2S-azido-α-cyclopentylacetic acid | 146286-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2S-azido-α-cyclopentylacetic acid
• 英文别名: (2S)-2-azido-2-cyclopentylacetic acid
• CAS: 146286-91-1
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₂
• 分子量: 169.183
• InChiKey: VAVPIYLYUITNCR-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基溴化硼 、 2S-azido-α-cyclopentylacetic acid 在 乙醇 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.83h， 以92%的产率得到(S)-2-cyclopentyl-2-(methylamino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Gene therapy by cell specific targeting

  摘要：

  该发明涉及一种改良的环孢霉素A以及其受体环丝氨酸蛋白的改良、基因工程版本。该发明进一步涉及一种治疗骨髓移植后宿主对移植物疾病的方法，通过转染干细胞，使其在引入患者体内后表达改良的环丝氨酸蛋白，并在必要时向患者施用改良的环孢霉素A。

  公开号：

  US06982082B1
• 作为产物：
  描述：

  环戊基乙酰氯 生成 2S-azido-α-cyclopentylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  修饰的环孢菌素对细胞特异性钙调神经磷酸酶的抑制作用

  摘要：

  免疫抑制药物环孢菌素 A (CsA) 被广泛用于抑制人体移植后的移植排斥反应。其细胞效应由 CsA 及其胞内可溶性受体亲环蛋白 (Cyp) 的复合物介导。1 Cyp-CsA 复合物是蛋白磷酸酶钙调神经磷酸酶 (Cn) 的特异性抑制剂。2 因此，CsA 也被用于照明Cn的细胞功能。例如，它的使用表明，在 T 细胞中，Cn 介导了 NFAT 的核易位和激活，NFAT 是 T 细胞激活必不可少的转录因子。作为治疗剂，CsA 具有多种不良副作用，包括高血压、中枢神经系统毒性和肾毒性。这些副作用是由 CsA 介导的免疫系统外细胞中 Cn 的抑制引起的。4 我们现在报告 R-环戊基肌氨酸 11CsA (CsA*) 的合成，这是一种合理修饰的 CsA，不与 Cyp 结合，因此不抑制细胞中的 Cn。我们还描述了在其 CsA 结合口袋（F113G、C115M、S99T；Cyp*）中具有补偿性突变的改良 Cyp，可促进与

  DOI：

  10.1021/ja9636146

文献信息

• USE OF MUTATED MACROLIDE BINDING PROTEIN FOR THE PREVENTION OF GUHD
  申请人：PRESIDENT AND FELLOWS OF HARVARD COLLEGE

  公开号：EP0939822A2

  公开（公告）日：1999-09-08
• US6982082B1
  申请人：——

  公开号：US6982082B1

  公开（公告）日：2006-01-03
• [EN] USE OF MUTATED MACROLIDE BINDING PROTEIN FOR THE PREVENTION OF GUHD<br/>[FR] UTILISATION D'UNE PROTEINE DE FIXATION DE MACROLIDE MUTEE POUR PREVENIR LA REACTION DU GREFFON CONTRE L'HOTE
  申请人：——

  公开号：WO1998008956A2

  公开（公告）日：1998-03-05

  [EN] This invention is directed to a modified cyclosporin A and to a modified, genetically engineered version of its receptor, cyclophilin. This invention is further directed to a method for treating host versus graft disease following blood marrow transplantation by transfecting stem cells so that after introduction into a patient the stem cells will express the modified cyclophilin, and, as necessary, administer the modified cyclosporin A to the patient.
  [FR] Cette invention se rapporte à une cyclosporine A modifiée et à une version modifiée par génie génétique de son récepteur, la cyclophiline. Cette invention se rapporte en outre à un procédé pour traiter la réaction du greffon contre l'hôte après une greffe de moelle osseuse par transfection de cellules souches, pour que, après introduction dans le corps d'un patient, les cellules souches expriment la cyclophiline modifiée et, si nécessaire, administrent la cyclosporine A modifiée dans le corps du patient.
• Gene therapy by cell specific targeting
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US06982082B1

  公开（公告）日：2006-01-03

  This invention is directed to a modified cyclosporin A and to a modified, genetically engineered version of its receptor, cyclophilin. This invention is further directed to a method for treating host versus graft disease following blood marrow transplantation by transfecting stem cells so that after introduction into a patient the stem cells will express the modified cyclophilin, and, as necessary, administer the modified cyclosporin A to the patient.

  该发明涉及一种改良的环孢霉素A以及其受体环丝氨酸蛋白的改良、基因工程版本。该发明进一步涉及一种治疗骨髓移植后宿主对移植物疾病的方法，通过转染干细胞，使其在引入患者体内后表达改良的环丝氨酸蛋白，并在必要时向患者施用改良的环孢霉素A。
• Cell-Specific Calcineurin Inhibition by a Modified Cyclosporin
  作者：Peter J. Belshaw、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ja9636146

  日期：1997.2.1

  complex presents a composite surface that binds Cn with high affinity. As a result, Cn inhibition by CsA* is restored in cells expressing Cyp*. These results provide a method to control the inhibition of Cn spatially and temporally in animals by targeting the expression of Cyp* to specific cells and tissues. Modifying receptors or ligands by adding even a few atoms can abolish their binding, often changing

  免疫抑制药物环孢菌素 A (CsA) 被广泛用于抑制人体移植后的移植排斥反应。其细胞效应由 CsA 及其胞内可溶性受体亲环蛋白 (Cyp) 的复合物介导。1 Cyp-CsA 复合物是蛋白磷酸酶钙调神经磷酸酶 (Cn) 的特异性抑制剂。2 因此，CsA 也被用于照明Cn的细胞功能。例如，它的使用表明，在 T 细胞中，Cn 介导了 NFAT 的核易位和激活，NFAT 是 T 细胞激活必不可少的转录因子。作为治疗剂，CsA 具有多种不良副作用，包括高血压、中枢神经系统毒性和肾毒性。这些副作用是由 CsA 介导的免疫系统外细胞中 Cn 的抑制引起的。4 我们现在报告 R-环戊基肌氨酸 11CsA (CsA*) 的合成，这是一种合理修饰的 CsA，不与 Cyp 结合，因此不抑制细胞中的 Cn。我们还描述了在其 CsA 结合口袋（F113G、C115M、S99T；Cyp*）中具有补偿性突变的改良 Cyp，可促进与