(R)-(-)-2,2-二甲基环丙烷-1-甲酰胺 | 106327-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-(-)-2,2-二甲基环丙烷-1-甲酰胺
• 英文名称: Acide methyl-2 aza-3 pentanedioique-1,5
• 英文别名: 2-(carboxymethylamino)propionic acid；N-carboxymethyl-DL-alanine；DL-2-Carboxymethylamino-propionsaeure；N-Carboxymethyl-DL-alanin；DL-Alanin-N-essigsaeure；Inakt. Imino-essigsaeure-α-propionsaeure；2-(Carboxymethylamino)propanoic acid
• CAS: 106327-05-3
• 化学式: C₅H₉NO₄
• 分子量: 147.131
• InChiKey: XYUPSBLFPTWJLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2,2-二甲基环丙烷-1-甲酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethoxycarbonyl 2-[(2-ethoxycarbonyloxy-2-oxoethyl)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthese D′ α-aminodialdehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84347-6
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-2 aza-3 pentanedioate-1,5 d'ethyle 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(R)-(-)-2,2-二甲基环丙烷-1-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthese D'aminodiacides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99320-2

文献信息

• Mass Spectra of Butyl Esters and<i>N</i>-Trifluoroacetyl Butyl Esters of Some Iminodicarboxylic Acids upon Electron Impact
  作者：Katsuhiro Kawashiro、Shiro Morimoto、Hideyuki Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.57.1097

  日期：1984.4

  Mass spectra (electron impact at 20 eV) of butyl esters and N-trifluoroacetyl (TFA) butyl esters of some iminodicarboxylic acids (IDCAs) were determined by gas chromatography-mass spectrometry. The IDCAs included iminodiacetic acid (1), 2-(carboxymethylamino)propionic acid (2), 3-(carboxymethylamino)propionic acid (3), 2,2′-iminodipropionic acid (4), 2,3′-iminodipropionic acid (5), 3,3′-iminodipropionic

  某些亚氨基二羧酸 (IDCAs) 的丁酯和 N-三氟乙酰 (TFA) 丁酯的质谱（20 eV 下的电子冲击）通过气相色谱-质谱法测定。IDCA 包括亚氨基二乙酸 (1)、2-(羧甲基氨基)丙酸 (2)、3-(羧甲基氨基)丙酸 (3)、2,2'-亚氨基二丙酸 (4)、2,3'-亚氨基二丙酸 ( 5)、3,3'-亚氨基二丙酸 (6)、N-甲基亚氨基二乙酸 (7) 和次氮基三乙酸 (8)。丁酯衍生物的质谱很简单，显示出相应的分子 (M+) 离子（5 个除外）。 α,α'-IDCA（1、2、4、7 和 8）的特征在于 M+、M -101 (COOC4H9)（基峰）和 M -157 (COOC4H9+C4H8) 离子。β,β'-IDCA (6) 的特征是具有更复杂的光谱，其中 M+、M -73 (OC4H9)、M -115 (CH2COOC4H9)（基峰），M -129 (OC4H9+C4H9) 和
• Gas Chromatography–Mass Spectrometry of Trimethylsilyl Derivatives of Some Iminodicarboxylic Acids
  作者：Katsuhiro Kawashiro、Shiro Morimoto、Hideyuki Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.57.2871

  日期：1984.10

  Trimethylsilylation of eight iminodicarboxylic acids (IDCAs) with N,O-bis(trimethylsilyl)trifluoroacetamide (BSTFA) or N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide was studied under various reaction conditions. The IDCAs include iminodiacetic acid (1), 2- and 3-(carboxymethylamino)propionic acids (2 and 3), 2,2′-, 2,3′-, and 3,3′-iminodipropionic acids (4–6), N-methyliminodiacetic acid (7), and nitrilotriacetic acid (8). For 1–6, both bis- and tris(trimethylsilyl) (TMS) derivatives were formed under usual silylating conditions, although the proportion of amounts of the two derivatives varied depending on reaction conditions. This double derivatization was due to the steric hindrance of N-substituent group. However, under mild silylating conditions (BSTFA alone, 120 °C, 30 min), 1–6 yielded only the di-TMS derivatives. Upon electron impact at 20 eV, both the di- and tri-TMS derivatives showed simple spectra with a molecular (M+) ion and M −15 (loss of CH3). The α,α′-IDCAs (1, 2, 4, 7, and 8) are characterized by fragments M −43 (loss of CH3 and CO) and M −117 (loss of COOTMS) (base peak). On the other hand, the β,β′-IDCA (6) is characterized by fragments M −57 (loss of CH3, CH2, and CO) and prominent M −131 (loss of CH2COOTMS). The α,β′-IDCAs (3 and 5) exhibit both the fragments characteristic of α,α′- and β,β′-IDCAs, M −43, M −57, M −117, and M −131. However, base beaks are usually the fragment M −117 and not M −131.

  在不同的反应条件下，研究了八种亚氨基二羧酸（IDCA）与 N,O-双（三甲基硅基）三氟乙酰胺（BSTFA）或 N,O-双（三甲基硅基）乙酰胺的三甲基硅烷化反应。IDCA 包括亚氨基二醋酸（1）、2-和 3-(羧甲基氨基)丙酸（2 和 3）、2,2′-、2,3′- 和 3,3′- 亚氨基二丙酸（4-6）、N-甲基亚氨基二醋酸（7）和硝基三醋酸（8）。对于 1-6，在通常的硅烷化条件下会形成双（三甲基硅基）和三（三甲基硅基）（TMS）衍生物，但这两种衍生物的数量比例因反应条件而异。这种双重衍生化是由于 N 取代基团的立体阻碍作用。然而，在温和的硅烷化条件下（仅 BSTFA，120 °C，30 分钟），1-6 只产生二-TMS 衍生物。在 20 eV 的电子撞击下，二-TMS 和三-TMS 衍生物都显示出分子（M+）离子和 M -15（失去 CH3）的简单光谱。α,α′-IDCA（1、2、4、7 和 8）的特征为碎片 M -43（失去 CH3 和 CO）和 M -117（失去 COOTMS）（基峰）。另一方面，β,β′-IDCA（6）的特征是 M -57 片段（CH3、CH2 和 CO 的损失）和突出的 M -131 片段（CH2COOTMS 的损失）。α,β′-IDCA（3 和 5）同时表现出 α,α′- 和 β,β′-IDCA 的特征片段 M -43、M -57、M -117 和 M -131。然而，基喙通常是碎片 M -117 而不是 M -131。
• Gas Chromatography–Mass Spectrometry of<i>N</i>-Trifluoroacetyl Trimethylsilyl Esters of Some Iminodicarboxylic Acids
  作者：Katsuhiro Kawashiro、Shiro Morimoto、Hideyuki Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.58.2727

  日期：1985.9

  simultaneous N-trifluoroacetylation and O-trimethylsilylation of some iminodicarboxylic acids were studied by the use of a mixture of α,α,α,α′,α′,α′-hexafluoro-N-methyldiacetamide and N,O-bis(trimethylsilyl)trifluoroacetamide, as a derivatizing reagent. The resulting N-trifluoroacetyl trimethylsilyl ester derivatives gave rather complicated mass spectra with molecular (M+) and M–15 (loss of CH3) ions upon electron

  通过使用α,α,α,α',α',α'-六氟-N-甲基二乙酰胺和N,O-双(三甲基甲硅烷基)的混合物，研究了一些亚氨基二羧酸的同时N-三氟乙酰化和O-三甲基甲硅烷基化反应。 )三氟乙酰胺，作为衍生试剂。所得的 N-三氟乙酰基三甲基甲硅烷基酯衍生物在 20 eV 的电子撞击下给出了相当复杂的质谱图，其中包含分子 (M+) 和 M-15（失去 CH3）离子。
• 3-[4-(6-Pyridin-3-Yl)-3-Phenyl] -5-(1H-1,2,3-Triazol-1-Ylmethyl)-1,3-Oxazolidin-2-Ones as Antibacterial Agents
  申请人：Carcanague Daniel Robert

  公开号：US20080064689A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  Compounds of the formula (I): or a pharmaceutically-acceptable salt or pro-drug thereof: wherein R 1 is selected for example from hydrogen, halogen, optionally substituted methyl; R 2 and R 3 are independently selected from hydrogen, fluoro, chloro and trifluoromethyl; R 4 and R 5 are independently selected, for example, from hydrogen, methyl, optionally substituted (2-4C)alkyl, C(O)R 6 or R 4 and R 5 together with the nitrogen to which they are attached form an optionally substituted 5 or 6 membered, saturated or partially unsaturated heterocyclyl ring or an optionally substituted imidazole ring. Methods for making the compounds of formula (I), compositions containing them and their use as antibacterial agents are also described.

  式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐或前药，其中R1例如选择自氢、卤素、可选取代的甲基；R2和R3分别选择自氢、氟、氯和三氟甲基；R4和R5各自选择，例如自氢、甲基、可选取代的(2-4C)烷基、C(O)R6，或者R4和R5与它们所连接的氮一起形成一个可选取代的5或6成员饱和或部分不饱和的杂环基环或可选取代的咪唑环。还描述了制备式(I)化合物的方法、含有它们的组合物以及它们作为抗菌剂的用途。
• Bailey; Mikeska, Journal of the American Chemical Society, 1916, vol. 38, p. 1780
  作者：Bailey、Mikeska

  DOI：——

  日期：——