4,5-环氧-4,5-二氢芘 | 37496-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 4,5-环氧-4,5-二氢芘
• 英文名称: 4,5-epoxy-4,5-dihydro-pyrene
• 英文别名: Pyrene-4,5-oxide；3-oxapentacyclo[7.6.2.02,4.05,17.012,16]heptadeca-1(15),5,7,9(17),10,12(16),13-heptaene
• CAS: 37496-00-7
• 化学式: C₁₆H₁₀O
• 分子量: 218.255
• InChiKey: RJCXKHSGIOKCID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-环氧-4,5-二氢芘 在 tetraphenylporphinatoiron(II)(pyridine)2 作用下， 反应 30.0h， 以12%的产率得到芘
  参考文献：
  名称：

  Miyata, Naoki; Santa, Tomofumi; Hirobe, Masaaki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 1, p. 377 - 380

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 18-冠醚-6 、 (COCl₂)2 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以12%的产率得到4,5-环氧-4,5-二氢芘
  参考文献：
  名称：

  在光气二聚体存在下，超氧化物直接将多环芳族化合物环氧化

  摘要：

  在光气二聚体的存在下，烯烃和多环芳族化合物被超氧化物（）氧化为它们的环氧化物。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86018-9

文献信息

• Direct Oxidation of Arenes to Arene Oxides by 2-Nitrobenzene Peroxysulfur Intermediate Generated from 2-Nitrobenzenesulfonyl Chloride and Superoxide
  作者：Hyeon Kye Lee、Kyoung Soo Kim、Jack C. Kim、Yong Hae Kim

  DOI：10.1246/cl.1988.561

  日期：1988.4.5

  Acenaphthylene, phenanthrene, and pyrene, which are inert with superoxide itself, were readily oxidized to the corresponding arene oxides by a 2-nitrobenzene sulfonylperoxyl radical intermediate (A) generated from 2-nitrobenzenesulfonyl chloride and potassium superoxide in polar aprotic solvents such as acetonitrile, nitromethane, and dimethylformamide under mild conditions.

  与超氧化物本身呈惰性的苊、菲和芘很容易被 2-硝基苯磺酰基过氧自由基中间体 (A) 氧化成相应的芳烃氧化物，该中间体 (A) 由 2-硝基苯磺酰氯和超氧化钾在极性非质子溶剂（如乙腈）中生成，硝基甲烷和二甲基甲酰胺在温和条件下。
• Oxidations by methyl(trifluoromethyl)dioxirane. 4.1 oxyfunctionalization of aromatic hydrocarbons
  作者：Rossella Mello、Francesco Ciminale、Michele Fiorentino、Caterina Fusco、Teresa Prencipe、Ruggero Curci

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98039-0

  日期：1990.1

  By using the title dioxirane (1a), naphthalene (2), phenanthrene (3), and anthracene (4) have been converted into anti-naphthalene-1,2;3,4-dioxide (2′), phenonthrene-9,10-oxide (3′), and anthraquinone (4′), respectively, in high yield and under mild conditions. However, the transformation of pyrene (5) - an higher homologue of the polycyclic aromatic hydrocarbon series - into the corresponding arene

  通过使用标题二环氧乙烷（1a），萘（2），菲（3）和蒽（4）已转化为抗萘-1,2; 3,4-二氧化物（2'），菲9， 10氧化物（3'）和蒽醌（4'）分别以高收率和温和条件处理。然而，发现of（5）（多环芳族烃系列的较高同系物）到相应的氧化芳烃的转化进行的效率低得多。
• Reactions of K-region oxides of carcinogenic and noncarcinogenic aromatic hydrocarbons. Comparative studies on reactions with nucleophiles and acid-catalyzed reactions.
  作者：TOSHIHIKO OKAMOTO、KOICHI SHUDO、NAOKI MIYATA、YOSHIYASU KITAHARA、SHUNJI NAGATA

  DOI：10.1248/cpb.26.2014

  日期：——

  Several K-region arene oxides of carcinogenic and noncarcinogenic polycyclic aromatic hydrocarbons were synthesized, and their reactivities with various nucleophiles and their acid-catalyzed reactions were discussed. Relationship between these chemical reactivities and mutagenicity was also discussed.

  合成了几种致癌和非致癌多环芳烃的 K 区芳烃氧化物，并讨论了它们与各种亲核物的反应活性及其酸催化反应。还讨论了这些化学反应性与致突变性之间的关系。
• Synthesis of glutathione adducts of K-region arene oxides
  作者：Oscar Hernandez、Madathil B. Gopinathan

  DOI：10.1039/c39840001491

  日期：——

  The K-region oxides of phenanthrene, pyrene, and benzo[a]pyrene react with N-trifuoroacetylglutathione dimethyl ester to give diastereoisomeric conjugates amenable to separation by chromatography.

  菲，pyr和苯并[ a ] K的K区氧化物与N-三氟乙酰乙酰谷胱甘肽二甲酯反应，得到适合通过色谱分离的非对映异构体共轭物。
• Acid-catalyzed rearrangement of K-region arene oxides: observation of ketone intermediates and a sterically induced change in rate-determining step
  作者：Nashaat T. Nashed、Jane M. Sayer、Donald M. Jerina

  DOI：10.1021/ja00058a016

  日期：1993.3

  K-region arene oxides rearrange to phenols in acetonitrile in two acid-catalyzed steps: rapid rearrangement of the arene oxide to positionally isomeric keto tautomers of K-region phenols, followed by slow enolization. Accumulation of the ketones, proposed intermediates in the acid-catalyzed solvolyses of arene oxides in aqueous solution, allowed their direct spectroscopic observation and characterization

  K 区芳烃氧化物在乙腈中通过两个酸催化步骤重排为苯酚：将芳烃氧化物快速重排为 K 区苯酚的位置异构酮互变异构体，然后缓慢烯醇化。酮的积累是水溶液中芳烃氧化物的酸催化溶剂分解中提出的中间体，首次允许在溶剂分解条件下直接进行光谱观察和表征。报告了苯并 [a] 蒽的 K 区芳烃氧化物、其 1-、4-、7-、11-、12-甲基和 7,12-二甲基取代衍生物苯并 [a] 的速率常数和产物芘、苯并[c]菲、3-溴菲、屈、二苯并[a,h]蒽、菲和芘