(3RS)-1,2,3,4-tetrahydro-6-hydroxy-β-carboline-3-carboxylic acid | 82637-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3RS)-1,2,3,4-tetrahydro-6-hydroxy-β-carboline-3-carboxylic acid
• 英文别名: (-)-(3S)-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid；6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-9H-β-carboline-3-carboxylic acid；6-hydroxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid；6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid；6-hydroxy-1H,2H,3H,4H,9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid；6-hydroxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
• CAS: 82637-88-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: UYSJXVJOZSYXFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS)-1,2,3,4-tetrahydro-6-hydroxy-β-carboline-3-carboxylic acid 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 variabine B
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉：对大脑苯并二氮杂receptor受体的合成以及神经化学和药理作用。

  摘要：

  我们已经制备了一系列四氢-β-咔啉（THβC），β-咔啉（β-C）和其他氮杂环，并在体外对其结合苯并二氮杂receptor受体的能力进行了评估。完全芳族的β-C比其相应的THβC衍生物更有效。当将具有羰基的取代基（CO2Me，COCH3，CHO）引入β-C3位时，体外效能会增强。酒精取代基（CH2OH，CHOHCH3）表现出降低的体外效能。当显示β-咔啉-3-羧酸在较低pH下与苯并二氮杂receptor受体更紧密结合时，羰基部分的重要性得到进一步证明。较低的pH值会增加酸的浓度，并降低阴离子的浓度。3-（羟甲基）-β-咔啉（24），3-甲酰基-β-咔啉（25）和3-乙酰基-β-咔啉（27）是体内苯二氮卓类拮抗剂。异喹啉-3-羧酸甲酯（31a）也具有体外活性。对于异喹啉，也观察到了在β-C中看到的相同的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00351a015
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 5-羟基色氨酸 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到(3RS)-1,2,3,4-tetrahydro-6-hydroxy-β-carboline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carboline derivatives as hepatoprotective agents. III. Introduction of substituents onto methyl 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carboline-2-carbodithioate.

  摘要：

  合成了多种取代四氢-β-吲哚-二硫代氨基甲酸盐，并测试了其在小鼠中对四氯化碳 (CCl4) 诱导的肝损伤的肝保护活性。研究了结构-活性关系。3位取代基与二硫代氨基甲酸盐基团的相邻基团参与似乎对活性的体现非常重要。在3位具有亲水性取代基的化合物（1a、2a 和 3i）表现出了显著的活性。在3-羧酸（1a）的9位进行取代则降低了活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3284

文献信息

• Reaction of 6-Hydroxytetrahydro-.BETA.-carboline-3-carboxylic Acids with Isocyanates and Isothiocyanates.
  作者：Maria L. LOPEZ RODRIGUEZ、M. Jose MORCILLO、Fernando BENITO、Bellinda BENHAMU、Esther FERNANDEZ、Mercedes GARRIDO、Luis ORENSANZ

  DOI：10.1248/cpb.42.2108

  日期：——

  The reaction of (-)-(3,S)-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline-3-carboxylic acid (3a) with isocyanates and isothiocyanates gave the (+/-)-beta-carboline-hydantoin (4a-d) and -thiohydantoin systems (5a-d). The treatment of (-)-(1S,3S)-6-hydroxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline-3-ca rbo xylic acid (3b) with isocyanates yielded the (+/-)-cis diastereomer of the beta-carboline-hydantoin

  （-）-（3，S）-6-羟基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉-3-羧酸（3a）与异氰酸酯和异硫氰酸酯的反应得到（+/-）- β-咔啉-乙内酰脲（4a-d）和-硫代乙内酰脲系统（5a-d）。用异氰酸酯处理（-）-（1S，3S）-6-羟基-1-甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉-3-卡波酸（3b）得到（+ β-咔啉-乙内酰脲环（4e-h）的顺式非对映异构体。然而，3b与异硫氰酸酯的反应提供了相应的反式异构体（5e-h）。这些结果已通过13 C-NMR数据和核Overhauser效应（NOE）实验得到证实。测试了新化合物对中型苯并二氮杂receptor受体的体外结合亲和力。
• Synthesis, Radiolabeling, and Biological Evaluation of 5-Hydroxy-2-[¹⁸F]fluoroalkyl-tryptophan Analogues as Potential PET Radiotracers for Tumor Imaging
  作者：Aristeidis Chiotellis、Adrienne Müller Herde、Simon L. Rössler、Ante Brekalo、Erika Gedeonova、Linjing Mu、Claudia Keller、Roger Schibli、Stefanie D. Krämer、Simon M. Ametamey

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00057

  日期：2016.6.9

  cell uptake was sodium-independent and was inhibited ≥95% by 2-amino-2-norbornanecarboxylic acid (BCH) and ∼30% by arginine. PET imaging in mice revealed distinctly high tumor/background ratios for both tracers, outperforming the well-established O-(2-[18F]fluoroethyl)tyrosine ([18F]FET) tracer in a head-to-head comparison. Biological evaluation revealed that the in vivo performance is most probably independent

  旨在开发基于机制的氨基酸18 F-PET示踪剂用于肿瘤成像，我们合成了两个18 5-羟基的F-标记的类似物升- [β- 11 C]色氨酸（[ 11C] 5HTP）在神经内分泌肿瘤中具有出色的体内表现，主要归因于芳香族氨基酸脱羧酶（AADC）的脱羧作用，该酶在这些恶性肿瘤中过表达。按照多步合成方法合成参考化合物和前体。示踪剂的放射性合成以良好的放射化学收率（15–39％），高比活（45–95 GBq /μmol）和出色的放射化学纯度完成。体外细胞摄取不依赖钠，被2-氨基-2-降冰片烷羧酸（BCH）抑制≥95％，被精氨酸抑制约30％。小鼠中的PET成像显示两种示踪剂的肿瘤/背景比率明显高，优于公认的O-（2- [ 18 F]氟乙基）酪氨酸（[ 18头对头比较中的F] FET示踪剂。生物学评估表明，体内表现很可能独立于与AADC的任何相互作用。尽管如此，出色的肿瘤可视化能力使新的示踪剂成为了有趣的肿瘤成像探针，值得进一步研究。
• BRANA, MIGUEL F.;GARRIDO, MERCEDES;LOPEZ, M. LUZ;DE, MIGUEL PILAR;RIANO, +, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N2, C. 1793-1810
  作者：BRANA, MIGUEL F.、GARRIDO, MERCEDES、LOPEZ, M. LUZ、DE, MIGUEL PILAR、RIANO, +

  DOI：——

  日期：——
• SAIGA, YUTAKA;IIJIMA, IKUO;ISHIDA, AKIHIKO;MIYAGISHIMA, TOSHIKAZU;HOMMA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 8, 3284-3291
  作者：SAIGA, YUTAKA、IIJIMA, IKUO、ISHIDA, AKIHIKO、MIYAGISHIMA, TOSHIKAZU、HOMMA, +

  DOI：——

  日期：——
• US5120543A
  申请人：——

  公开号：US5120543A

  公开（公告）日：1992-06-09