2-phenyldiazenyl-N-vinylpyrrole | 927385-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyldiazenyl-N-vinylpyrrole
• 英文别名: 1-vinyl-2-phenylazopyrrole；2-phenylazo-1-vinylpyrrole
• CAS: 927385-88-4
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃
• 分子量: 197.239
• InChiKey: OITFTEHDIZIMRW-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyldiazenyl-N-vinylpyrrole 在 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以36%的产率得到2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic addition of alcohols to 1-vinyl-2-phenylazopyrroles and unexpected formation of 2-methylquinoline

  摘要：

  1-Vinyl-2-phenylazopyrroles react with alcohols in the presence of acids or PdCl2 to give 1-(1-alkoxyethyl)2-phenylazopyrroles in up to 49% yield. In the presence of trifluoroacetic acid 2-methylquinoline unexpectedly formed (yield up to 26%) involving into the reaction the phenylazo and 1-vinyl groups.

  DOI：

  10.1134/s1070428007100156
• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯-1H-吡咯 、 苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-phenyldiazenyl-N-vinylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  2-芳基偶氮-1-乙烯基吡咯的构象研究

  摘要：

  2-苯基偶氮-1-乙烯基吡咯和2-(4-溴苯基)偶氮-5-甲基-1-乙烯基吡咯的构象研究是基于它们的13C13C和13C的实验测量和高级从头计算1H 自旋-自旋耦合常数，在乙烯基和吡咯基部分的内部旋转时显示出显着的立体化学行为。在液相中，发现这两种化合物均采用主要的 s-trans-s-trans 构象，在后一种化合物中具有明显的高能 s-cis-s-trans 构象群（约 30%）。根据 X 射线数据，2-苯基偶氮-1-乙烯基吡咯以 s-trans-s-trans 构象结晶，而 2-(4-溴苯基)偶氮-5-甲基-1-乙烯基吡咯的晶体分子结构为-顺-反-反。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.1934

文献信息

• 2-Arylazo-1-vinylpyrroles: A Novel Promising Family of Reactive Dyes
  作者：Boris A. Trofimov、Elena Yu. Schmidt、Al’bina I. Mikhaleva、Alexander M. Vasil’tsov、Alexey B. Zaitsev、Natalia S. Smolyanina、Elena Yu. Senotrusova、Andrey V. Afonin、Igor’ A. Ushakov、Konstantin B. Petrushenko、Olga N. Kazheva、Oleg A. Dyachenko、Vladimir V. Smirnov、Alexander F. Schmidt、Marina V. Markova、Ludmila V. Morozova

  DOI：10.1002/ejoc.200600357

  日期：2006.9

  pyrrole and the benzene ring, and is indicative of highly polarizable and tunable chromophores. X-ray, 1H NMR spectroscopic and quantum chemical studies [B3LYP/6-311 (d,p)] show the E,anti,anti isomer of the dyes to be the most stable under normal conditions. The dyes are reversibly protonated and complex to BF3 with a color change. Their copolymerization across the vinyl group affords intrinsically colored

  新的活性染料 2-芳基偶氮-1-乙烯基吡咯通过在 0°C 的乙醇水溶液 (≈3:1) 中易接近的 1-乙烯基吡咯与芳烃重氮烃的改性偶氮偶联以 52-94% 的产率合成。染料 UV/Vis 吸收的 λmax 值范围为 377.8-480.6 nm，log ϵ = 4.11-4.99，这在很大程度上取决于吡咯和苯环中的取代基结构，并表明高度极化和可调发色团。X 射线、1H NMR 光谱和量子化学研究 [B3LYP/6-311 (d,p)] 显示染料的 E,anti,anti 异构体在正常条件下是最稳定的。染料可逆地质子化并与 BF3 络合，并伴有颜色变化。它们在乙烯基上的共聚提供了本质上有色的共聚物。它们还被证明在 Pd 催化的 Heck 烯烃芳基化中充当良好的配体。因此，新型染料的特性有望用于创建新的分子开关、存储和记录设备、酸碱和金属传感器以及过渡金属络合物催化剂。 (© Wiley-VCH