H-Phe-Gly-OBzl*HCl | 49759-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Phe-Gly-OBzl*HCl
• 英文别名: L-Phe-Gly-OBzl hydrochloride；H-Phe-Gly-OBzl hydrochloride；HCl*H-Phe-Gly-OBzL；benzyl 2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]acetate;hydrochloride
• CAS: 49759-88-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃*ClH
• 分子量: 348.829
• InChiKey: XKSVWECZGGDRPR-NTISSMGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Phe-Gly-OBzl*HCl 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 benzyl N2-((benzyloxy)carbonyl)-Nw-nitro-L-arginylglycyl-L-prolyl-L-prolylglycyl-L-phenylalanylglycinate
  参考文献：
  名称：

  Studies of Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. IV. Relationship between Bitterness and Hydrophobic Amino Acids Moiety in the C-Terminal of BPIa (Arg–Gly–Pro–Pro–Phe–Ile–Val)

  摘要：

  在苦味肽BPIa（Arg–Gly–Pro–Pro–Phe–Ile–Val）的合成研究中，我们合成了几种BPIa类似物，以阐明C末端的疏水性氨基酸部分在BPIa表现出的苦味中的作用。肽的合成采用了常见的MA（混合酸酐）和DCC（双环己基碳二亚胺）–HOBt（1-羟基苯并三唑）方法，肽的苦味通过感官评估进行确定。含有两个以上疏水性氨基酸位于C末端的BPIa类似物表现出的苦味与BPIa相当。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.90
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸苄酯盐酸盐 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 H-Phe-Gly-OBzl*HCl
  参考文献：
  名称：

  β3-同位氨基酸修饰的二聚体吗啡肽类似物的合成，结合亲和力和代谢稳定性。

  摘要：

  在这项研究中，二聚皮啡肽五肽蛋白质氨基酸残基被相应的替换的β 3 -均聚-氨基酸。效力和混合的选择性α / β二聚体皮啡肽五肽通过具竞争力受体使用在大鼠脑结合试验[3 H] DAMGO（一个进行评价μ配体）和[3H] DELT（一个δ配体）。含塔模拟β 3 - HOMO -Tyr代替酪氨酸（Tyr- d -Ala-PHE-Gly- β 3 -同源-Tyr-NH-）2表现出良好的μ受体亲和力和选择性（IC 50  = 0.302，IC 50比率μ / δ  = 68）和人体血浆中的酶稳定性。版权所有©2016欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2869

文献信息

• Synthesis of Immunoadjuvant Conjugates with HIV-Derived Peptide Inducing Peptide-Specific Antibody.
  作者：Yasufumi MARUYAMA、Muneaki KURIMURA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.42.1709

  日期：——

  MDP and lipopeptide analog conjugates inducing HIV-derived peptide-specific antibody without adding further macromolecular carriers or adjuvants were synthesized.

  合成了不添加进一步的大分子载体或佐剂、能诱导抗HIV来源肽段特异性抗体的MDP与脂肽类似物偶联物。
• Gram‐Scale Synthesis of a Hexapeptide by Fragment Coupling in a Ball Mill
  作者：Yves Yeboue、Nadia Rguioueg、Gilles Subra、Jean Martinez、Frédéric Lamaty、Thomas‐Xavier Métro

  DOI：10.1002/ejoc.202100839

  日期：2022.6.7

  using solvent-less techniques such as ball milling, a hexapeptide was synthesized in gram scale without using any toxic solvents. To date, this hexapeptide is the largest precisely controlled amino acid sequence ever synthesized in a ball mill. This study paves the way to future developments for the synthesis of longer peptides (and proteins) by using ball milling.

  通过使用无溶剂技术（如球磨），在不使用任何有毒溶剂的情况下以克级合成六肽。迄今为止，这种六肽是在球磨机中合成的最大的精确控制的氨基酸序列。这项研究为通过使用球磨合成更长的肽（和蛋白质）的未来发展铺平了道路。
• Macrocyclization of Biaryl-Bridged Peptides through Late-Stage Palladium-Catalyzed C(sp²)–H Arylation
  作者：Qingqing Bai、Zengbing Bai、Huan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02945

  日期：2019.10.18

  Macrocyclic peptides are promising scaffolds of bioactive compounds and clinical therapeutics. Herein, we develop a strategy for the macrocyclization of biaryl-bridged peptides through late-stage Pd-catalyzed C(sp2)–H arylation. This method displays broad substrate scope and high efficiency in the synthesis of peptide conjugates with various bioactive molecules. Furthermore, we applied this method

  大环肽是有前途的生物活性化合物和临床疗法的支架。在本文中，我们开发了通过后期Pd催化的C（sp 2）–H芳基化作用对联芳基桥接的肽进行大环化的策略。该方法在具有各种生物活性分子的肽缀合物的合成中显示了广阔的底物范围和高效率。此外，我们应用这种方法制备了具有芳基-芳基交联键的肽大环。我们的结果表明，主链酰胺基团在Pd催化的C–H肽功能化中作为指导基团的有效性。
• Synthesis of substance P analogs with arginine in position eleven.
  作者：SHOSUKE SOFUKU、KEISUKE TORIGOE、ICHIRO MURAMATSU

  DOI：10.1248/cpb.32.4144

  日期：——

  Substance P analogs, [Arg11]-SP and SP (1-10)-Arg-OH, were synthesized by the liquid phase method. These peptides were purified by ion-exchange chromatography and partition chromatography. The biological activity of the peptides was evaluated in vitro on guinea-pig ileum. Replacement of Met11 in SP with Arg diminished the potency of SP activity. The analogs were found to be inactive as antagonists.

  物质P类似物[Arg11]-SP和SP (1-10)-Arg-OH通过液相法合成。通过离子交换色谱和分配色谱对这些肽进行了纯化。肽的生物活性在体外用豚鼠回肠进行了评估。在SP中用Arg替代Met11降低了SP的活性效能。这些类似物被发现作为拮抗剂是无活性的。
• Gowda, B.K. Kempe; Rangappa; Gowda, D. Channe, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 5, p. 1039 - 1044
  作者：Gowda, B.K. Kempe、Rangappa、Gowda, D. Channe

  DOI：——

  日期：——