5-(2-formyl-phenoxy)-(3S,8S)-3,8-diisopropyl-1,6-dioxa-4,9-diaza-5λ5-phosphaspiro[4.4]nonane-2,7-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-formyl-phenoxy)-(3S,8S)-3,8-diisopropyl-1,6-dioxa-4,9-diaza-5λ5-phosphaspiro[4.4]nonane-2,7-dione
• 英文别名: 2-[[(3S,8S)-2,7-dioxo-3,8-di(propan-2-yl)-1,6-dioxa-4,9-diaza-5lambda5-phosphaspiro[4.4]nonan-5-yl]oxy]benzaldehyde；2-[[(3S,8S)-2,7-dioxo-3,8-di(propan-2-yl)-1,6-dioxa-4,9-diaza-5λ5-phosphaspiro[4.4]nonan-5-yl]oxy]benzaldehyde
• 化学式: C₁₇H₂₃N₂O₆P
• 分子量: 382.353
• InChiKey: ZPOJNPOUUZLSRO-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-formyl-phenoxy)-(3S,8S)-3,8-diisopropyl-1,6-dioxa-4,9-diaza-5λ5-phosphaspiro[4.4]nonane-2,7-dione 在 重水 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  H / D交换和NMR实验研究五配位螺旋磷光烷的N H反应性

  摘要：

  通过H / D交换和NMR跟踪实验研究了不同的五配位螺正膦。根据质子去耦，质子耦合的31 P NMR和1 H NMR跟踪实验中信号变化的积分，确认了螺磷光烷的H / D交换位点是N H键而不是P H键。通过不同螺磷光烷的H / D交换速率常数，探索了在螺磷光烷激发时NH键的反应性。结果表明，螺环磷烷的NH键的反应性受空间位阻和磷原子上取代基的种类的影响，取代基的电子效应是影响N反应性的主要因素。H键。磷处的强吸电子基团导致螺磷杂环戊烷具有更高的反应性N H键。这些结果有利于进一步理解和探索五配位螺正膦的特性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.020
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5Λ,8S)-3,8-di(propan-2-yl)-1,6-dioxa-4,9-diaza-5λ5-phosphaspiro[4.4]nonane-2,7-dione 、 水杨醛 在 四氯化碳 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到5-(2-formyl-phenoxy)-(3S,8S)-3,8-diisopropyl-1,6-dioxa-4,9-diaza-5λ5-phosphaspiro[4.4]nonane-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  缬氨酸氢螺膦与苯酚之间的Atherton-Todd型反应的初步立体化学研究

  摘要：

  首先研究了由1-缬氨酸与苯酚合成的五配位氢螺膦的Atherton-Todd型反应。一系列新类型的苯氧基spirophosphoranes的被立体有择合成，并提出了通过初步立体化学机构31个P NMR追踪实验和X射线衍射分析。该反应通过最初生成氯化螺环磷烷中间体并保持其在磷原子上的构型而进行，然后通过苯酚对亲核取代进行后攻，以生成具有磷手性中心的立体反转的苯氧基螺磷烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.056