(E)-2-methyldodec-2-en-1-ol | 77971-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-methyldodec-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-methyl-2-dodecen-1-ol；2-Dodecen-1-ol, 2-methyl-, (E)-
• CAS: 77971-00-7
• 化学式: C₁₃H₂₆O
• 分子量: 198.349
• InChiKey: XGXXXZKIXYDNOZ-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyldodec-2-en-1-ol 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 六氟化硫 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-1-fluoro-2-methyldodec-2-ene 、
  参考文献：
  名称：

  SF6的光氧化还原活化以氟化

  摘要：

  我们报道了SF 6作为有机合成中的氟化试剂的首次实际应用。光氧化还原催化能够通过使用可见光将惰性气体SF 6原位转化为活性氟化物。在这些条件下，烯丙基醇的脱氧氟化具有高的化学选择性，并能耐受多种官能团。该方法在连续流式装置中的应用可实现与分批式装置相当的产量，同时大大提高了有价值的氟代烯丙基氟化物产品的材料通量。

  DOI：

  10.1002/anie.201608792
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyldodec-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.92h， 以72%的产率得到(E)-2-methyldodec-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  SF6的光氧化还原活化以氟化

  摘要：

  我们报道了SF 6作为有机合成中的氟化试剂的首次实际应用。光氧化还原催化能够通过使用可见光将惰性气体SF 6原位转化为活性氟化物。在这些条件下，烯丙基醇的脱氧氟化具有高的化学选择性，并能耐受多种官能团。该方法在连续流式装置中的应用可实现与分批式装置相当的产量，同时大大提高了有价值的氟代烯丙基氟化物产品的材料通量。

  DOI：

  10.1002/anie.201608792

文献信息

• Process for producing allylic alcohols
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US05004843A1

  公开（公告）日：1991-04-02

  Process for preparing predominantly Z-substituted allylic alcohols of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a straight or branched C.sub.1 -C.sub.25 alkyl group optionally bearing at least one substituent and/or at least one unsaturated linkage and R.sup.2 is a hydrogen atom or a methyl group, which comprises reacting a vinyl epoxide of the formula: ##STR2## wherein R.sup.2 is as defined above with an organolithium compound of the formula above. More particularly, there is disclosed a process for R.sup.1 --Li wherein R.sup.1 is as defined above; particularly, process for preparing .alpha.-santalol of the formula: ##STR3## which comprises reacting 3-methyl-3,4-epoxybutene-1 with lithiomethyl-2,3-dimethyltricyclo[2.2.1.0.sup.2,6 ]heptane.

  制备主要为Z-取代烯丙基醇的方法的步骤：其中R.sup.1是一种直链或支链C.sub.1-C.sub.25烷基基团，可以携带至少一个取代基和/或至少一个不饱和键，并且R.sup.2是氢原子或甲基基团，包括将具有以下结构的乙烯环氧化物与上述结构的有机锂化合物反应。更具体地，公开了一种制备R.sup.1-Li的方法，其中R.sup.1如上定义；特别是，制备具有以下结构的α-桑瑟醇的方法：其中包括将3-甲基-3,4-环氧丁烯-1与锂甲基-2,3-二甲基三环[2.2.1.0.sup.2,6]庚烷反应。
• Process for preparing predominantly Z-substituted allylic alcohols
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0029603A1

  公开（公告）日：1981-06-03

  Process for preparing predominantly Z-substituted allylic alcohols of the formula I wherein R1 is a straight or branched C1-C25 alkyl group optionally bearing at least one substituent and/or at least one unsaturated linkage and R2 is a hydrogen atom or a methyl group, which comprises reacting a vinyl epoxide of the formula II wherein R2 is as defined above with an organolithium compound oftheformula III wherein R1 is as defined above; particularly, process for preparing a-santalol oftheformula: which comprises reacting 3-methyl-3,4-epoxybutene-1 with 3-lithiomethyl-2,3-dimethyltricyclo(2.21.02,6 heptane.

  式 I 主要为 Z 取代的烯丙基醇的制备方法 其中 R1 为直链或支链 C1-C25 烷基，可选择带有至少一个取代基和/或至少一个不饱和连接基，R2 为氢原子或甲基，该工艺包括使式 II 的乙烯基环氧化物与式 III 的有机锂化合物反应 其中 R2 如上定义，与式 III 的有机锂化合物反应 其中 R1 如上定义；特别是制备式 a-山梨醇的工艺： 其中包括将 3-甲基-3,4-环氧丁烯-1 与 3-硫代甲基-2,3-二甲基三环(2.21.02,6)庚烷反应。
• A stereoselective synthesis of β,γ-disubstituted allylic alcohols of z-configuration
  作者：Mitsuhisa Tamura、Gohu Suzukamo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90159-5

  日期：——
• US5004843A
  申请人：——

  公开号：US5004843A

  公开（公告）日：1991-04-02
• Photoredox Activation of SF₆for Fluorination
  作者：T. Andrew McTeague、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/anie.201608792

  日期：2016.11.21

  We report the first practical use of SF6 as a fluorinating reagent in organic synthesis. Photoredox catalysis enables the in situ conversion of SF6, an inert gas, into an active fluorinating species by using visible light. Under these conditions, deoxyfluorination of allylic alcohols is effected with high chemoselectivity and is tolerant of a wide range of functional groups. Application of the methodology

  我们报道了SF 6作为有机合成中的氟化试剂的首次实际应用。光氧化还原催化能够通过使用可见光将惰性气体SF 6原位转化为活性氟化物。在这些条件下，烯丙基醇的脱氧氟化具有高的化学选择性，并能耐受多种官能团。该方法在连续流式装置中的应用可实现与分批式装置相当的产量，同时大大提高了有价值的氟代烯丙基氟化物产品的材料通量。