2-氯-1-[8-(2-氯乙酰基)芘-1-基]乙酮 | 90814-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 2-氯-1-[8-(2-氯乙酰基)芘-1-基]乙酮
• 英文名称: 1,8-bis(chloroacetyl)pyrene
• 英文别名: 1,8-bis-chloroacetyl-pyrene；1,8-Bis-chloracetyl-pyren；1,1'-(Pyrene-1,8-diyl)bis(2-chloroethan-1-one)；2-chloro-1-[8-(2-chloroacetyl)pyren-1-yl]ethanone
• CAS: 90814-81-6
• 化学式: C₂₀H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 355.22
• InChiKey: HIFKZRNSSNBFIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-[8-(2-氯乙酰基)芘-1-基]乙酮 在 乙醇 、 alkaline aqueous hypochlorite solution 、 水 、 正丁醇 作用下， 生成 1,8-pyrenedicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Vollmann et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 531, p. 1,115

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  芘 、 氯乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 以32.8%的产率得到1,3-bis(chloroacetyl)pyrene
  参考文献：
  名称：

  Haloacetylation-Driven Transformation of Sandwich Herringbone to Lamellar/Columnar Packing in Pyrene

  摘要：

  具有一维共面π-π堆叠结构图案且平面间距较短的芘基材料具有良好的电荷传输特性。在这项工作中，我们通过在芘中引入 α-卤乙酰基取代基，实现了夹心人字形排列向薄片/柱状排列的转换。密度泛函理论计算表明，卤乙酰基引起的电荷分布的微妙差异在调节共面堆叠方面起着重要作用。单晶 X 射线结构分析和分子中原子量子理论（QTAIM）分析表明，二氢接触、卤素相互作用和氢键在扩展柱状/扁平状排列的三维空间中发挥了作用。Hirshfeld 表面分析显示了 γ（层状）和 β（柱状）堆积图案，表明芘单元之间存在广泛的 π-π 堆积相互作用。详细的结构分析表明，随着卤原子极化率的增加，分子间的π-π堆积距离（dπ-π = 3.39 Å）逐渐减小，这是在高取向热解石墨中观察到的特有平面间距（dπ-π = 3.35-3.39 Å）。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.6b00919

文献信息

• Zur Kenntnis der aromatischen Di- und Triepoxyde. 3. Mitteilung
  作者：H. Hopff、H. Keller

  DOI：10.1002/hlca.19590420718

  日期：——

  1. Das früher dargestellte 1,3,5-Tri-(epoxyäthyl)-benzol wurde auf abgeändertem Wege nochmals hergestellt, wobei neben der bereits beschriebenen Verbindung vom Smp. 64° ein höherschmelzendes Isomeres (Smp. 81,5°) erhalten wurde. Es wird gezeigt, dass es sich um die beiden möglichen Racemate handelt.

  1.以另一种方式再次制备较早显示的1,3,5-三-（环氧乙基）苯，除了已描述的具有1的1,3,5-三（环氧乙基）苯的化合物外，还获得了更高的熔点（熔点为81.5°）。熔点64°。结果表明，这是两个可能的消旋体。
• Vollmann et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 531, p. 1,38, 114
  作者：Vollmann et al.

  DOI：——

  日期：——
• Vollmann et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 531, p. 1,39, 114
  作者：Vollmann et al.

  DOI：——

  日期：——
• HARVEY, R. G.;PATAKI, J.;LEE, HONGMEE, ORG. PREP. AND PROCED. INT., 1984, 16, N 2, 144-148
  作者：HARVEY, R. G.、PATAKI, J.、LEE, HONGMEE

  DOI：——

  日期：——
• Haloacetylation-Driven Transformation of Sandwich Herringbone to Lamellar/Columnar Packing in Pyrene
  作者：P. S. Salini、Shinaj K. Rajagopal、Mahesh Hariharan

  DOI：10.1021/acs.cgd.6b00919

  日期：2016.10.5

  Pyrene-based materials possessing one-dimensional cofacial π–π stacked structural motifs with short interplanar distances can have favorable charge transport properties. In this work, we have realized the switching of sandwich herringbone to lamellar/columnar arrangement by introducing α-haloacetyl substituents in pyrene. Density functional theory calculations showed that the subtle difference in the charge distribution induced by the haloacetyl group plays an important role in regulating the cofacial stacking. Single-crystal X-ray structural analyses and quantum theory of atoms in molecules (QTAIM) analyses revealed the role of dihydrogen contacts, halogen interactions, and hydrogen bonding in extending the columnar/lamellar arrangement in three dimensions. Hirshfeld surface analyses showed γ (lamellar) and β (columnar) packing motifs indicating extensive π–π stacking interaction between pyrene units. Detailed structural analysis revealed a gradual decrease in the intermolecular π–π stacking distance (dπ–π = 3.39 Å) with increasing the polarizability of halogen atom, a characteristic interplanar distance observed in highly oriented pyrolytic graphite (dπ–π = 3.35–3.39 Å).

  具有一维共面π-π堆叠结构图案且平面间距较短的芘基材料具有良好的电荷传输特性。在这项工作中，我们通过在芘中引入 α-卤乙酰基取代基，实现了夹心人字形排列向薄片/柱状排列的转换。密度泛函理论计算表明，卤乙酰基引起的电荷分布的微妙差异在调节共面堆叠方面起着重要作用。单晶 X 射线结构分析和分子中原子量子理论（QTAIM）分析表明，二氢接触、卤素相互作用和氢键在扩展柱状/扁平状排列的三维空间中发挥了作用。Hirshfeld 表面分析显示了 γ（层状）和 β（柱状）堆积图案，表明芘单元之间存在广泛的 π-π 堆积相互作用。详细的结构分析表明，随着卤原子极化率的增加，分子间的π-π堆积距离（dπ-π = 3.39 Å）逐渐减小，这是在高取向热解石墨中观察到的特有平面间距（dπ-π = 3.35-3.39 Å）。