3-(hydroxyphenylmethyl)-1-methyl-2-phenylindole | 82946-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(hydroxyphenylmethyl)-1-methyl-2-phenylindole
• CAS: 82946-83-6
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: IGJAIZFDVYRSEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 3-(hydroxyphenylmethyl)-1-methyl-2-phenylindole 以 水 为溶剂， 以85%的产率得到1-methyl-3-((1-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-free dehydrative S_N1-type reaction of indolyl alcohols with diverse nucleophiles “on water”

  摘要：

  利用水作为溶剂，开发了一种高效的无催化剂的脱水性SN1型反应，可将吲哚醇与多样的亲核试剂反应，产率高，得到多功能的3-吲哚衍生物。无需催化剂、环境友好且底物范围广泛的优点使其成为制备吲哚化合物的一种有前景的方法。

  DOI：

  10.1039/c5gc01838b
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 1-甲基-2-苯基吲哚-3-甲醛 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到3-(hydroxyphenylmethyl)-1-methyl-2-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  Colonna, Martino; Greci, Lucedio; Poloni, Marino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 455 - 460

  摘要：

  DOI：

文献信息

• S_N1-Type Alkylation of <i>N</i>-Heteroaromatics with Alcohols
  作者：Mingyan Xiao、Didi Ren、Lubin Xu、Shuai-Shuai Li、Liping Yu、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02294

  日期：2017.11.3

  The organocatalytic alkylation of 2-methyl-N-heteroaromatics with alcohols has been achieved via SN1-type C(sp3)–H functionalization, providing a green and efficient synthesis of indole and ferrocene-functionalized N-heteroaromatics in high yields.

  通过S N 1型C（sp 3）–H官能化已经实现了2-甲基-N-杂芳族化合物与醇的有机催化烷基化，从而以高收率提供了绿色高效的吲哚和二茂铁官能化的N-杂芳族化合物的合成。
• Fluorinated Alcohol-Mediated S_N1-Type Reaction of Indolyl Alcohols with Diverse Nucleophiles
  作者：Hao Wen、Liang Wang、Lubin Xu、Zhihui Hao、Chang-Lun Shao、Chang-Yun Wang、Jian Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201500500

  日期：2015.12.14

  This paper describes an efficient SN1-type reaction of 3-indolylmethanols with miscellaneous nucleophiles, featuring a catalyst-free procedure, low cost, wide substrate scope and mild reaction conditions. This approach provides green and efficient methods for the synthesis of diverse 3-substituted indolyl derivatives as well as unsymmetrical bisindolylmethanes and triarylmethanes.

  本文介绍了3-吲哚甲醇与杂种亲核试剂的高效S N 1型反应，具有无催化剂操作，成本低，底物范围宽和反应条件温和的特点。这种方法为合成各种3-取代的吲哚基衍生物以及不对称的双吲哚基甲烷和三芳基甲烷提供了绿色有效的方法。