5-氯-3-甲基-1H-吲哚-2-羧酸 | 16381-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氯-3-甲基-1H-吲哚-2-羧酸
• 英文名称: 5-chloro-3-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-chloro-3-methyl-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 16381-47-8
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• mdl: MFCD05864560
• 分子量: 209.632
• InChiKey: LSDWHXDEMCMQHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-3-甲基-1H-吲哚-2-羧酸 在 铜 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到5-氯-3-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  NBS对3-甲基吲哚的区域特异性溴化及其在海洋环肽中光学活性异常色氨酸的简明合成中的应用（1）。

  摘要：

  在C（3）烷基部分或C（2）位置取代的3-甲基吲哚的区域特异性溴化分别通过自由基溴化或亲电过程实现。溴化反应的区域特异性可以通过取代基和吲哚环上的N（1）保护基的变化来控制。另外，由双官能二溴吲哚分三步合成了5-甲氧基色氨酸（20）和5-羟基-6-氯色氨酸（21c）的对映体专一性，以及光学活性的2-溴色氨酸乙酯26a，b或它们的取代衍生物的简明合成。通过上述区域特异性过程实现。

  DOI：

  10.1021/jo971067g
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-甲基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到5-氯-3-甲基-1H-吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  NBS对3-甲基吲哚的区域特异性溴化及其在海洋环肽中光学活性异常色氨酸的简明合成中的应用（1）。

  摘要：

  在C（3）烷基部分或C（2）位置取代的3-甲基吲哚的区域特异性溴化分别通过自由基溴化或亲电过程实现。溴化反应的区域特异性可以通过取代基和吲哚环上的N（1）保护基的变化来控制。另外，由双官能二溴吲哚分三步合成了5-甲氧基色氨酸（20）和5-羟基-6-氯色氨酸（21c）的对映体专一性，以及光学活性的2-溴色氨酸乙酯26a，b或它们的取代衍生物的简明合成。通过上述区域特异性过程实现。

  DOI：

  10.1021/jo971067g

文献信息

• Substituted indole-2-carboxylic acid benzylidene-hydrazides and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：——

  公开号：US20020128292A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  The present invention is directed to substituted indole-2-carboxylic acid benzylidene-hydrazides and analogs thereof, represented by the general Formula I: 1 wherein X, Ar 1 , R 2 -R 6 and R 12 are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. The compounds of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及取代的吲哚-2-羧酸亚苄基肼及其类似物，其由通式I表示： 1 其中X，Ar 1 ，R 2 -R 6 和R 12 的定义如本文中所述。本发明还涉及发现具有I式的化合物是半胱天冬酶的激活剂和凋亡的诱导剂。本发明的化合物可用于诱导在异常细胞不受控制的生长和扩散发生的多种临床状况中的细胞死亡。
• Phenylaminopropanol derivatives and methods of their use
  申请人：Kim Younghee Callain

  公开号：US20050222148A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The present invention is directed to phenylaminopropanol derivatives of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, compositions containing these derivatives, and methods of their use for the prevention and treatment of conditions ameliorated by monoamine reuptake including, inter alia, vasomotor symptoms (VMS), sexual dysfunction, gastrointestinal and genitourinary disorders, chronic fatigue syndrome, fibromylagia syndrome, nervous system disorders, and combinations thereof, particularly those conditions selected from the group consisting of major depressive disorder, vasomotor symptoms, stress and urge urinary incontinence, fibromyalgia, pain, diabetic neuropathy, and combinations thereof.

  本发明涉及式I的苯胺丙醇衍生物： 或其药学上可接受的盐，含有这些衍生物的组合物，以及它们用于通过单胺再摄取改善的症状的预防和治疗方法，包括但不限于血管运动症状（VMS）、性功能障碍、胃肠道和泌尿系统疾病、慢性疲劳综合征、纤维肌痛综合征、神经系统疾病，以及其中的组合，特别是从包括重性抑郁障碍、血管运动症状、压力性和切勿性尿失禁、纤维肌痛、疼痛、糖尿病性神经病变以及其中的组合的一组中选择的那些症状。
• Design and synthesis of novel 2,3-dihydropyrazino[1,2-a]indole-1,4-dione derivatives as antiproliferative EGFR and BRAFV600E dual inhibitors
  作者：Lamya H. Al-Wahaibi、Ahmed M. Gouda、Ola F. Abou-Ghadir、Ola I.A. Salem、Asmaa T. Ali、Hatem S. Farghaly、Mostafa H. Abdelrahman、Laurent Trembleau、Hajjaj H.M. Abdu-Allah、Bahaa G.M. Youssif

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104260

  日期：2020.11

  synergistic effects associated with the combination of kinase inhibitors. BRAFV600E and EGFR are attractive targets for many diseases treatments and have been studied extensively. In keeping with our interest in developing anticancer targeting EGFR and BRAFV600E, a novel series of 2,3-dihydropyrazino[1,2-a]indole-1,4-dione has been rationally designed, synthesized and evaluated for their antiproliferative

  最近的研究表明与激酶抑制剂的组合有关的加和协同作用。BRAF V600E和EGFR是许多疾病治疗的诱人靶标，并且已得到广泛研究。为了符合我们对靶向EGFR和BRAF V600E的抗癌药的兴趣，已经合理设计，合成和评估了一系列新型的2,3-二氢吡嗪并[1,2 - a ]吲哚-1,4-二酮，针对它们的抗增殖活性一组四个人类癌细胞系。化合物20 - 23，28 - 31，和33显示出有希望的抗增殖活性。以厄洛替尼为参比药物，进一步测试了这些化合物对EGFR和BRAF V600E激酶的抑制作用。化合物23和33对四种细胞系具有阿霉素的等效性，并有效抑制EGFR（IC 50分别 为0.08和0.09 µM）和BRAF V600E（IC 50分别 为0.1和0.29 µM）。在MCF-7细胞系的细胞周期研究中，化合物23和33在前G1期和G2 / M期均诱导细胞凋亡并表现出细胞周期停滞。分子对接分析表明，新化合物可以紧贴EGFR和BRAF
• Substituted n-(indole-2-carbonyl-) amides and derivatives as glycogen phosphorylase inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06297269B1

  公开（公告）日：2001-10-02

  Compounds of the formula I: and their compositions are useful as glycogen phosphorylase inhibitors.

  公式I的化合物及其组合物可用作糖原磷酸化酶抑制剂。
• [EN] PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RECEPTEURS ACTIVES PAR LES PROLIFERATEURS DE PEROXYSOMES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005054176A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The present invention is directed to a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, solvate hydrate or stereoisomer thereof, which is useful in treating or preventing disorders mediated by a peroxisome proliferator activated receptor (PPAR) such as syndrome X, type II diabetes, hyperglycemia, hyperlipidemia, obesity, coagaulopathy, hypertension, arteriosclerosis, and other disorders related to syndrome X and cardiovascular diseases.

  本发明涉及一种式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂合物、水合物或立体异构体，可用于治疗或预防由过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）介导的疾病，如X综合征、2型糖尿病、高血糖、高脂血症、肥胖、凝血障碍、高血压、动脉粥样硬化以及其他与X综合征和心血管疾病相关的疾病。