3-cyclohexylmethylamino-5-chloro-4-pyridinecarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-cyclohexylmethylamino-5-chloro-4-pyridinecarbonitrile
• 英文别名: 3-Chloro-5-(cyclohexylmethylamino)pyridine-4-carbonitrile
• 化学式: C₁₃H₁₆ClN₃
• 分子量: 249.743
• InChiKey: KBHRJTHBIDSDRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexylmethylamino-5-chloro-4-pyridinecarbonitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-cyclohexylmethylamino-4-aminomethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  4-氨基甲基吡啶的烷基氨基衍生物作为含铜胺氧化酶的抑制剂。

  摘要：

  第一种底物样，可逆抑制剂，具有不同的铜胺氧化酶（CAO），IC50（M）低至2.0 x 10（-8），对应于4-氨基甲基吡啶与烷氧基（1a-d），烷硫基（2a，b）的衍生物已经制备并研究了在3和5位的烷基氨基（3a-e，4a-j）基团。抑制剂1a-d对苄胺氧化酶和氨基脲敏感的胺氧化酶具有活性，并且对二胺氧化酶，赖氨酰氧化酶和单胺氧化酶具有很高的选择性。抑制剂2a，b对苄胺氧化酶具有选择性，而抑制剂2a也是新型的二胺氧化酶的良好底物。抑制剂3a-e和4a-j是各种CAO的底物状，可逆的非选择性抑制剂，包括豌豆幼苗胺氧化酶和汉逊酵母多形胺氧化酶，从X射线结构测定中可以知道其酶促位点。抑制剂3b，c和4b，c是用于研究将提供适合X射线结构测定的晶体的CAO与来自哺乳动物的CAO相关联的出色的类似基质的工具。

  DOI：

  10.1021/jm0408316
• 作为产物：
  描述：

  环己甲胺 、 3,5-二氯-4-氰基吡啶 反应 24.0h， 以49%的产率得到3-cyclohexylmethylamino-5-chloro-4-pyridinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-氨基甲基吡啶的烷基氨基衍生物作为含铜胺氧化酶的抑制剂。

  摘要：

  第一种底物样，可逆抑制剂，具有不同的铜胺氧化酶（CAO），IC50（M）低至2.0 x 10（-8），对应于4-氨基甲基吡啶与烷氧基（1a-d），烷硫基（2a，b）的衍生物已经制备并研究了在3和5位的烷基氨基（3a-e，4a-j）基团。抑制剂1a-d对苄胺氧化酶和氨基脲敏感的胺氧化酶具有活性，并且对二胺氧化酶，赖氨酰氧化酶和单胺氧化酶具有很高的选择性。抑制剂2a，b对苄胺氧化酶具有选择性，而抑制剂2a也是新型的二胺氧化酶的良好底物。抑制剂3a-e和4a-j是各种CAO的底物状，可逆的非选择性抑制剂，包括豌豆幼苗胺氧化酶和汉逊酵母多形胺氧化酶，从X射线结构测定中可以知道其酶促位点。抑制剂3b，c和4b，c是用于研究将提供适合X射线结构测定的晶体的CAO与来自哺乳动物的CAO相关联的出色的类似基质的工具。

  DOI：

  10.1021/jm0408316

文献信息

• Alkylamino Derivatives of 4-Aminomethylpyridine as Inhibitors of Copper-Containing Amine Oxidases
  作者：Vincenzo Bertini、Franca Buffoni、Giovanni Ignesti、Nevio Picci、Sonia Trombino、Francesca Iemma、Silvana Alfei、Marco Pocci、Francesco Lucchesini、Angela De Munno

  DOI：10.1021/jm0408316

  日期：2005.2.1

  lysyl oxidase, and monoamine oxidases. The inhibitors 2a,b are selective for benzylamine oxidase whereas 2a is also a new type of good substrate of diamine oxidase. The inhibitors 3a-e and 4a-j are substratelike, reversible, nonselective inhibitors of various CAOs including pea seedling amine oxidase and Hansenula polymorpha amine oxidase, whose enzymatic sites are known from X-ray structure determinations

  第一种底物样，可逆抑制剂，具有不同的铜胺氧化酶（CAO），IC50（M）低至2.0 x 10（-8），对应于4-氨基甲基吡啶与烷氧基（1a-d），烷硫基（2a，b）的衍生物已经制备并研究了在3和5位的烷基氨基（3a-e，4a-j）基团。抑制剂1a-d对苄胺氧化酶和氨基脲敏感的胺氧化酶具有活性，并且对二胺氧化酶，赖氨酰氧化酶和单胺氧化酶具有很高的选择性。抑制剂2a，b对苄胺氧化酶具有选择性，而抑制剂2a也是新型的二胺氧化酶的良好底物。抑制剂3a-e和4a-j是各种CAO的底物状，可逆的非选择性抑制剂，包括豌豆幼苗胺氧化酶和汉逊酵母多形胺氧化酶，从X射线结构测定中可以知道其酶促位点。抑制剂3b，c和4b，c是用于研究将提供适合X射线结构测定的晶体的CAO与来自哺乳动物的CAO相关联的出色的类似基质的工具。