(R)-(-)-2,2-二甲基环丙烷-1-羧酰胺 | 106462-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-(-)-2,2-二甲基环丙烷-1-羧酰胺
• 英文名称: (R)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxamide
• 英文别名: (R)-(-)-2,2-Dimethylcyclopropane-1-carboxamide；(1R)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 106462-18-4
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: YBZQRYWKYBZZNT-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-139 °C
• 沸点：
  225.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-酮丁酸 、 (R)-(-)-2,2-二甲基环丙烷-1-羧酰胺 以 甲苯 为溶剂， 生成 (Z)-2-[[(1R)-2,2-dimethylcyclopropanecarbonyl]amino]but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of the mammalian .beta.-lactamase renal dipeptidase (dehydropeptidase-I) by Z-2-(acylamino)-3-substituted-propenoic acids

  摘要：

  The title enzyme deactivates the potent carbapenem antibiotic imipenem in the kidney, producing low antibiotic levels in the urinary tract. A series of (Z)-2-(acylamino)-3-substituted-propenoic acids (3) are specific, competitive inhibitors of the enzyme capable of increasing the urinary concentration of imipenem in vivo. Many of the compounds were prepared in one step from an alpha-keto acid and a primary amide. The optimum R2 groups are 2,2-dimethyl, -dichloro, and -dibromocyclopropyl. With R2 = 2,2-dimethylcyclopropyl (DMCP), a wide variety of R3 groups including alkyl, oxa- and thiaalkyl, and alkyl groups containing acidic, basic, and neutral substituents give effective inhibitors with Ki values of 0.02-1 microM and a range of pharmacokinetic properties. By resolution of enantiomers and X-ray crystallography, the enzyme-inhibitory activity of the DMCP group was found to reside with the 1S isomer. The cysteinyl compound 176 (cilastatin, MK-0791) has the desired pharmacological properties and has been chosen for combination with imipenem.

  DOI：

  10.1021/jm00389a018

文献信息

• Direct Synthesis of <i>N</i> -Acyl-<i>N</i> ,<i>O</i> -hemiacetals <i>via</i> Nucleophilic Addition of Unactivated Amides and Their <i>O</i> -Acetylation: Access to α,α-Difunctionalized <i>N</i> -Acylimines
  作者：Haruyasu Asahara、Kanami Inoue、Shinki Tani、Kazuto Umezu、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.1002/adsc.201600436

  日期：2016.9.1

  metal‐free synthesis of polyfunctionalized N‐acyl‐N,O‐hemiacetals was developed via the nucleophilic addition of unactivated amides to ketones. The protocol demonstrated a wide substrate scope, with good isolated yields. Additionally, their O‐acetylated products serve as a precursor of α,α‐difunctionalized N‐acylimines. An addition reaction of broad scope of nucleophiles to generate N‐acylimines is

  通过未活化酰胺的亲核加成反应，开发了一种温和，无金属的多官能团N-酰基N，O-半缩醛合成方法。该方案证明了广泛的底物范围，具有良好的分离产率。此外，它们的O乙酰化产物可作为α，α-双官能化N-酰亚胺的前体。还报道了广泛范围的亲核试剂加成反应，生成N-嘧啶。
• Biotechnologisches Verfahren zur Herstellung von S-(+)-2,2-Dimethylcyclopropancarboxamid und R-(-)-2,2-Dimethylcyclopropancarbonsäure
  申请人：LONZA AG

  公开号：EP0502525A1

  公开（公告）日：1992-09-09

  Beschrieben wird ein neues mikrobiologisches Verfahren zur Herstellung von S-(+)-2,2-Dimethylcyclopropancarboxamid und R-(-)-2,2,-Dimethylcyclopropancarbonsäure, ausgehend von R,S-(±)-2,2-Dimethylcyclopropancarboxamid. Für dieses Verfahren wurden neue Mikroorganismen selektiert und isoliert, die befähigt sind, im racemischen 2,2-Dimethylcyclopropancarboxamid das R-(-)-2,2-Dimethylcyclopropancarboxamid zur R-(-)-2,2-Dimethylcyclopropancarbonsäure zu biotransformieren. Dieses Verfahren kann dann entweder mit diesen Mikroorganismen oder mit den zellfreien Enzymen aus diesen Mikroorganismen durchgeführt werden.

  描述了一种从 R、S-(±)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺开始生产 S-(+)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺和 R-(-)-2,2,-二甲基环丙烷羧酸的新微生物工艺。 在这一过程中，筛选并分离出了新的微生物，它们能够将外消旋 2,2-二甲基环丙烷甲酰胺中的 R-(-)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺生物转化为 R-(-)-2,2-二甲基环丙烷甲酸。然后可以用这些微生物或这些微生物的无细胞酶来进行这一过程。
• Gentechnologisches Verfahren zur Herstellung von S-(+)-2,2-Dimethylcyclopropancarboxamid mittels Mikroorganismen
  申请人：LONZA A.G.

  公开号：EP0524604A2

  公开（公告）日：1993-01-27

  Beschrieben wird ein neues gentechnologisches Verfahren zur Herstellung von S-(+)-2,2-Dimethylcyclopropancarboxamid. Hierzu wurde aus einem Mikroorganismus eine neue DNA isoliert, die für eine stereospezifische Hydrolase codiert. Diese DNA wird dann in einen Expressionsvektor ligiert, wobei ein Hybridplasmid entsteht, das in Mikroorganismen transformiert wird. Diese Mikroorganismen sind dann befähigt, im racemischen R,S-(±)-2,2-Dimethylcyclopropancarboxamid das R-(-)-Isomere zur R-(-)-2,2-Dimethylcyclopropancarbonsäure zu biotransformieren, wobei optisch aktives S-(+)-2,2-Dimethylcyclopropancarboxamid anfällt.

  本文介绍了一种生产 S-(+)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺的基因工程新工艺。为此，从微生物中分离出了一种新的立体特异性水解酶编码 DNA。然后将这种 DNA 连接到表达载体中，形成一种杂交质粒，并将其转化到微生物中。然后，这些微生物能够将外消旋 R、S-(±)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺中的 R-(-)-异构体生物转化为 R-(-)-2,2-二甲基环丙烷甲酸，产生具有光学活性的 S-(+)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺。
• ——
  作者：KATSURA TADASI、 MINAMII MASAESI

  DOI：——

  日期：——
• JPH05236993A
  申请人：——

  公开号：JPH05236993A

  公开（公告）日：1993-09-17