(OH)(CH2)r'C(O)U, -(CH2)rC(O)W-(CH2)rC(O)CH2W, -(CH2)rC(O)haloalkyl, and -(CH2)rC(O)(CH2)r'CHN2.

  本发明涉及将一种化合物用作旋转酶的抑制剂，其中该化合物具有以下结构的公式(I)：A-B-C-D (I)其中：A选自包括的群体，B可以存在也可以不存在，但如果B存在，则B是C是D选自包括的群体，-(CH2)rC(O)H，-(CH2)r'C ≡ N，-(CH2)rNHNHC(O)NRA'RA''，-C(CH2)rC(O)(CH2)r'C(O)ORA'，-(CH2)rC(O)(CH2)r'C(O)NRA'RA''，-(CH2)rCH(OH)(CH2)r'C(O)U，-(CH2)rC(O)W-(CH2)rC(O)CH2W，-(CH2)rC(O)haloalkyl，和-(CH2)rC(O)(CH2)r'CHN2。
• Use of nitriles as inhibitors of non-proteolytic enzymes
  申请人：Jerini AG

  公开号：EP1433779A1

  公开（公告）日：2004-06-30

  The present invention is related to the use of a compound as an inhibitor of or to a nonproteolytic enzyme, whereby the compound has the structure of formula (I):         A-B-C-D     (I) wherein: A is selected from the group comprising: B is either present or absent, but if B is present B is C is D is selected from the group comprising -(CH2)rC(O)H, -(CH2)r'C ≡ N, -(CH2)rNHNHC(O)NRA'RA'', -C(CH2)rC(O)(CH2)r'C(O)ORA', -(CH2)rC(O)(CH2)r'C(O)NRA'RA'', -(CH2)rCH(OH)(CH2)r'C(O)U, -(CH2)rC(O)W-(CH2)rC(O)CH2W, -(CH2)rC(O)haloalkyl, and -(CH2)rC(O)(CH2)r'CHN2.

  本发明涉及一种化合物作为非蛋白酶的抑制剂或者与非蛋白酶有关，其中该化合物具有以下结构的公式(I)：A-B-C-D (I)其中：A选自包括的组；B可以存在也可以不存在，但如果B存在，则B是；C是；D选自包括的组。
• Apparatus for curing a composite laminate
  申请人：Knolle Jochen

  公开号：US20060252813A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  The present invention is related to a compound of formula (I): A-B-E-D (I), wherein: A is selected from the group consisting R a -L1-K-L2; and (II) B is either present or absent, but if B is present then B is (III), E is (IV), D is selected from the group comprising —(CR 1 R m ) r C(O)H, —(CR 1 R m ) r C—N, —CR 1 R m ) r NHNHC(O)NR 5 R 6 , —(CR 1 R m ) r C(O)(CR n R o ) r c(O)OR 7 , —(CR 1 R m ) r C(O)(Cr n R o ) r C(O)NR 8 R 9 , —(CR 1 R m ) r CH(OH)(Cr n R o ) r C(O)U, —(CR 1 R m ) r C(O)W—(CR 1 R m ) r C(O)CH 2 W, —(CR 1 R m ) r C(O)haloalkyl, and —(CR 1 R m ) r C(O)(CR n R o ) r —CHN 2 , and the use of said compounds as an inhibitor to rotamases.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)：A-B-E-D(I)，其中：A选择自Ra-L1-K-L2组成的群；B可以存在或不存在，但如果B存在，则B为(III)；E为(IV)；D选择自—(CR1Rm)rC(O)H、—(CR1Rm)rC—N、—CR1Rm)rNHNHC(O)NR5R6、—(CR1Rm)rC(O)(CRnRo)rc(O)OR7、—(CR1Rm)rC(O)(CrnRo)rC(O)NR8R9、—(CR1Rm)rCH(OH)(CrnRo)rC(O)U、—(CR1Rm)rC(O)W—(CR1Rm)rC(O)CH2W、—(CR1Rm)rC(O)haloalkyl和—(CR1Rm)rC(O)(CRnRo)r—CHN2组成的群，以及所述化合物作为旋转酶抑制剂的用途。