3,4-二氯-1-(4-甲基苯基)吡咯-2,5-二酮 | 29244-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 3,4-二氯-1-(4-甲基苯基)吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: 2,3-dichloro-N-p-tolylmaleimide
• 英文别名: 1H-Pyrrole-2,5-dione, 3,4-dichloro-1-(4-methylphenyl)-；3,4-dichloro-1-(4-methylphenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 29244-55-1
• 化学式: C₁₁H₇Cl₂NO₂
• mdl: MFCD02079161
• 分子量: 256.088
• InChiKey: BMIYQLIZIPDXAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氯-1-(4-甲基苯基)吡咯-2,5-二酮 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-Oxo-7H-thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazine-2-carboxylic acid p-tolylamide
  参考文献：
  名称：

  Reaction of N-Substituted 3,4-Dichloromaleimides with a-Mercaptoazaheterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-01-9285
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以82%的产率得到3,4-二氯-1-(4-甲基苯基)吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Gǎinǎ, Constantin, Revue Roumaine de Chimie, 2005, vol. 50, # 7-8, p. 601 - 607

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and diphosphine ligand fluxionality in Os3(CO)10(bmi): Kinetic evidence for nondissociative diphosphine isomerization and X-ray crystal structure of 1,1-Os3(CO)10(bmi)
  作者：William H. Watson、Bhaskar Poola、Michael G. Richmond

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.07.040

  日期：2006.11

  The triosmium cluster 1,2-Os3(CO)10(MeCN)2 reacts rapidly with the diphosphine ligand 2,3-bis(diphenylphosphino)-N-p-tolylmaleimide (bmi) at room temperature to give bmi-bridged cluster 1,2-Os3(CO)10(bmi) (2b) as the major product, along with the chelating isomer 1,1-Os3(CO)10(bmi) (2c) and the hydride-bridged cluster HOs3(CO)9[μ-(PPh2)CCPPh(C6H4)}C(O)N(tolyl-p)C(O)] (3) as minor by-products. All

  os簇1,2-Os 3（CO）10（MeCN）2在室温下与二膦配体2,3-双（二苯基膦基）-N-对甲苯基马来酰亚胺（bmi）快速反应，得到bmi桥连簇1 ，2-Os 3（CO）10（bmi）（2b）作为主要产物，以及螯合异构体1,1-Os 3（CO）10（bmi）（2c）和氢化物桥接的簇HOs 3（ CO）9 [μ-（PPh 2）CC PPh（C 6 H 4）} C（O）N（tolyl- p）C（O）]（3）作为次要产品。所有三种簇化合物均已分离，并在溶液中通过IR和NMR光谱法（1 H和31 P）进行了充分表征，在2c的情况下通过X射线晶体学进行了表征。团簇2b是不稳定的，并且在温和加热下容易以定量产率异构化为2c。用于转化的动力学图2b  →  2C已经测量的温度范围内的甲苯溶液318-348的K，并且基于观察到的激活参数nondissociative异构化方法，其经由瞬态μ前进2
• Anti-Leishmanial and Cytotoxic Activities of a Series of Maleimides: Synthesis, Biological Evaluation and Structure-Activity Relationship
  作者：Yongxian Fan、Yuele Lu、Xiaolong Chen、Babu Tekwani、Xing-Cong Li、Yinchu Shen

  DOI：10.3390/molecules23112878

  日期：——

  have been synthesized and evaluated for anti-leishmanial activities against L. donovani in vitro and cytotoxicity toward THP1 cells. All compounds exhibited obvious anti-leishmanial activities. Among the tested compounds, there were 10 maleimides with superior anti-leishmanial activities to standard drug amphotericin B, and 32 maleimides with superior anti-leishmanial activities to standard drug pentamidine

  在本研究中，已经合成了45种马来酰亚胺，并评估了其对体外杜氏乳酸杆菌的抗利什曼活性和对THP1细胞的细胞毒性。所有化合物均表现出明显的抗利什曼活性。在所测试的化合物中，有10种具有比标准药物两性霉素B更高的抗利什曼活性的马来酰亚胺，和32种具有比标准药物戊tam具有更好的抗利什曼活性的马来酰亚胺，尤其是化合物16（IC50 <0.0128μg/ mL）和42（IC50 <0.0128μg/ mL），在体外测试中显示出非凡的功效，并且细胞毒性低（CC50> 10μg/ mL）。16和42的抗Leishmanial活性比两性霉素B强10倍。结构和活性关系（SAR）研究表明，3，与3-甲基-马来酰亚胺和3,4-二氯-马来酰亚胺相比，4-未取代的马来酰亚胺显示出最强的抗利什曼活性。与3-甲基-马来酰亚胺和3,4-非取代的马来酰亚胺相比，3,4-二氯-马来酰亚胺的细胞毒性最小。结果表明，一些已报道的
• Synthesis of Novel 1,4-Benzoxazine-2,3-Dicarboximides from Maleic Anhydride and Substituted Aromatic Amines
  作者：Peng Wu、Yongzhou Hu

  DOI：10.1080/00397910802369638

  日期：2008.12.16

  Abstract A series of novel 1,4-benzoxazine-2,3-dicarboximides starting from maleic anhydride and substituted aromatic amines were synthesized.

  摘要 以马来酸酐和取代芳香胺为原料合成了一系列新型1,4-苯并恶嗪-2,3-二甲酰亚胺。
• Color Tuning of the Aggregation-Induced Emission of Maleimide Dyes by Molecular Design and Morphology Control
  作者：Hiroaki Imoto、Kohei Kizaki、Seiji Watase、Kimihiro Matsukawa、Kensuke Naka

  DOI：10.1002/chem.201501519

  日期：2015.8.17

  Aggregation‐induced emission (AIE)‐active maleimide dyes, namely, 2‐p‐toluidino‐N‐p‐tolylmaleimide, 3‐phenyl‐2‐toluidino‐N‐p‐tolylmaleimide, 2‐p‐thiocresyl‐3‐p‐toluidino‐N‐p‐tolylmaleimide, and 2,3‐dithiocresyl‐N‐arylmaleimides, were synthesized by facile synthetic procedures. The dyes show intense emission in the solid state, and emission colors were controlled from green (λmax=527 nm) to orange (λmax=609 nm)

  聚集诱导发光（AIE）-active马来酰亚胺染料，即，2- p -toluidino- ñ - p -tolylmaleimide，3-苯基-2- toluidino- Ñ - p -tolylmaleimide，2- p -thiocresyl -3- p - toluidino- ñ - p -tolylmaleimide和2,3- dithiocresyl- ñ -arylmaleimides，通过简便的合成方法合成。染料显示出在固体状态下强发射，以及发光颜色从绿色控制（λ最大= 527纳米）到橙色（λ最大通过改变马来酰亚胺的2位和3位上的取代基以及固态堆积结构来改变= 609 nm）。2,3-二取代的马来酰亚胺染料有效地经历了其发射波长的红移。此外，一些染料表现出机械变色和多态性，并且它们的发射性质显着取决于固体样品的形态。通过X射线衍射研究了发射行为的机理。马来酰亚胺环上氮原子
• 3,4-Diaminomaleimide Dyes - Simple Luminophores with Efficient Orange-Red Emission in the Solid State
  作者：Hiroaki Imoto、Ryosuke Fujii、Kensuke Naka

  DOI：10.1002/ejoc.201701479

  日期：2018.2.14

  3,4‐Diaminomaleimides, composed of only C, H, N, and O and minimal aromatic rings, showed efficient orange‐red emission in the solid state. Furthermore, these dyes show aggregation‐induced emission enhancement.

  3,4-二氨基马来酰亚胺仅由C，H，N和O组成，并具有最小的芳环，在固态下显示出有效的橙红色发射。此外，这些染料显示出聚集诱导的发射增强。