10-(trimethylsilyl)phenanthren-9-yl trimethylsilyl ether | 252054-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 10-(trimethylsilyl)phenanthren-9-yl trimethylsilyl ether
• 英文别名: 9-(Trimethylsilyl)-10-[(trimethylsilyl)oxy]phenanthrene；trimethyl-(10-trimethylsilyloxyphenanthren-9-yl)silane
• CAS: 252054-90-3
• 化学式: C₂₀H₂₆OSi₂
• 分子量: 338.597
• InChiKey: BUVQWVKCFXDNDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(trimethylsilyl)phenanthren-9-yl trimethylsilyl ether 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 正丁基锂 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 tetramethyl triphenylene-1,2,3,4-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳烃与炔二羧酸二甲酯的选择性钯催化共环三聚反应：一种合成多环芳烃的通用方法

  摘要：

  苯并（1a）及其取代的衍生物4,5-二氟苯并（1b）和3-甲氧基苯并（2）与乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）进行化学选择性钯催化的[2 + 2 + 2]-共环三聚反应，得到相应的菲和/或萘。如果使用Pd（PPh（3））（4）作为催化剂，则主要产物为菲；如果使用Pd（2）（dba）（3），则主要产物为萘。当该方法应用于由相应的邻三甲基甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯生成的多环芳烃3-6时，观察到相同的反应模式：该反应可以选择性地定向到一个芳烃分子和两个炔烃分子的共环化或芳炔的两种分子的反应与炔的一个分子，通过钯催化剂的合适的选择。

  DOI：

  10.1021/jo000535a
• 作为产物：
  描述：

  9-羟基菲 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 10-(trimethylsilyl)phenanthren-9-yl trimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  芳烃与炔二羧酸二甲酯的选择性钯催化共环三聚反应：一种合成多环芳烃的通用方法

  摘要：

  苯并（1a）及其取代的衍生物4,5-二氟苯并（1b）和3-甲氧基苯并（2）与乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）进行化学选择性钯催化的[2 + 2 + 2]-共环三聚反应，得到相应的菲和/或萘。如果使用Pd（PPh（3））（4）作为催化剂，则主要产物为菲；如果使用Pd（2）（dba）（3），则主要产物为萘。当该方法应用于由相应的邻三甲基甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯生成的多环芳烃3-6时，观察到相同的反应模式：该反应可以选择性地定向到一个芳烃分子和两个炔烃分子的共环化或芳炔的两种分子的反应与炔的一个分子，通过钯催化剂的合适的选择。

  DOI：

  10.1021/jo000535a

文献信息

• 2-(Trimethylsilyl)phenyl Trimethylsilyl Ethers as Stable and Readily Accessible Benzyne Precursors
  作者：Takashi Ikawa、Shigeaki Masuda、Hiroki Nakajima、Shuji Akai

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00238

  日期：2017.4.21

  Stable 2-(trimethylsilyl)phenyl trimethylsilyl ethers, readily obtained from the corresponding halogenated phenols in two steps, were identified as novel benzyne precursors. These species were converted to benzynes by a domino reaction of O-desilylation, O-nonaflylation, and β-elimination under mild conditions using nonafluorobutanesulfonyl fluoride (NfF) and tetrabutylammonium triphenyldifluorosilicate

  稳定的2-（三甲基甲硅烷基）苯基三甲基甲硅烷基醚很容易从相应的卤代苯酚分两步获得，被确定为新型苯炔前体。在九种条件下，使用九氟丁烷磺酰氟（NfF）和四丁基三苯基二氟硅酸铵（TBAT），通过O-去甲硅烷基化，O-非酰化和β-消除的多米诺反应将这些物质转化为苯并炔。所产生的苯并炔被各种嗜油菌捕获，从而提供了多种苯并稠合的杂环。
• Synthesis of Hexabenzotriphenylene and Other Strained Polycyclic Aromatic Hydrocarbons by Palladium-Catalyzed Cyclotrimerization of Arynes
  作者：Diego Peña、Dolores Pérez、Enrique Guitián、Luis Castedo

  DOI：10.1021/ol990864t

  日期：1999.11.1

  [GRAPHICS]To evaluate the potential of the recently developed palladium-catalyzed trimerization of arynes for the synthesis of strained polycyclic hydrocarbons, the trimerizations of 1,2-didehydronaphthalene (1) and 9,10-didehydrophenanthrene (2), generated from the corresponding o-trimethylsilylaryl triflates 5 and 11, respectively, were studied. The synthesis of tribenzo[a,g,o]triphenylene (6), tribenzo[a,g,m]triphenylene (7), and hexabenzo[a,c,g,i,m,o]triphenylene (12) is described.