p-Bromoacetophenone N,N-dimethylhydrazone | 5757-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Bromoacetophenone N,N-dimethylhydrazone
• 英文别名: 4-Brom-acetophenon-；4-Brom-acetophenon-(dimethyl-hydrazon)；2-[1-(4-Bromophenyl)ethylidene]-1,1-dimethylhydrazine；N-[1-(4-bromophenyl)ethylideneamino]-N-methylmethanamine
• CAS: 5757-83-5
• 化学式: C₁₀H₁₃BrN₂
• 分子量: 241.131
• InChiKey: BTEQYCYMQBHLAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-71 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Bromoacetophenone N,N-dimethylhydrazone 在 (NMe₄)2[Ni(Me₂opba)]*4H₂O N-甲基咪唑 、 氧气 、 特戊醛 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到4-溴苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Aerobic Oxidative Cleavage of Oximes, Tosylhydrazones and N,N-Dimethylhydrazones to Carbonyl Compounds

  摘要：

  开发了一种新方法，通过使用一种Ni(II)配合物催化剂、氧气和特戊醛，实现了肟以及对甲苯磺酰基和N,N-二甲基肼酮的C=N双键的好氧氧化裂解，从而生成了相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6347
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 偏二甲肼 在 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 p-Bromoacetophenone N,N-dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  由P（3,5-（CF3）2C6H3）3介导的高效Narasaka-Heck环化：容易获得N-异双环支架

  摘要：

  N-杂环双环支架：肟酯与环烯烃的高效钯催化环化反应通常用作过氢吲哚和相关支架的入口。化学过程依赖于关键的C（sp 3）N键形成过程使用P（3,5-（CF 3）2 C 6 H 3）3的形成，这有利于环化反应，并提高了整个反应过程的效率。一系列在空间和电子方面不同的基材。

  DOI：

  10.1002/anie.201107511

文献信息

• Synthesis of Simple Hydrazones of Carbonyl Compounds by an Exchange Reaction
  作者：G. R. Newkome、D. L. Fishel

  DOI：10.1021/jo01341a008

  日期：1966.3
• Synthesis of Isoquinolines via Rh(III)-Catalyzed C–H Activation Using Hydrazone as a New Oxidizing Directing Group
  作者：Sheng-Chieh Chuang、Parthasarathy Gandeepan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ol402796m

  日期：2013.11.15

  An efficient and mechanistically interesting method for the synthesis of highly substituted isoquinolines by a Rh(III)-catalyzed hydrazone directed ortho C H bond activation and annulation without an external oxidant is described. This reaction is accomplished via a C-C and C-N bond formation along with N-N bond cleavage.
• Newkome; Fishel, Journal of Organic Chemistry, 1966, vol. 31, p. 677,678
  作者：Newkome、Fishel

  DOI：——

  日期：——