3,4-二氯-1-(4-氯苯基)吡咯-2,5-二酮 | 29236-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 3,4-二氯-1-(4-氯苯基)吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-3,4-dichloromaleimide
• 英文别名: N-(p-chlorophenyl)imide of dichloromaleic acid；3,4-dichloro-1-(4-chloro-phenyl)-pyrrole-2,5-dione；3,4-Dichlor-1-(4-chlor-phenyl)-pyrrol-2,5-dion；1H-Pyrrole-2,5-dione, 3,4-dichloro-1-(4-chlorophenyl)-；3,4-dichloro-1-(4-chlorophenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 29236-09-7
• 化学式: C₁₀H₄Cl₃NO₂
• 分子量: 276.506
• InChiKey: IHZDKNZNPMFFSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212 °C
• 沸点：
  355.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氯-1-(4-氯苯基)吡咯-2,5-二酮 在 硫脲 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到2,6-Bis-(4-chloro-phenyl)-[1,4]dithiino[2,3-c;5,6-c']dipyrrole-1,3,5,7-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Gǎinǎ, Constantin, Revue Roumaine de Chimie, 2005, vol. 50, # 7-8, p. 601 - 607

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3,4-二氯-1-(4-氯苯基)吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-substituted imides of 2,3-dichlorobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428015080217

文献信息

• Anti-Leishmanial and Cytotoxic Activities of a Series of Maleimides: Synthesis, Biological Evaluation and Structure-Activity Relationship
  作者：Yongxian Fan、Yuele Lu、Xiaolong Chen、Babu Tekwani、Xing-Cong Li、Yinchu Shen

  DOI：10.3390/molecules23112878

  日期：——

  have been synthesized and evaluated for anti-leishmanial activities against L. donovani in vitro and cytotoxicity toward THP1 cells. All compounds exhibited obvious anti-leishmanial activities. Among the tested compounds, there were 10 maleimides with superior anti-leishmanial activities to standard drug amphotericin B, and 32 maleimides with superior anti-leishmanial activities to standard drug pentamidine

  在本研究中，已经合成了45种马来酰亚胺，并评估了其对体外杜氏乳酸杆菌的抗利什曼活性和对THP1细胞的细胞毒性。所有化合物均表现出明显的抗利什曼活性。在所测试的化合物中，有10种具有比标准药物两性霉素B更高的抗利什曼活性的马来酰亚胺，和32种具有比标准药物戊tam具有更好的抗利什曼活性的马来酰亚胺，尤其是化合物16（IC50 <0.0128μg/ mL）和42（IC50 <0.0128μg/ mL），在体外测试中显示出非凡的功效，并且细胞毒性低（CC50> 10μg/ mL）。16和42的抗Leishmanial活性比两性霉素B强10倍。结构和活性关系（SAR）研究表明，3，与3-甲基-马来酰亚胺和3,4-二氯-马来酰亚胺相比，4-未取代的马来酰亚胺显示出最强的抗利什曼活性。与3-甲基-马来酰亚胺和3,4-非取代的马来酰亚胺相比，3,4-二氯-马来酰亚胺的细胞毒性最小。结果表明，一些已报道的
• Synthesis and Biological Evaluation of 3-Chloro-4-(indol-3-yl)-2,5- pyrroledione Derivatives as Antitumor Agents
  作者：Yuchen Lin、Jing Chen

  DOI：10.2174/1570180811310050003

  日期：2013.4.1

  A series of 3-chloro-4-(indol-3-yl)-2,5-pyrroledione derivatives were synthesized and evaluated for their cytotoxic activities in vitro against five human cancer cell lines (K562, A549, ECA-109, KB and SMMC-7721). Most compounds displayed potent cytotoxicity with IC50 values in low micromolar range. The results showed that the existence of the chlorine atom at 3-position on the pyrroledione ring was crucial for the activity. Compound 6a, the most potent one (IC50: 0.67∼3.93 μM), would be a promising template for further development of novel antitumor agents

  合成了一系列3-氯-4-(吲哚-3-基)-2,5-吡咯二酮衍生物，并评估其对五种人癌细胞系（K562、A549、ECA-109、KB和SMMC-7721）的体外细胞毒性活性。大多数化合物表现出强效的细胞毒性，IC50值在低微摩尔范围内。结果表明，吡咯二酮环上3位的氯原子的存在对活性至关重要。化合物6a是最有效的（IC50：0.67∼3.93 μM），将成为进一步开发新型抗肿瘤药物的有前景的模板。
• Synthesis of Novel 1,4-Benzoxazine-2,3-Dicarboximides from Maleic Anhydride and Substituted Aromatic Amines
  作者：Peng Wu、Yongzhou Hu

  DOI：10.1080/00397910802369638

  日期：2008.12.16

  Abstract A series of novel 1,4-benzoxazine-2,3-dicarboximides starting from maleic anhydride and substituted aromatic amines were synthesized.

  摘要 以马来酸酐和取代芳香胺为原料合成了一系列新型1,4-苯并恶嗪-2,3-二甲酰亚胺。
• Synthesis and Spectral Properties of Fluorescent Dithienylmaleimides
  作者：Valerii Z. Shirinian、Mikhail M. Krayushkin、Boris V. Nabatov、Ol’ga Yu. Kuznetsova、Alexey A. Shimkin

  DOI：10.1246/bcsj.79.889

  日期：2006.6

  A convenient preparative method of the synthesis of dithienylethenes based on maleimides was proposed. Previously, difficult accessible dithienylethene derivatives, in which 2-thienyl substituents are attached to the double bond of maleimide, have been synthesized. The spectral properties of the dithienylmaleimides were studied and it has been shown that these compounds do not belong to photochromes but they possess fluorescent properties.

  提出了一种基于马来酰亚胺的二噻吩乙烯合成便捷制备方法。此前，人们已经合成了难以获得的二噻吩乙烯衍生物，其中2-噻吩基取代基连接在马来酰亚胺的双键上。对二噻吩马来酰亚胺的光谱特性进行了研究，结果表明这些化合物不属于光致变色体，但具有荧光特性。
• REPELLENT AGAINST AQUATIC ORGANISMS
  申请人：IHARA CHEMICAL INDUSTRY Co., Ltd.

  公开号：EP0010107A1

  公开（公告）日：1980-04-30

  A repellent against aquatic organisms, characterized by comprising as effective ingredients at least one compound of N-arylmaleimide represented by the general formula: Wherein: X, and X2 are the same or different, and denote hydrogen and halogen atoms, respectively; Y is a halogen atom, alkyl group or lower alkoxy group; and n is 0 or an interger from 1 to 3; and at least one compound selected from a group of organotin compounds comprising bis (tri-n-butyl tin) mesodibromosuccinate, tripenyl tin monochloroacetate, triphenyl tin hydroxide and bis (tri-n-butyl tin) oxide.

  一种针对水生生物的驱避剂，其特征在于作为有效成分包含至少一种由通式表示的 N-芳基马来酰亚胺化合物： 其中：X 和 X2 是相同或不同的，分别表示氢原子和卤素原子；Y 是卤素原子、烷基或低级烷氧基；n 是 0 或 1 至 3 的中间值；以及至少一种选自有机锡化合物组的化合物，该组有机锡化合物包括双（三正丁基锡）间二溴琥珀酸酯、三烯基锡一氯乙酸酯、三苯基氢氧化锡和双(三正丁基锡)氧化物。