4-tert-butyl-2,6-dibromobenzaldehyde | 350577-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tert-butyl-2,6-dibromobenzaldehyde
• 英文别名: 2,6-dibromo-4-tert-butylbenzaldehyde
• CAS: 350577-89-8
• 化学式: C₁₁H₁₂Br₂O
• 分子量: 320.024
• InChiKey: IWUMXNLFBXAOLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.598±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyl-2,6-dibromobenzaldehyde 在 silver tetrafluoroborate 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 magnesium 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2,6-dibromo-4-tert-butylphenyl)(2,6-dimethyl-4-tert-butylphenyl)diazomethane
  参考文献：
  名称：

  空间拥挤的三重联苯卡宾的生成、反应和动力学。溴基团的影响

  摘要：

  通过辐照相应的前体重氮甲烷生成一系列多溴二苯卡宾 (DPC)，并通过低温光谱和激光闪光光解研究了它们的反应性。三重双（2,4,6-三溴苯基）卡宾通过二聚作用发生衰变，室温下在脱气苯溶液中的半衰期为 1 秒，比母体 DPC 的寿命长约 6 个数量级. 注意到对位取代基对三联体稳定性的异常影响。因此，虽然用甲基取代 4-溴基团导致寿命急剧下降，但引入叔丁基导致寿命急剧增加；三元组之二(2, 6-二溴-4-叔丁基苯基）卡宾在室温下在溶液中的半衰期为 16 秒。还描述了通过间溴基团的支撑作用以及溴和甲基的协同作用来增加这些多溴化 DPC 稳定性的尝试。

  DOI：

  10.1021/ja010658s
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基甲苯 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-tert-butyl-2,6-dibromobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  5,10,15,20-四（4-叔丁基-2,6-二羧基苯基）卟啉的合成：用于D4对称手性卟啉的多功能双面卟啉合成子。

  摘要：

  [请参阅结构]。合成了一种通用的双面卟啉合成子5,10,15,20-四（4-叔丁基-2,6-二羧苯基）卟啉。八个羧基易于转化为各种酰胺基，与手性胺缩合可生成各种具有刚性结构的D4对称手性卟啉。

  DOI：

  10.1021/ol015780a

文献信息

• New Strategy for Synthesis of Bis-Pocket Metalloporphyrins Enabling Regioselective Catalytic Oxidation of Alkanes
  作者：Taisei Amano、Hideki Inagaki、Yoshinori Shirakawa、Yuuki Yano、Yosuke Hisamatsu、Naoki Umezawa、Nobuki Kato、Tsunehiko Higuchi

  DOI：10.1246/bcsj.20210236

  日期：2021.10.15

  Cytochrome P450 selectively hydroxylates the ω and ω-1 positions of fatty acids. Among synthetic oxidizing catalysts, Suslick’s bis-pocket porphyrin Mn or Fe complex achieved ω oxidation for the first time, but the yield in the preparation of the catalyst was poor due to steric hindrance, and in addition, the catalyst turnover number in the oxidation reaction was low. We have devised a new synthetic

  细胞色素 P450 选择性地羟基化脂肪酸的 ω 和 ω-1 位置。在合成氧化催化剂中，Suslick 的双口袋卟啉 Mn 或 Fe 配合物首次实现了ω 氧化，但由于空间位阻，催化剂制备收率较差，此外，氧化反应中的催化剂周转数低。我们设计了一种新的合成策略，包括在中间的 2,6 位引入八个庞大的芳基。卟啉骨架构建后的-苯基。该策略大大提高了催化剂的合成收率，制备了多种双口袋卟啉衍生物及其金属配合物。与由常规 Ru 卟啉催化的反应相比，这些 Ru 配合物显示出独特的 ω-1 选择性，并在用 2,6-二氯吡啶N-氧化物氧化直链烷烃时提供更高的转化率。