chrysenyl-6-glyoxylic acid | 1573350-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: chrysenyl-6-glyoxylic acid
• 英文别名: 2-Chrysen-6-yl-2-oxoacetic acid
• CAS: 1573350-64-7
• 化学式: C₂₀H₁₂O₃
• 分子量: 300.313
• InChiKey: QJFXMASMSAGXND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chrysenyl-6-glyoxylic acid 在 次磷酸 、 sodium iodide 、 甲烷磺酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 70.0h， 以6.46 g的产率得到chrysenyl-6-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  从二芳基马来酰亚胺对螺旋的校正

  摘要：

  支持程序文件中无意中省略了合成过程。随附的修订版《支持信息》文件现在包含综合步骤。包含综合程序的修订文件。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。这篇文章被4个出版物引用。包含综合程序的修订文件。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。

  DOI：

  10.1021/ol501030q
• 作为产物：
  描述：

  ethyl chrysenyl-6-glyoxylate 在 乙醇 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 chrysenyl-6-glyoxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从二芳基马来酰亚胺对螺旋的校正

  摘要：

  支持程序文件中无意中省略了合成过程。随附的修订版《支持信息》文件现在包含综合步骤。包含综合程序的修订文件。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。这篇文章被4个出版物引用。包含综合程序的修订文件。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。

  DOI：

  10.1021/ol501030q

文献信息

• From Chrysene to Double [5]Helicenes
  作者：Harald Bock、Stephanie Huet、Pierre Dechambenoit、Elizabeth A. Hillard、Fabien Durola

  DOI：10.1002/ejoc.201403341

  日期：2015.2

  functionalization of chrysene by Friedel–Crafts acylation with ethyl chloroglyoxylate or by bromination followed by substituent exchange enables the formation of bis[5]helicene-tetracarboxylates and tetracarboxdiimides through Perkin reactions and palladium-catalyzed cyclizations. Tetrasubstituted bishelicenic dichrysenoanthracenes and dinaphthochrysenes are thus obtained from chrysene in four to six steps

  通过用氯乙醛酸乙酯进行 Friedel-Crafts 酰化或溴化，然后进行取代基交换，通过 Perkin 反应和钯催化的环化反应形成双 [5] 螺旋烯-四羧酸酯和四羧基二亚胺。因此，通过四到六步从屈中获得四取代的二羟基二菊蒽和二萘菊。在环化成二萘芴的过程中，共轭碳骨架的重排被确定为副反应。在溶液中，二酰亚胺形成 M,P- 和 M,M/P,P- 非对映异构体的混合物，当螺旋远离时它们在室温下平衡，但当螺旋靠近并协同作用时仅在加热时平衡。
• Helicenes from Diarylmaleimides
  作者：Harald Bock、Daniel Subervie、Pierre Mathey、Anirban Pradhan、Parantap Sarkar、Pierre Dechambenoit、Elizabeth A. Hillard、Fabien Durola

  DOI：10.1021/ol500154k

  日期：2014.3.21

  alkylamine, yield diarylmaleimides in a one-pot procedure. The arylglyoxylic acids are obtained by arene acylation with ClCOCO2Et and reduced with NaI and hypophosphorous acid to the arylacetic acids. With 2,7-di-tert-butyl-pyren-4-yl or chrysen-6-yl as the aryl, photocyclodehydrogenation of the diarylmaleimides yields substituted helicenes which can be reduced to stable anions. The helicenes combine bathochromically

  芳基乙醛酸与芳基乙酸的珀金缩合，然后添加烷基胺，通过一锅法制得二芳基马来酰亚胺。芳基乙醛酸通过用ClCOCO 2 Et芳烃酰化而获得，并用NaI和次磷酸还原为芳酸。2,7-二-叔丁基芘-4-基或屈（chrysene）-6-基为芳基，取代的diarylmaleimides产量photocyclodehydrogenation helicenes这可以降低到稳定的阴离子。螺旋体相对于其前体将红移和蓝移吸收结合起来。