2-[3-(1-哌啶基)丙氧基]苯甲醛 | 68997-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-[3-(1-哌啶基)丙氧基]苯甲醛
• 英文名称: 2-[3-(piperidin-1-yl)propoxy]benzaldehyde
• 英文别名: 2-[3-(1-Piperidinyl)propoxy]benzaldehyde；2-(3-piperidin-1-ylpropoxy)benzaldehyde
• CAS: 68997-50-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: APNWHXAYLQEXJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(1-哌啶基)丙氧基]苯甲醛 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-[2-(3-piperidin-1-ylpropoxy)phenyl]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  用于阿尔茨海默病的多功能胆碱酯酶抑制剂：o/p-丙氧基苯基取代-1H-苯并咪唑衍生物的合成、生物学评价和对接研究

  摘要：

  本研究表明 48 种化合物作为邻和对（3-取代乙氧基苯基）-1H-苯并咪唑衍生物的合成、胆碱酯酶 (ChE) 抑制活性和分子建模研究。根据ChE抑制剂活性结果，通常para系列对乙酰胆碱酯酶（AChE）的活性更高，而ortho系列对丁酰胆碱酯酶（BuChE）的活性更高。对 AChE 和 BuChE 最具活性的化合物是化合物 A12 和 B14，其 IC50 值分别为 0.14 和 0.22 μM。此外，选择了对 AChE/BuChE 最活跃的 16 种化合物来研究神经保护作用，结果表明大多数化合物具有清除自由基的特性，并通过减少自由基的产生来发挥作用；而且，一些化合物显着增加了暴露于 H2O2 的 SH-SY5Y 细胞的活力。总体而言，具有潜在 AChE 和 BuChE 抑制活性、对 H2O2 诱导的毒性、自由基清除特性和金属螯合能力的高神经保护作用的化合物 A12 和 B14 可被视为开

  DOI：

  10.1002/ardp.201800076
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-[3-(1-哌啶基)丙氧基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  用于阿尔茨海默病的多功能胆碱酯酶抑制剂：o/p-丙氧基苯基取代-1H-苯并咪唑衍生物的合成、生物学评价和对接研究

  摘要：

  本研究表明 48 种化合物作为邻和对（3-取代乙氧基苯基）-1H-苯并咪唑衍生物的合成、胆碱酯酶 (ChE) 抑制活性和分子建模研究。根据ChE抑制剂活性结果，通常para系列对乙酰胆碱酯酶（AChE）的活性更高，而ortho系列对丁酰胆碱酯酶（BuChE）的活性更高。对 AChE 和 BuChE 最具活性的化合物是化合物 A12 和 B14，其 IC50 值分别为 0.14 和 0.22 μM。此外，选择了对 AChE/BuChE 最活跃的 16 种化合物来研究神经保护作用，结果表明大多数化合物具有清除自由基的特性，并通过减少自由基的产生来发挥作用；而且，一些化合物显着增加了暴露于 H2O2 的 SH-SY5Y 细胞的活力。总体而言，具有潜在 AChE 和 BuChE 抑制活性、对 H2O2 诱导的毒性、自由基清除特性和金属螯合能力的高神经保护作用的化合物 A12 和 B14 可被视为开

  DOI：

  10.1002/ardp.201800076

文献信息

• Synthesis of 2-phenylthiazolidine derivatives as cardiotonic agents. I. 2-Phenylthiazolidine-3-thiocarboxamides.
  作者：HIROYUKI NATE、YASUO SEKINE、YASUSHI HONMA、HIDEO NAKAI、HIROSHI WADA、MIKIO TAKEDA、HIDEO YABANA、TAKU NAGAO

  DOI：10.1248/cpb.35.1953

  日期：——

  A series of novel 2-phenylthiazolidine-3-thiocarboxamides (II) was synthesized and tested for positive inotropic activity in the isolated guinea pig heart and in anesthetized dogs. Reaction of the benzaldehydes (VI, XI, XIV and XV) with cysteamine followed by treatment with isothiocyanates readily gave II. Structure-activity relationships were investigated by varying the structural parameters. N-Methyl-2 -phenylthiazolidine-3-thiocarboxamides having an ortho substituent such as a Me or OMe group exhibited significant positive inotropic action, which was not blocked by propranolol. Among the various ortho-alkoxyphenyl derivatives synthesized, the 2- (2- (3- (4-phenylpiperazino) propoxy) phenyl) derivative (I67) was found to exhibit more potent and longerlasting activity than amrinone without any significant effect on heart rate or blood pressure

  一系列新型2-苯基噻唑烷-3-硫代氨基甲酸酯（II）被合成并测试了其在离体豚鼠心脏和麻醉犬中的正性肌力活性。苯甲醛（VI、XI、XIV和XV）与半胱胺反应后，再用异硫氰酸酯处理，即可得到II。通过改变结构参数来研究结构-活性关系。具有邻位取代基如Me或OMe的N-甲基-2-苯基噻唑烷-3-硫代氨基甲酸酯表现出显著的正性肌力作用，且该作用不受普萘洛尔阻断。在合成的各种邻位烷氧基苯基衍生物中，2-（2-（3-（4-苯基哌嗪）丙氧基）苯基）衍生物（I67）显示出比氨力农更强大且持久的活性，而对心率或血压无显著影响。
• Discovery of a sulfamate-based steroid sulfatase inhibitor with intrinsic selective estrogen receptor modulator properties
  作者：Charles Ouellet、René Maltais、Étienne Ouellet、Xavier Barbeau、Patrick Lagüe、Donald Poirier

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.044

  日期：2016.8

  Steroid sulfatase (STS), the enzyme which converts inactive sulfated steroid precursors into active hormones, is a promising therapeutic target for the treatment of estrogen-sensitive breast cancer. We report herein the synthesis and in vitro study of dual-action STS inhibitors with selective estrogen-receptor modulator (SERM) effects. A library of tetrahydroisoquinoline-N-substituted derivatives (phenolic

  甾族硫酸酯酶（STS）是一种将无活性的硫酸化类固醇前体转化为活性激素的酶，是治疗雌激素敏感性乳腺癌的有前途的治疗靶标。我们在此报告具有选择性雌激素受体调节剂（SERM）作用的双重作用STS抑制剂的合成和体外研究。通过固相化学合成了四氢异喹啉-N-取代衍生物（酚类化合物）的文库，并在雌激素敏感性乳腺癌T-47D细胞上进行了测试。从该筛选中发现了三种没有雌激素活性和毒性的酚类化合物。然后合成了它们的氨基磺酸类似物，并在STS转染的HEK-293细胞中进行了测试，发现它们是该酶的有效抑制剂（IC 50分别为3.9、8.9和16.6 nM。当在T-47D细胞中进行测试时，它们没有显示雌激素活性，并且产生了中等程度的抗雌激素活性。该化合物在成骨细胞样Saos-2细胞上进行了进一步测试，发现可显着刺激其增殖以及其碱性磷酸酶活性，因此表明其具有SERM活性。这些结果得到分子对接实验的支持。
• Substituted amides and sulfonamides containing a heterocyclic group
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04122255A1

  公开（公告）日：1978-10-24

  Compounds having the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is alkyl, cycloalkyl or aryl; R.sub.2 is acyl or sulfonyl; R.sub.3 is a nitrogen containing heterocyclic group; A.sub.1 is a saturated bond or an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms; and A.sub.2 is an alkylene group having 2 to 5 carbon atoms; have antiinflammatory activity.

  具有以下结构式的化合物具有抗炎活性：其中R.sub.1是烷基、环烷基或芳基；R.sub.2是酰基或磺酰基；R.sub.3是含氮杂环基团；A.sub.1是饱和键或具有1至4个碳原子的烷基基团；A.sub.2是具有2至5个碳原子的烷基基团。
• Substituted amides and sulfonamides having antiinflammatory activity
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04151354A1

  公开（公告）日：1979-04-24

  Compounds having the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is alkyl, cycloalkyl or aryl; R.sub.2 is acyl or sulfonyl; R.sub.3 is a nitrogen containing heterocyclic group; A.sub.1 is a saturated bond or an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms; and A.sub.2 is an alkylene group having 2 to 5 carbon atoms; have antiinflammatory activity.

  化合物的化学式为##STR1##其中R.sub.1为烷基、环烷基或芳基；R.sub.2为酰基或磺酰基；R.sub.3为含氮杂环基团；A.sub.1为饱和键或具有1至4个碳原子的烷基链；A.sub.2为具有2至5个碳原子的烷基链；具有抗炎活性。
• Non-imidazole aryloxyalkylamines
  申请人：——

  公开号：US20020065278A1

  公开（公告）日：2002-05-30

  Substituted aryloxyalkylamines of formula (I), compositions containing them, and methods of making and using them to treat histamine-mediated conditions.

  式(I)的取代的芳氧基烷胺，包含它们的组合物，以及使用它们治疗组胺介导的疾病的方法。