Methyl deca-2,8-diynoate | 144534-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl deca-2,8-diynoate
• 英文别名: 2,8-Decadiynoic acid, methyl ester
• CAS: 144534-42-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: OYZDGVAMJFTOMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl deca-2,8-diynoate 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  藻类来源的特殊溴化 4-吡喃酮衍生物的全合成：金催化和炔烃复分解的练习

  摘要：

  描述了藻类代谢物1的简明方法，这也确定了这种天然产物以前未知的立体结构。化合物1的特点是罕见的溴化 4-吡喃酮核以乙烯酮-乙缩醛的形式连接到包含额外高烯丙基溴化物实体的多不饱和大环支架上。1的合成基于线性前体23的精细化和选择性官能化，该前体具有不少于六个不同的不饱和位点，包括高度烯醇化的氧代链烷酸酯官能团。成功的关键是通过一种新的金催化转化形成 2-烷氧基-4-吡喃酮环，该转化仅涉及23的炔属 β-酮酯亚结构但保留所有其他 π 键不变。该合成通过闭环炔烃复分解形成标志性的环炔烃基序1 ，然后选择性溴化生成的产物27中的烯酮-乙缩醛位点，而不会接触位于大环系链中的跳过的二烯-炔亚结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201500437
• 作为产物：
  描述：

  1,7-辛二炔 在 正丁基锂 、 甲基锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.34h， 生成 Methyl deca-2,8-diynoate
  参考文献：
  名称：

  藻类来源的特殊溴化 4-吡喃酮衍生物的全合成：金催化和炔烃复分解的练习

  摘要：

  描述了藻类代谢物1的简明方法，这也确定了这种天然产物以前未知的立体结构。化合物1的特点是罕见的溴化 4-吡喃酮核以乙烯酮-乙缩醛的形式连接到包含额外高烯丙基溴化物实体的多不饱和大环支架上。1的合成基于线性前体23的精细化和选择性官能化，该前体具有不少于六个不同的不饱和位点，包括高度烯醇化的氧代链烷酸酯官能团。成功的关键是通过一种新的金催化转化形成 2-烷氧基-4-吡喃酮环，该转化仅涉及23的炔属 β-酮酯亚结构但保留所有其他 π 键不变。该合成通过闭环炔烃复分解形成标志性的环炔烃基序1 ，然后选择性溴化生成的产物27中的烯酮-乙缩醛位点，而不会接触位于大环系链中的跳过的二烯-炔亚结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201500437

文献信息

• Highly Regio- and Chemoselective [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Electron-Deficient Diynes with Allenes Catalyzed by Nickel Complexes:  A Novel Entry to Polysubstituted Benzene Derivatives
  作者：Muthian Shanmugasundaram、Ming-Si Wu、Masilamani Jeganmohan、Chih-Wei Huang、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/jo0203084

  日期：2002.11.1

  Diynes 1a-c [X(CH(2)Ctbd1;CCO(2)Me)(2): X = (CH(2))(2), 1a, X = CH(2), 1b and X = O, 1c] undergo [2 + 2 + 2] ene-diyne cycloaddition reactions with a variety of allenes (n-butylallene 2a, phenylallene 2b, (4-chlorophenyl)allene 2c, (4-bromophenyl)allene 2d, (3-methoxyphenyl)allene 2e, 1-naphthylallene 2f, cyclohexylallene 2g and cyclopentylallene 2h) in the presence of Ni(dppe)Br(2) and Zn powder in

  Diynes 1a-c [X（CH（2）Ctbd1; CCO（2）Me）（2）：X =（CH（2））（2），1a，X = CH（2），1b和X = O， 1c]与各种丙二烯（正丁基丙二烯2a，苯丙二烯2b，（4-氯苯基）丙二烯2c，（4-溴苯基）丙二烯2d，（3-甲氧基苯基）]进行[2 + 2 + 2]烯-二炔环加成反应Ni（dppe）Br（2）和Zn粉在CH（3）CN中在80°C下存在8h的条件下，在8h的条件下，在8°C的条件下，在8°C的条件下，在80°C的条件下将8h的烯丙基2e，1-萘烯丙基2f，环己烯丙基2g和环戊烯丙基2h） -l的产量好到极好。在相似的反应条件下，不对称二炔5a-c（HCtbd1; CCH（2）XCH（2）Ctbd1; CCO（2）Me）与丙二烯2反应，以73-86％的收率独家提供相应的间位异构体6a-g 。催化反应具有高度的区域选择性和完全的化学选择性。该
• Nickel(0)-promoted synthesis of tetralin lactones from the co-cyclisation of monoynes and octa-1,7-diynes terminally substituted with ester or amide groups
  作者：Parveen Bhatarah、Edward H. Smith

  DOI：10.1039/p19920002163

  日期：——

  The co-cyclisation of octa-1,7-diynes with a variety of monoynes mediated by nickel(0) requires ester or amide groups at the terminal positions of the diyne and is subject to steric hindrance about the diyne rather than the monoyne; fused tetralin lactones are the most common products obtained in moderate to good yields. Intramolecular cyclisation of two triynes to the same type of product gives superior yields.
• Total Synthesis of an Exceptional Brominated 4-Pyrone Derivative of Algal Origin: An Exercise in Gold Catalysis and Alkyne Metathesis
  作者：Laura Hoffmeister、Tsutomu Fukuda、Gerit Pototschnig、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201500437

  日期：2015.3.16

  homoallylic bromide entity. The synthesis of 1 is based on the elaboration and selective functionalization of the linear precursor 23 endowed with no less than six different sites of unsaturation including the highly enolized oxo‐alkanoate function. Key to success was the formation of the 2‐alkoxy‐4‐pyrone ring by a novel gold‐catalyzed transformation which engages only the acetylenic β‐ketoester substructure

  描述了藻类代谢物1的简明方法，这也确定了这种天然产物以前未知的立体结构。化合物1的特点是罕见的溴化 4-吡喃酮核以乙烯酮-乙缩醛的形式连接到包含额外高烯丙基溴化物实体的多不饱和大环支架上。1的合成基于线性前体23的精细化和选择性官能化，该前体具有不少于六个不同的不饱和位点，包括高度烯醇化的氧代链烷酸酯官能团。成功的关键是通过一种新的金催化转化形成 2-烷氧基-4-吡喃酮环，该转化仅涉及23的炔属 β-酮酯亚结构但保留所有其他 π 键不变。该合成通过闭环炔烃复分解形成标志性的环炔烃基序1 ，然后选择性溴化生成的产物27中的烯酮-乙缩醛位点，而不会接触位于大环系链中的跳过的二烯-炔亚结构。