2,7-si-tert-butyl-4,5,9,10-tetra(thien-2-yl)pyrene | 1305348-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2,7-si-tert-butyl-4,5,9,10-tetra(thien-2-yl)pyrene
• 英文别名: 4,5,9,10-tetra(2-thienyl)-2,7-di-tert-butylpyrene；TTP；2-(2,7-Ditert-butyl-5,9,10-trithiophen-2-ylpyren-4-yl)thiophene；2-(2,7-ditert-butyl-5,9,10-trithiophen-2-ylpyren-4-yl)thiophene
• CAS: 1305348-97-3
• 化学式: C₄₀H₃₄S₄
• 分子量: 642.974
• InChiKey: UMVUVAOFXPOKEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-si-tert-butyl-4,5,9,10-tetra(thien-2-yl)pyrene 在 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到8,17-di-tert-butyldibenzo[fg,op]tetrathieno[a,c,j,l]tetracene
  参考文献：
  名称：

  Saddle Shaped Hexaaryl[a,c,fg,j,l,op]tetracenes from 4,5,9,10-Tetrafunctionalized Pyrenes

  摘要：

  A new K-region functionalized pyrene is presented which was used as a building block for the straightforward synthesis of hexaaryl[a,c,fg,j,l, op]tetracene via fourfold Stille coupling and subsequent cyclodehydrogenation. Electronic properties and crystal structures are provided and reveal a saddle conformation for the curved hexaarylated tetracenes.(1)

  DOI：

  10.1021/ol2016516
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 aluminum (III) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 铁粉 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,7-si-tert-butyl-4,5,9,10-tetra(thien-2-yl)pyrene
  参考文献：
  名称：

  基于pyr的新型噻吩稠合多环芳烃的合成与表征

  摘要：

  摘要合成了一种新型的基于pyr5的大噻吩稠合多环芳烃1，并通过1 H NMR，13 C NMR，MS，UV-vis和元素分析证实了其结构。合成的关键步骤涉及Stille交叉偶联反应，然后在温和的条件下用FeCl 3对噻吩侧基环进行选择性β-β氧化环化。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.12.054

文献信息

• Facile synthesis and characterization of a novel thiophene-fused polycyclic aromatics based on pyrene
  作者：Zong Fan Duan、Zhi Gang Yang、Dong Jie Liu、Li Cai、Daiki Hoshino、Tsuyoshi Morita、Gao Yang Zhao、Yasushiro Nishioka

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.12.054

  日期：2011.7

  Abstract A novel large thiophene-fused polycyclic aromatics 1 based on pyrene 5 has been synthesized, and its structure was confirmed by 1 H NMR, 13 C NMR, MS, UV–vis and elemental analysis. The key steps of the synthesis involved the Stille cross-coupling reaction and followed by selective β - β oxidative cyclization of pendant thienyl rings by FeCl 3 under mild conditions.

  摘要合成了一种新型的基于pyr5的大噻吩稠合多环芳烃1，并通过1 H NMR，13 C NMR，MS，UV-vis和元素分析证实了其结构。合成的关键步骤涉及Stille交叉偶联反应，然后在温和的条件下用FeCl 3对噻吩侧基环进行选择性β-β氧化环化。
• A Novel Thiophene-Fused Polycyclic Aromatic with a Tetracene Core: Synthesis, Characterization, Optical and Electrochemical Properties
  作者：Zong-Fan Duan、Xian-Qiang Huang、Zhi-Gang Yang、Daiki Hoshino、Susumu Kitanaka、Gao-Yang Zhao、Yasushiro Nishioka

  DOI：10.3390/molecules16064467

  日期：——

  FeCl3-mediated oxidative cyclization was successfully used to construct an extended thiophene-pendant pyrene skeleton and synthesize a novel thiophene-fused polycyclic aromatic (THTP-C) with a tetracene core. The identity of the compound was confirmed by 1H-NMR, 13C-NMR, MS, and elemental analysis. Meanwhile, a single crystal of THTP-C was obtained and analyzed by X-ray single-crystal diffraction.

  FeCl3 介导的氧化环化成功地用于构建扩展的噻吩 - 芘悬垂骨架，并合成了具有并四苯核心的新型噻吩稠合多环芳烃 (THTP-C)。通过1H-NMR、13C-NMR、MS和元素分析确认化合物的身份。同时，获得 THTP-C 的单晶并通过 X 射线单晶衍射进行分析。THTP-C 具有“马鞍”形 π 共轭 1-D 超分子结构，并且有利于通过 π-π 相互作用进行高度有序的自组装，正如其在溶液中的浓度依赖性 1H-NMR 谱所证明的那样。通过紫外-可见（UV-Vis）和光致发光（PL）光谱研究了THTP-C的光学性质，并通过循环伏安法（CV）研究了其电化学性质。相对较大的带隙（2.86 eV），
• Saddle Shaped Hexaaryl[<i>a,c,fg,j,l,op</i>]tetracenes from 4,5,9,10-Tetrafunctionalized Pyrenes
  作者：Lukas Zöphel、Volker Enkelmann、Ralph Rieger、Klaus Müllen

  DOI：10.1021/ol2016516

  日期：2011.9.2

  A new K-region functionalized pyrene is presented which was used as a building block for the straightforward synthesis of hexaaryl[a,c,fg,j,l, op]tetracene via fourfold Stille coupling and subsequent cyclodehydrogenation. Electronic properties and crystal structures are provided and reveal a saddle conformation for the curved hexaarylated tetracenes.(1)