(S)-2-amino-N-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(4-fluorophenylsulfonyl)-2-methyl propanamide | 1239670-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-N-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(4-fluorophenylsulfonyl)-2-methyl propanamide
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-(4-fluorophenyl)sulfonyl-2-methylpropanamide
• CAS: 1239670-12-2
• 化学式: C₁₈H₁₅F₄N₃O₃S
• 分子量: 429.395
• InChiKey: OPJOTQHGJKBGGA-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(4-fluorophenylsulfonyl)-2-methyl propanamide 、 二吡啶硫碳酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(S)-4-(4-((4-fluorophenylsulfonyl)methyl)-4-methyl-5-oxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Nonsteroidal Androgen Receptor Ligands: Versatile Syntheses and Biological Data

  摘要：

  We report herein a stereoselective and straightforward methodology for the synthesis of new androgen receptor ligands with (anti)-agonistic activities. Oxygen nitrogen replacement in bicalutamide-like structures paves the way to the disclosure of a new class of analogues, including cyclized/nitrogen-substituted derivatives, with promising antiandrogen (or anabolic) activity.

  DOI：

  10.1021/ml3000269
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-2-氧代丙酰胺 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 (S)-2-amino-N-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(4-fluorophenylsulfonyl)-2-methyl propanamide
  参考文献：
  名称：

  Nonsteroidal Androgen Receptor Ligands: Versatile Syntheses and Biological Data

  摘要：

  We report herein a stereoselective and straightforward methodology for the synthesis of new androgen receptor ligands with (anti)-agonistic activities. Oxygen nitrogen replacement in bicalutamide-like structures paves the way to the disclosure of a new class of analogues, including cyclized/nitrogen-substituted derivatives, with promising antiandrogen (or anabolic) activity.

  DOI：

  10.1021/ml3000269

文献信息

• Androgen receptor modulating compounds, preparation and uses thereof
  申请人：Varchi Greta

  公开号：US20110275829A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The present invention concerns compounds of general formula (I): Method of preparation and uses thereof.
• US8859599B2
  申请人：——

  公开号：US8859599B2

  公开（公告）日：2014-10-14
• Nonsteroidal Androgen Receptor Ligands: Versatile Syntheses and Biological Data
  作者：Greta Varchi、Andrea Guerrini、Anna Tesei、Giovanni Brigliadori、Carlo Bertucci、Marzia Di Donato、Gabriella Castoria

  DOI：10.1021/ml3000269

  日期：2012.6.14

  We report herein a stereoselective and straightforward methodology for the synthesis of new androgen receptor ligands with (anti)-agonistic activities. Oxygen nitrogen replacement in bicalutamide-like structures paves the way to the disclosure of a new class of analogues, including cyclized/nitrogen-substituted derivatives, with promising antiandrogen (or anabolic) activity.