1-(3-diethylaminopropyl)-2-aminobenzimidazole | 92494-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(3-diethylaminopropyl)-2-aminobenzimidazole
• 英文别名: 1-(3-diethylamino-propyl)-1H-benzoimidazol-2-ylamine；1H-Benzimidazole-1-propanamine, 2-amino-N,N-diethyl-；1-[3-(diethylamino)propyl]benzimidazol-2-amine
• CAS: 92494-07-0
• 化学式: C₁₄H₂₂N₄
• mdl: MFCD11202281
• 分子量: 246.355
• InChiKey: UVXISWNPIOAPIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-diethylaminopropyl)-2-aminobenzimidazole 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 10-(3-Diethylamino-propyl)-4-oxo-4,10-dihydro-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid (3-diethylamino-propyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑-4（10 H）-one衍生物的合成及其与DNA相互作用的评价

  摘要：

  描述了平面三环嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑体系新衍生物的合成，该衍生物在3和/或10位具有质子化侧链。修改了从2-氨基苯并咪唑18和乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯开始制备中间体3-乙氧基羰基嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑-4（10 H）-one 15的文献报道方法。初步研究了与DNA的相互作用，固有结合常数以及多种化合物（1–8，10，11）的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400620
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 3-二乙氨基丙基氯盐酸盐 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以43%的产率得到1-(3-diethylaminopropyl)-2-aminobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, DNA binding and in vitro antiproliferative activity of purinoquinazoline, pyridopyrimidopurine and pyridopyrimidobenzimidazole derivatives as potential antitumor agents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(98)80027-5

文献信息

• Targeting the KRAS oncogene: Synthesis, physicochemical and biological evaluation of novel G-Quadruplex DNA binders
  作者：Federica D'Aria、Vincenzo Maria D'Amore、Francesco Saverio Di Leva、Jussara Amato、Marco Caterino、Pasquale Russomanno、Silvia Salerno、Elisabetta Barresi、Marinella De Leo、Anna Maria Marini、Sabrina Taliani、Federico Da Settimo、Gilmar F. Salgado、Luca Pompili、Pasquale Zizza、Senji Shirasawa、Ettore Novellino、Annamaria Biroccio、Luciana Marinelli、Concetta Giancola

  DOI：10.1016/j.ejps.2020.105337

  日期：2020.6

  pancreatic, lung and colorectal cancers, thereby representing a relevant target for the treatment of these diseases. The KRAS P1 promoter contains a nuclease hypersensitive, guanine-rich sequence able to fold into a G-quadruplex motif (G4). The stabilization of this G4 structure by small molecules is emerging as a feasible approach to downregulate KRAS expression. Here, a set of novel stabilizing molecules

  癌基因KRAS参与了许多肿瘤（例如胰腺癌，肺癌和大肠癌）的发病机制，从而代表了治疗这些疾病的相关靶标。KRAS P1启动子包含一个核酸酶超敏感，富含鸟嘌呤的序列，能够折叠成G-四链体基序（G4）。通过小分子稳定该G4结构正成为一种下调KRAS表达的可行方法。在这里，通过对22-mer KRAS G4的NMR结构进行虚拟筛选，鉴定了一组新型的稳定分子。然后将最有前途的命中研究提交给结构-活性关系研究，以提高其与双螺旋DNA和不同G4拓扑结构的结合亲和力和选择性。最佳衍生物（19）经过了荧光滴定实验和进一步的计算研究，以揭示其与KRAS G4的结合机理。最后，生物学测定表明该化合物能够降低其中突变的KRAS充当驱动癌基因的结肠直肠癌细胞的生存能力。因此，19种可能代表了一种新型的用于治疗肿瘤的药物原型，该药物表达了KRAS的突变形式，对目前的治疗方案具有耐药性。
• Synthesis, in vitro antiproliferative activity and DNA-interaction of benzimidazoquinazoline derivatives as potential anti-tumor agents
  作者：Lisa Dalla Via、Ornella Gia、Sebastiano Marciani Magno、Antonio Da Settimo、Anna Maria Marini、Giampaolo Primofiore、Federico Da Settimo、Silvia Salerno

  DOI：10.1016/s0014-827x(01)01079-5

  日期：2001.4

  The synthesis of benzimidazoquinazoline derivatives bearing different alkylamino side chains is reported. All new compounds tested by means of an in vitro assay exhibit. antiproliferative activity toward human tumor cell lines. The cytotoxic effect depends on the type of side chain inserted in the planar nucleus and in some cases it is comparable to that of the well-known drug ellipticine. In order to understand the mechanism of action of these compounds, the interaction with DNA has been investigated. Linear flow dichroism measurements allowed us to verify the formation of a molecular complex with DNA and the corresponding geometry of interaction. Intrinsic binding constants have also been evaluated by performing fluorimetric titrations. (C) 2001 Elsevier Science S.A..All rights reserved.
• Synthesis, DNA binding and in vitro antiproliferative activity of purinoquinazoline, pyridopyrimidopurine and pyridopyrimidobenzimidazole derivatives as potential antitumor agents
  作者：Antonio Da Settimo、Federico Da Settimo、Anna Maria Marini、Giampaolo Primofiore、Silvia Salerno、Giampietro Viola、Lisa Dalla Via、Sebastiano Marciani Magno

  DOI：10.1016/s0223-5234(98)80027-5

  日期：1998.9
• Synthesis of pyrimido[1,2-<i>a</i>]benzimidazol-4(10<i>H</i>)-one derivatives and evaluation of their interactions with DNA
  作者：A. Da Settimo、G. Primofiore、F. Da Settimo、A. M. Marini、S. Taliani、S. Salerno、L. Dalla Via

  DOI：10.1002/jhet.5570400620

  日期：2003.11

  The synthesis of new derivatives of the planar tricyclic pyrimido[1,2-a]benzimidazole system featuring protonable side chains in the 3 and/or 10 positions is described. The reported literature procedures for the preparation of the intermediate 3-ethoxycarbonylpyrimido[1,2-a]benzimidazol-4(10H)-one 15, starting from 2-aminobenzimidazole 18 and diethyl ethoxymethylenemalonate, were revised. The interaction

  描述了平面三环嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑体系新衍生物的合成，该衍生物在3和/或10位具有质子化侧链。修改了从2-氨基苯并咪唑18和乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯开始制备中间体3-乙氧基羰基嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑-4（10 H）-one 15的文献报道方法。初步研究了与DNA的相互作用，固有结合常数以及多种化合物（1–8，10，11）的抗增殖活性。