4-(4-methoxyphenyl)-3-phenylsydnone | 122682-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-3-phenylsydnone
• 英文别名: 3-phenyl-4-(4-methoxyphenyl)sydnone；4-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate；4-(4-Methoxyphenyl)-3-phenyloxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 122682-48-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: VXHAMVLVYYVOQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,8S,9S)‐bicyclo[6.1.0]non‐4‐yn‐9‐ylmethanol 、 4-(4-methoxyphenyl)-3-phenylsydnone 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  SYDNONE DERIVATIVES FOR CONJUGATION OF COMPOUNDS OF INTEREST

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备与sydnone化合物功能化的感兴趣化合物C1的过程，以及所述功能化的感兴趣化合物C1。本发明还涉及一种制备涉及sydnone化合物的两种感兴趣化合物C1和C2的共轭物的过程，以及所获得的共轭物。本发明还涉及一种制备涉及带有sydnone功能化的受紧张炔基团的感兴趣化合物C2的过程，以及所述功能化的感兴趣化合物C2。此外，本发明还涉及在4位取代的新型sydnone化合物，可用于上述过程中。

  公开号：

  US20170081300A1
• 作为产物：
  描述：

  4-copper-3-phenylsydnone 在 四(三苯基膦)钯 I-C₆H₄-OCH₃ 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 以91%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-3-phenylsydnone
  参考文献：
  名称：

  芳基和乙烯基sydnones的合成。钯（0）配合物催化4-铜-3-苯基亚砜与芳基和卤乙烯的交叉偶联

  摘要：

  建议一种通过钯（0）催化的4-铜-3-苯基-亚砜与芳基碘化物和乙烯基溴的交叉偶联将取代基引入3-苯基亚砜的4-位的一般方法。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)83049-3

文献信息

• One-Pot Generation of Functionalized Benzynes from Readily Available 2-Hydroxyphenylboronic Acids
  作者：Takashi Ikawa、JingKai Sun、Akira Takagi、Shuji Akai

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03169

  日期：2020.3.6

  We developed a one-pot method for the generation of benzynes from a range of readily available 2-hydroxyphenylboronic acids. This method features the in situ activation of both boronic acid and hydroxyl groups of the substrate to enhance benzyne generation at 60 °C. Such mild conditions facilitate the generation of functionalized benzynes that immediately react with diverse arynophiles to produce multisubstituted

  我们开发了一种一锅法，可从一系列容易获得的2-羟基苯基硼酸中生成苯炔。该方法的特点是原位活化硼酸和底物的羟基，以增强60°C下苯并炔的生成。这种温和的条件促进了官能化的苯并炔的生成，该苯并炔立即与各种亲核体反应生成多取代的稠合苯。
• Cross Coupling of Bromo Sydnones: Development of a Flexible Route toward Functionalized Pyrazoles
  作者：Duncan L. Browne、John B. Taylor、Andrew Plant、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/jo802240e

  日期：2009.1.2

  The application of a Suzuki cross coupling approach to a range of C-4 substituted sydnones from a 4-bromosydnone is described. Moreover, the potential of this approach to prepare a diverse range of pyrazoles is demonstrated.

  描述了将Suzuki交叉偶联方法应用于来自4-溴嘧啶酮的一系列C -4取代的sydnones。而且，证明了这种方法制备多种吡唑的潜力。
• Palladium-Catalysed Direct Arylation of Sydnones
  作者：Wesley Moran、Arantxa Rodriguez

  DOI：10.1055/s-0028-1083344

  日期：2009.2

  Conditions for the palladium-catalysed direct arylation of sydnones with aryl iodides and bromides are revealed.

  揭示了钯催化下，锡内酰酮与碘代芳烃和溴代芳烃直接偶联反应的条件。
• 1,3- and 1,4-Benzdiyne equivalents for regioselective synthesis of polycyclic heterocycles
  作者：Takashi Ikawa、Shigeaki Masuda、Akira Takagi、Shuji Akai

  DOI：10.1039/c6sc00798h

  日期：——

  by sequential benzyne generation and reaction with arynophiles. The key features of this method include the chemoselective generation of two triple bonds in a single benzene ring under fluoride-mediated mild conditions, and the regiocontrol of each benzyne reaction by the substituent next to the triple bond. This method produced various benzo-fused heteroaromatic compounds via reactions with arynophiles

  我们设计了一种新型的1,3-苯并二炔当量，能够通过顺序生成苯并与嗜银菌反应来实现四倍官能化。该方法的关键特征包括在氟化物介导的温和条件下在单个苯环中化学选择性生成两个三键，并通过紧邻三键的取代基控制每个苯炔反应的区域控制。该方法通过与亲核生物如呋喃，叠氮化物和重氮化合物的反应产生了各种苯并稠合的杂芳族化合物。在抗精神病药利培酮的收敛合成中给出了该方法的验证。类似的策略也已应用于1,4-苯并二炔等效物以构建线性苯并稠合的杂芳族化合物。
• 2-(Trimethylsilyl)phenyl Trimethylsilyl Ethers as Stable and Readily Accessible Benzyne Precursors
  作者：Takashi Ikawa、Shigeaki Masuda、Hiroki Nakajima、Shuji Akai

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00238

  日期：2017.4.21

  Stable 2-(trimethylsilyl)phenyl trimethylsilyl ethers, readily obtained from the corresponding halogenated phenols in two steps, were identified as novel benzyne precursors. These species were converted to benzynes by a domino reaction of O-desilylation, O-nonaflylation, and β-elimination under mild conditions using nonafluorobutanesulfonyl fluoride (NfF) and tetrabutylammonium triphenyldifluorosilicate

  稳定的2-（三甲基甲硅烷基）苯基三甲基甲硅烷基醚很容易从相应的卤代苯酚分两步获得，被确定为新型苯炔前体。在九种条件下，使用九氟丁烷磺酰氟（NfF）和四丁基三苯基二氟硅酸铵（TBAT），通过O-去甲硅烷基化，O-非酰化和β-消除的多米诺反应将这些物质转化为苯并炔。所产生的苯并炔被各种嗜油菌捕获，从而提供了多种苯并稠合的杂环。